200317. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként optikailag aktív 3-fenoxi-benzoesav-észter-származékokat tartalmazó herbicid készítmény és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 200317 A A 2-etoxi-etanoI, ciklohexanon és xilol elegyében feloldjuk az Emuisogen EL 360-t és a Tensiofix CD 5-öt utolsólépésként a vegyületet visszük a rendszerbe és az oldatot 2 órán át keverjük. Hasonló módon állíthatunk elő az 1. vegyületből 5 is készítményt. b) Emulgeálható koncentrátum (35 EC) 1. vegyület 35 tömeg % Ciklohexanon 10 tömeg % 10 Tensiofix CG 21 (1) 2 tömeg % Tensiofix B 7453 (2) 8 tömeg % Xilol 45 tömeg % (1) etoxilált zsíralkohol, valamint etoxilált nonilfenol és foszfátjaik keveréke 15 (2) kálcium-dodecil-benzolszulfonát, etoxilált nonil-fenol és etoxilált-propoxilált nonil-fenol n-butanolos oldata A példa a) pontja szerint járunk el. Hasonló módon állíthatunk elő a 2. vegyületből 20 is készítményt. c) Emulgeálható koncentrátum (90 EC) 2. vegyület 90 tömeg % Geronol FF (1) 10 tömeg % 25 (1) etoxilált alkilfenol és alkil-aril-szulfonát i-butanolos oldata A hatóanyagban állandó, intenzív keverés közben feloldjuk a Geronol FF-t. Hasonló módon állíthatunk elő az 1. vegyületből 30 is készítményt. 4. példa Mikrofranulátum 2. Vegyület 0,1 tömeg % 35 Ciklohexanon 5,0 tömeg % Bentonit 95,0 tömeg % A vegyület ciklohexanonos oldatát rápermetezzük a forgódobban elhelyezett, előzőleg 50 p szemcseméretre őrölt bentonitra. A keverést 1 órán át foly- 40 tatjuk, miközben a ciklohexanon elpárolog. Hasonló módon készíthetünk az 1. vegyületből is készítményt. 5. példa 45 Vízben diszpergáló granulátum (WG) 1. Vegyület 50 tömeg % Cab-O-Sil M5 (1) 5 tömeg % Atlox 4862 (2) 3 tömeg % Polifon O (3) 6 tömeg % 50 Geropon IN (4) 5 tömeg % Kaolin 31 tömeg % (1) Amorf szilíciumdioxid (2) Naftalinszulfonát-formaldehid koncenzátum (3) Kötőanyag (ligninszulfonsav-Na) 55 (4) Izopropil-naftalinszulfonát Dörzsmozsárban összekeverjük a hatóanyagot amorf szilíciumoxiddal, Atlox 4862 diszpergáló- és Geropon IN nedvesítőszerrel, valamint kaolinnal. Ezután a keveréket finomra őröljük (44 p-nél nagyobb szemcseméret <0,5 %). A port gyúrógépben összekeverjük a Polifon O kötőanyag vizes oldatával. Extrudáló berendezésben 1 mm átmérőjű granulátumot állítunk elő, amelyet levegőáramban megszárítunk. Hasonló módon állítunk elő készítményt a 2. vegyületből is. 6. példa Biológiai vizsgálatok A találmányunk szerinti készítmények hatóanyagainak herbicid hatékonyságát és szelektivitását a szerkezetileg közelálló (RS)-l’-(metoxi-karbonil)-etil- 5-[(2-klór-4-(trifluor-metil))fenoxi]- 2-bróm-benzoáthoz (A vegyület), valamint az (RS)-l’-(etoxi- karbonil)-etil-5-[(2-klór-4-(trifluor-metil))-fenoxi]-2-brómbenzoáthoz (B vegyület) és a kereskedelmi forgalomban lévő (RS)-l’-(etoxi-karbonil)-etil-5-[(2-klór-4- (trifluor-metil))fenoxi]-2-nitro-benzoáthoz (C vegyület) mint standard vegyietekhez viszonyítjuk. Műanyag tenyészedényekbe - növényfajtáktól függően - azonos számú (20-50 db) magot vetettünk 0,5 cm mélységbe, majd a talajt szükség szerint öntöztük, illetve a tenyészedényeket optimális hőmérsékleti és fényviszonyok között tartottuk. Amikor a gyomnövények 2-4 valódi levelesek, illetve a kultúrnövények 3-6 levelesek voltak, a 3. példa b) része szerinti emulgeálható koncentrátumokból készített, 0,001 t % hatóanyagot tartalmazó permetlevekkel, 5, 15, 45, 135, 405 és 1215 g/a.i. (active ingredient)/ha dózissal permetezést végeztünk. Az értékelést a kezelést követő 10. napon végeztük, a pusztulási %-ot mértük (Bánki. L.: Biossay of Pesticid in the Laboratory. Akadémiai Kiadó, Budapest, Magyarország, 1978) és ebből probit analízissel (Finney, D. J.: Probit analysis, Cambrige University Press, 1964, 2nd Ed.) határoztuk meg a 90 % feletti pusztuláshoz szükséges dózisokat. Ugyancsak meghatároztuk a kultúrnövények szelektivitási küszbértékét is, azaz azt a legnagyobb hatóanyagdózist, amelyet a kultúrnövény még károsodás nélkül elvisel. Az eredményeket az 1. és a 2. táblázatba foglaltuk. A táblázatban szereplő rövidítések jelentése: a) Amarantus retroflexus (szőrös disznóparéj) b) Solanum nigrum (fekete ebszőlő) c) Portulaca oleraceae (kövér porcsin) d) Matricaria inodora (ebszikfű) e) Datura stramonium (orvosi csucsor) f) Chenopodium album (fehér libatop) g) Dryza sativa (rizs) h) Triticum vulgare (őszi búza) i) Hordeum vulgare (őszi árpa) j) Glycine soja (szójabab) 1. táblázat 90 % feletti herbicid hatáshoz szükséges dózisok (g/ha) A vegyület sorszáma R A vegyület konfigurációja 90 % feletti herbicid hatáshoz szükséges dózisok (g/ha) a b c d e f 1. Me S 10 15 15 20 25 30 7
