200311. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként difenil-éter-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 200311 B natkoztatva): -70,62 (CF3, d), -114,5 (1F, m) ppm. (xvii) l,l,l-Trifluor-2-(5-indanil)-5-(3-fénoxi-fenil)-pent-2-énből l,l,l-trifluor-2-(5-indanil)-5-(3- fenoxi-fenil)-pentánt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): kb. 13 (2H, m), 1,8-2,1 (2H, széles m), 2,06 (2H, m, előzővel átfed), 2,55 (2H, m), 2,88 (4H, t), 3,2 (1H, m), 6,7-7,4 (12H, m)ppm. nr NMR-spektrum vonalai (CDCb, CFCb-ra vonatkoztatva): -70,34 (CF3, d) ppm. (xviii) 1,1 ,l-Trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-5-(3-ben~ zil-4-fluor-fenil)-penta-2,4-diénből l,l,l-trifluor-2- (4-etoxi-fenil)-5-(3-benzü-4-fluor-fenil)-pentánt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 1,4 (5H, t+m), 1.7- 2,0 (2H, m). 2,45 (2H, m), 3,1 (1H, m), 3,94 (s, 2H), 4,0 (q, 2FD, 6,8-7,3 (12H, m) ppm. (xix) l,l,l-Trifluor-2-(4-/trifluor-metoxi/-fenil)- 5-(3-benzil-4-fluor-benzil)-penta-2,4-diénbői 1,1,1- trifluor-2-(4-/trifluor-metoxi/-fenil)-5-(3-benzil-4-flu or-benzil)-pentánt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,4 (2H, m). 1,85 (1H, m), 1,95 (1H, m), 2,45 (2H, m), 3,1 (1H,. m), 3,95 (2H, s), 6,8-73 (12H, m) ppm. (xx) l,l-Difluor-2-klór-2-(4-etoxi-fenil)-5-(3-fenoxi-fenil)-penta-2,4-diénből 1,1 -difluor-1 -klór-2- (4-etoxi-enil)-5-(3-fenoxi-fenil)-pentán állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 13-1,6 (5K, m), 1.8- 2,1 (2H, m), 235 (2H, m), 3,27 (1H, dq), 4,02 (2H, q), 6,7-7,4 (13H, m) ppm. Molekula-ion: 430,432 m/e (a klór-izotópok jelenléte miatt két csúcs észlelhető) A hidrogénezést alumínium-oxidra felvitt ródium katalizátor jelenlétében, 4,5 órán át 3,5 atmoszféra hidrogénnyomáson végezzük. Részlegesen redu'ih anyagot tartalmazó keveréket kapunk. Ezt a keveréket 4 órán át 3 atmoszféra hidrogénnyomáson tovább hidrogénezzük. Két fő komponensből álló keveréket kapunk, amelyeket nagynyomású folyadékkromatográfiás úton választunk el egymástól. A fenti terméken kívül l,l-difluor-2-(4-etoxi-fenil)-5-(3-fenoxifenil)-pentánt is kapunk, ami azonos a (xxi) pont szerinti vegyülettel. (xxi) l,l-Difluor-2-(4-etoxi-fenil)-5-(3-fer.oxi-fenil)-penta-2,4-diénből 1, l-difluor-2-(4-etoxi-fenil>- 5-(3-fenoxi-fenil>pentánt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,41 (3H, t), 1,5 (2H, m), 1,6-1,9 (2H, m), 2,55 (2H, m), 2,9 (1H, m), 4,02 (2H, q), 5,751H, dt, J=57 és 5 Hz), 6,7-7,4 (13H, m)ppm. Molekula-ion: 396 m/e (xxii) l,l-Difluor-2-(4-/triíluor-metoxi/-fen:l)-5- (3-enoxi-fenil)-penta-2,4-diénből 1,1 -difluor-2-(4- /trifluor-metoxi/-fenil)-5-(3-fenoxi-fenil)-pentánt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,6 (2H, m), kb. 1,8,1,95 (1-1H, széles m), 2,6 (2H,m), 3,06 (lH.szé les m), 5,84 (1H, dt, J=5 és 54 Hz), 6,8-7,4 (13H, m) ppqií T NMR-spektrum vonalai (CDCb, CFCb-ra vonatkoztatva): -58,35 (CF3O. s), kb. -1213 (CF2H, dt) ppm. Mols Jsri. ms.. jm/i (xxiii) í, 1,1 -Tritiuor-2-t,4-etoxi-enil)-5-(3-fenoxipirid-2-ií;-pent-4-énből 1,1,1 -trifluor~2-(4-etoxi-fe-35 niJ)-5-(3-fenoxi-pirid-2-il)-pentánt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,4 (3H, t), 1,6 (2H, m), 1,8-2,0 (2H, m), 2,6 (2H, m), 33 (1H, m), 4.0 (2H, q), 6,6 (1H, m), 6,8-7,6 (11H, m) ppm. (xxiv) l,l,l-Trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-5-(pentafluor-fenil)-pent-4-énből l,l,l-trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-5-(pentafluor-fenil)-pentánt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 1,4 (3H, t), 1,8-2.0 (2H, m), 2,6 (2H, m), 33 (1H, m), 3,7 (2H, m), 4.0 (2H, q), 6,85 (2H, d), 73 (2H, d) ppm. (xxv) l,l,l-Trifluor-2-(3,4-/metilén-dioxi/ fenil)- 5-(3-fenoxi-fenil)-pent-2-énből l,l,l-trifluor-2-(3,4- /metilén-dioxi/-feiúl)-5-(3-fenoxi-fenil)-pentánt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,45 (2H, m), 13-2,0 (2H, m), 23 (2H, m), 3,15 (1H, m), 6,0 (2H. s), 6,7-7,4 (12H, m) ppm. (xxvi) 1,1, l-Trifluor^-^-etoxi-fenib-S-^-fluor- S-fenoxi-fenib-penM-énből l,l,l-trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-5-(4-fluor-3-fenoxi-fenil)-pentánt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,4 (3H, q), 1,4- 13 (2H, m), 1,8-2,0 (2H, m), 235 (2H, m), 3,15 (1K, m), 4,0 (2H, q), 6,8-7,4 (12H, m) ppm. (xxvii) 1,1, l-Trifluor-2-(4-etoxi-fenil)-5-(3-fenoxi-fenil)-hex-4-énből 1,1,1 -trifluor-2-(4-etoxi-fenil> 5-(3-fenoxi-fenil)-hexár.t állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCb): 13 (2H, 2d), 1,4 (3H,2t),és(2H,m), l,6(lH,m), l,8(lH,m),2,6(lH, m), 3,1 (1H, m), 4,0 (2H, q), 6,8-7,4 (13H, m) ppm NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,4 (3H, t), és (1H, m), 1,90-2,15 (1H, m), 2,65 (m, 2H), 3,15 (1H, m), 3,75 (2H, m), 4,0 (2H, q), 6,7-7,4 (13H, m) ppm (xxix) 1,1,1 -Difluor-1 -klór-2 -(4 -/trifluor-metoxi/ ■ fenil)-5-(4-fluor-3-fenoxi-fenil)-penta-2,4 diénből l,l-difluor-2-(4-/trifluor-metoxi/-fenil)-5-(4-íluor-3- enoxi-fenil)-pentánt állítunk elő. Az 1,1 -difluor-1 -klór-2-(4 -/írifluor-metoxi)-fenil)-5-(4-fluor-3-fenoxi-fenil)-penta-2,4-diént 5 órán át 4 atmoszféra hidrogénnyomáson hidrogénezzük. Többkomponensű termékelegyet kapunk, amelyek közül kettőt azonosítunk. Az egyik a cím szerinti termék, a másik pedig a 13. példa (xvii) pontjában leírt difluor-pent-2-én-vegyület. A termékeket analitikai nagynyomású folyadékkromatográfiás úton választjuk el egymástól; adszorbensként 237 cm hosszú, Dupont szilikagéliel töltött oszlopot, eluálószerkéní 1 térfogat% etil-acetátot tartalmazó hexánt használunk. A cím szerinti termék azonosítási adatai a következők: NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,46 (211, n kb. 1,7,1,9 (1-1H, széles m), 232 (2H, m), 2,96 (Ili m). 5J7 (1H, dt, J=5 és 56 Hz), 6,8-74 (12H, m) ppm. * T NMR-spektrum vonalai (CDCb, CFCb-ra vonatkoztatva): -5837 (CF3O, s), kb- -12134 (CF2H, m), -13538 (1F, m) ppm. (xxx) 1,1,1 Trifluor-2-(4-/triíluor-metoxi/-fenil)- 5-(3-/4-k.lór-íenoxi)-fenil)-penta-2,4-diénből kiindul v 1,1,1 -triíluor-2-(4-/trifluor-metoxi/-fenil)-5- (3-/4-klór-fenoxi/-ienil)-pentánt állítunk elő. NMR-spcir-nim vonalai ÍCDCb): 1,5 (2H, széles m), 1,85 és 2,04 (1-1 H, szék' m), 2,58 (2H, m), 3,25 (1H, m), 6,7-7,35 (12H, m) ppm. T8megspektrum csúcsértékei: M* 488, 490 (Cl 36 10 15 ?0 JK 30 35 40 45 50 K-60 65 19
