200324. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként (tio)benzoil-karbamid-származékot tartalmazó akaricid és inszekticid szer és eljárás a vegyületek előállítására

HU 200324 B

(83%), olvadáspont 59-60 *C.

Analóg módon állítható elő:

4-{2-klór-4-trifluor-metil-l-fenil-merkapto)-2-flu or-anilin, olvadáspont 48 *C.

4-(2-Klór-4-trifluar-metil-1 -fenil-merkapto)-fenil -izocianát

15,19 g (50 mmól) 4-(2-klór-4-trífluor-metil-1 -fenil-meriaq)to)-anilint és 25 g (0,25 mól) foszgént 100 ml abszolút toluolban lassan 0 *C hőmérsékletről forráspontig melegítőnk, majd a felesleges foszgént inert gázzal kihajtjuk és az oldószert lepároljuk. Akapott olajat további tisztítás nélkül közvetlenül felhasználjuk. Kitermelés: 15,7 g (95%). bl Az m általános kénletff vegvflletek előállítása

N^-Klér-benzoilj-N’^-CZ-klór-^trifluor-metill-feny-meikapto)-fenil)-karbamid 1,56 g (10 mmól) 2-ldór-benzamidot és 330 g (10 mmól) 4-(2-klór-4-trifluor-metil-1 -fenil-merkapto)Pld. R1 R2 R3

9 10

3.

F

H

. H

2-0,4-0*3

0

178

4.

a

H

H

2-C1.4-CF3

1

220

5.

F

H

H

2-C1.4-CF3

1

6.

F

F

H

2-C1.4-CF3

1

7.

a

H

H

2-C1.4-CF3

2

8.

F

H

H ,

2-C1.4-CF3

2

9.

F

F

H

2-C1.4-CF3

2

10.

a

H

F

2-C1.4-CF3

0

162

11.

F

H

F

2-C1.4-CF3

0

12.

F

F

F

2-C1.4-CF3

0

177

13.

a

H

a

2-0,4-0*3

1

104

14.

F

H

a

2-C1.4-CF3

0

15.

F

F

a

2-C1.4-CF3

0

106

16.

a

H

H

2-F.4-CF3

0

151-152

17.

F

H

H

2-F.4-CF3

0

171-172

18.

F

F

H

2-F.4-CF3.

0

190-191

19.

a

H

F

2-F.4-CF3

0

20.

F

H

F

2-F.4-CF3

0

21.

F

F

' F

2-F.4-CF3

0

22.

a

H

H

2-CF3.4-C1

0

23.

F

H

H

2-CF3.4-C1

0

24.

F

F

H

2-0*3,4-00

158

25.

a

H

H

3-C1.4-CF3

0

148

26.

F

H

H

3-C1.4-CF3

0

27.

F

F

H

3-0,40*3

0

175

28.

a

H

H

2-CF3.5-C1

0

29.

F

H

H

2-0**, 5-0

0

30.

F

F

H

2-0*3, 5-C1

0

31.

a

H

H

2,6-02,4-0*3

0

179-180

32.

F

H

H

2,6-02,4-0*3

0

186-187

33.

F

F

H

2,602,4-C£j

0

185-186

34.

a

H

F

2.6-C12,4-0*3

0

35.

F

H

F

2,6-02, 4-CFj

0

36.

F

F

F

2,6-02,4-0*3

0

37.

a

H

H

2-N02,4-CF3

0

235-238

38.

F

H

H

2-1402,4-0*3

0

200-202

39.

F

F

H

2-NO2,4-0*3

0

226

40.

a

H

H

3-0*3,4-N02

0

168-170

41.

F

H

H

3-0*3,4-N02

0

189

42.

F

F

H

3-0*3,4-N02

0

205-206

43.

a

H

H

2-O.4-N02

0

226-227

44.

F

H

H

2-O.4-N02

0

208-209

45.

F

F

H

2-O.4-N02

0

217-218

fenil-izodanátot 10 ml abszolút toluolban 3 órán keresztül visszafolyatás közben forralunk, lehűlés után a kiváló kristályokat szűrjük, toluollal mossuk és szárítjuk. Kitermelés: 4,46 g (92%), olvadáspont 5 186*0

2. példa

N-(4-(2-Wór-4-trifluar-metil-1 -fenil-tnerkapto)fenil^N* -<2,6-<iifluor-benzoi])-karbarnid 10 333 g (10 mmól) 4-(2-klór-4-trifluor-metil-l-fenil-merkapco)-anilint 5 ml abszolút n-heptánin felveszünk, tazzáCKpegpetQnk 1,83 g (10 mmól) 2,6- difluor-beazoü-izodanátot és az elegye! 2 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük. A kris- 15 tályokat szűrjük és toluolból átkristályosítjuk. Kitermelés: 433 g (89%), olvadáspont 197 *G

Analóg módon állíthatók elő a következő (I) általános képíetű vegyületek (A jelentése (A1) általános 20 képletű csoport, X jelentése oxigénatom).

(R4)« n Op.(*Q

6