200311. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként difenil-éter-származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

HU 200311 B

19F NMR-spektrum jellemző vonala (CDCb, CFCb-ra vonatkoztatva): -70,7 (d, 3F) ppm.

Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1613, 1585,1515,1486,1250,1218,1165,1110 cm .

31. példa

A 30. példában leüt eljárással állítjuk elő a következő vegyületeket a megfelelő alkénekből vagy alkadiénékből:

(i) 1,1,1 -Trifluor-2-(4-/2-metil-prop-2-il/-fenil)- 5-(3-fenoxi-fenil)-pent-2-énből 1,1,1 -trifluor-2-(4- /2-metil-prop-2-iV-fenil)-5-(3-fenoxi-fenil)-pentánt állítunk elő.

NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 1,34 (9H, s), 1,44-1,60 (2H, m), 1,82-2,1 (2H, m), 2,6 (2H, m), 3,2 (1H, m), 6,8-7,4 (13H, m) ppm.

Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm): 1585,

m

9,695 cm.

: ’ >.,i '-Triflucr 2 ?4-Arifluor-metoxi/-fenil)-5- ,Y< fs;r.(i)-per.?-2-énből l,l,l-trifluor-2-(4- ft:;i ••.n.Hox;-'-!erj '• 5 (3-fenoxi-fenil)-pentánt álui

iNi.iR-sDekíiaiit vo.;talai (CDCI3): 1,5 (2H, m), «,85 (1 I, rin). 2,9 (1K, m), 2,6 (2H, q), 3,2 (1H, m),

•>,75-74 (l 5H, m) ppm.

1VF NMR-spektrum vonalai (CDCI3, CFCb-ra vonatkoztatva): -58,34 (Cf>0, s), -70,43 (CF3, d) ppm.

(iii) 1,1,1,2,2-Pentafíuor-3-(4-etoxi-fenil)-6-(3- íenoxi-fenil)-hex-3-énből 1,1,1,2,2-p’ntafluor-3-(4- 3toxi-fenil)-6-(3-fenoxi-fenil)-hexán! állítunk elő.

NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,4 (3H, t), 1,42 (2H, m), 1,85 (1H, m), 2,0 (1H, m), 2,5-2,6 (2H, m),

3,1-3,2 (1H, dt), 4,0 (2H, q), 6,7-7,4 (13H, m) ppm.

Infravörös spektrum sávjai (folyadékfilm). 1615, 1590,1520,1490,1250-1190,700 cm'1.

(iv) 1,1,1 ,-Trifluor-2-(4-/trifluor-metiV-fenil)-5- (3-fenoxi-fenil)-pent-2-énből 1,1,1 -trifluor-2-(4- /trifluor-metil/-fenil)-5-(3-fenoxi-fenil)-pentán állítunk elő.

NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,54 (2H, m),

1,96 (2H, m), 2,56 (2H, m), 3,28 (1H, m), 6,68-7,70 (13H, m) ppm.

iyFNMR-spektrum vonalai (CDCb, CFCb-ra vonatkoztatva): -63,23 (CF3, s), -70,10 (CF3, d) ppm.

(v) 1,1,1 -Trifluor-2-(4-/úifluor-metoxi/-fenil)-5- (4-fluor-3-fenoxi-fenil)-pent-2-énből 1,1,1 -trifluor- 2-(4-/trifluor-metoxi/-fenil)-5-(4-fluor-3-fenoxi-fenil)-pentánt állítunk elő.

NMR-spektrum vonalai (CDCb): kb. 1,5 (2H,m),

1,8,2,0 (2H, széles m), 2,55 (2H, m), 32 (1H, m),

6,7-7,4 (13H, m) ppm.

iyFNMR-spektrum vonalai (CDCb, CFCb-ra vonatkoztatva): -5835 (CF3O, s), -70,45 (CF3, d), -135,2 (1F, m) ppm.

(vi) 1,1 ,l-Trifluor-2-(4-metoxi-fenil)-5-(3-fenoxi-fenil)-pent-2-énből 1,1, l-trifluor-2-(4-metoxi-fenil)-5-(3-fenoxi-fenil)-pentánt állítunk elő.

NMR-spektrum vonalai (CDCb): 13 (2H, t), 1,8-2,1 (2H, széles m), 236 (2H, m), 3,15 (1H, m), 3,8 (3H, s), 6,7-7,4 (13H, m) ppm.

(vii) 1,1 ,l-Trifluor-2-(4-klór-fenil)-5-(3-fenoxifenil)-pent-2-énből 1,1,1 -trifluor-2-(4-klór-fenil)-5- (3-fenoxi-fenil)-pentánt állítunk elő.

NMR-spektrum vonalai (CDCb): kb.. 13 (2H, t), i 3-2,1 (2H, széles m), 236 (2H, m), 32 (1H, m),

33

6,75-7,4 (13H, m) ppm.

1TNMR-spektrum vonalai (CDCb, CFCb-ra vonatkoztatva): -70,24 (CF3) ppm.

(viii) l,l,l-Trifluor-2-(4-/metoxi-metil/-fenil)-5- (3-fenoxi-fenil)-pentánt állítunk elő.

NMR-^ktním vonalai (CDCb): 13 (2H, m),

1.8- 2,1 (2H,m),2,55 (2H,m),333 (lH,m),3,40(3H, s), 5,45 (2H, s), 6,75-7,4 (13H, m) ppm.

(ix) l,l,l-Tiifluor-2-(2,4-difluor-3-/trifluor-metoxi/-6-bróm-fenil)-5-(3-fenoxi-fenil)-penta-2,4-diénből l,l,l-trifluOT-2-(2,4-difluor-3-Arifluor-metoxi/fenil)-5-(3-fenoxi-fenil)-pentánt állítunk elő.

A hidrogénezésí 15 órán át 4,5 atmoszféra hidrogénnyomáson végezzük. A gyűrűhöz kapcsolódó brómatom a redukció során lehasad és hidrogénatomra cserélődik.

NMR-spektrum vonalai (CDCb): 13 (2H,m), 1,8,

2.0 (2H, széles m), 2,65 (2H, m), 3,7 (1H, m), 6,7-7,4 (llRm)ppm.

T NMR-spektrum vonalai (CDCb, CFCb-ra vonatkoztatva): -60,28 (CF3O, t), -7039 (CF3, dd), - 124,47, -128,17 (1-1F, m) ppm

(x) 1,1,1 -Trifluor-2-(3 3-difluor-4-/trifluor-metoxi/-fenil)-penta-2,4-diénből l,l,l-trifluor-2-(33-dif!uor-4-/trifluor-metoxi/-fenil)-5-(3-fenoxi-fenil)-pen tánt állítunk elő.

NMR-spektrum vonalai (CDCb): 13 (2H, m), 1,9,

2.1 (1-1 H, m), 2,65 (2H, mj, 3,8 (1H, m), 6,8-7,45 (11H, m) ppm.

(xi) 1,1,1 -Trifluor-2-(3-fluOT-4-etoxi-fenil)-5-(3- fenoxi-fenil)-pent-2-énből l,l,l-trifluor-2-(3-fluor-4- etoxi-fenil)-5-(3-fenoxi-fenil)-pentánt állítunk elő. NMR-spektrum vonalai (CDCI3): 1,44 (3H, t, átfed egy kb. 13-nél megjelenő sávval, 2H, m), 13,2,0 (1H, széles m), 238 (2H, m), 3,15 (2H, m), 4,1 (2H, q), 6,8-7,4 (12H, m) R>m.

(xii) 1 ,l,l-Tr:íluor-2-(3,5-difluor-4-eto»i-fenil>

5- (3-fenoxi-fenil>pent-2-énből l,l,l-trifluor-2-(3,5- difluor-4-etoxi-fenil)-5-(3-fenoxi-fenil)-pentán állítunk elő.

NMR-spektrum vonalai (CDCb): 138 (3H, q), 13 (2H, t),kb. 1,76,1,96 (1-1H, széles m), 2,58 (2H, m),

3.1 (1H, széles m), 42 (2H, q), 6,7-7,4 (11H, m) ppm.

(xiii) 1,1,1 -Trifluor-2-(3 3-difluor-4-etoxi-fenil)- 5 -(4-fluor-3-fenoxi-fenil)-penta-2,4-diénből 1,1,1- trifluor-2-(33-difluor-4-etoxi-fenil)-5-(4-fluor-3-fenoxi-feniljhpentánt állítunk elő.

NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,4 (3H, t), 1,46 (2H, m), kb. 1,76,1,97 (1-1H, m), 2,55 (2H, m), 3,12 (1H, m), 432 (2H, q), 6,7-7,4 (10H, m) ppm.

(xiv) 1,1,1 -Trifluor-2-(3,4-/dimetil-metilén-dioxi/-fenil)-5-(3-fenoxi-fenil)-pent-2-énből 1,1,1-trifluor-2-(3,4-/dimetil-metilén-dioxi/-fenil)-5-(3-fenoxi-iéii)-pentánt állítunk elő.

NMR-spektrum vonalai (CDCb): 13 (2H, m), 1,7 (6H, s), kb. 1,8,1,95 (1-1H, széles m), 236 (2H, m),

3.1 (1H, m), 6,6-7,4 (12H, m) ppm.

(xv) l,l,l-Trifluor-2-(3,4-/metil-metilén-dioxi/fenil)-5-(3-fenoxi-fenil)-pent-2-énből 1,1,1-trifluor- 2-(3,4-Anetil-metilén-dioxi/-fenil)-5-(3-fenoxi-fenií pentánt állítunk elő.

NMR-spektrum vonalai (CDCb): 1,46 (2H, mj

1.8- 2,1 (2H, széles m),236 (2H, m), 32 (1H, m), 6,7- 7,4Ü3H, m) ppm.

T NMR-spektrum vonalai (CE)Cb, CFCb-ra vo34

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

65