200262. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként optikailag aktív tetrahidro-2-furanon-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
17 HU 20U262 B 18 I. Táblázat Az (I) képletű vegyület izomer je (hatóanyag) Hatásértékek ** különböző dózis-értékeknél (ppm) 20 6 2 0,6 0,2 0,06 1. Izomerelegy* kukorica i 1 2 6 9 9 répa i 1 1 2 8 8 2. Racemát kukorica i 3 8 9 9 9 (aS,l’S)(aR,l'R) répa 2 2 8 9 9 9 3. Racemát kukorica 1 2 3 5 8 9 (aR,l’S)(aS,l’R) répa 1 1 1 1 5 8 * = a DE-OS 2,804,299 számú nyilvánosságrahozatali irat szerint az (I) képletű vegyület 45X (aR,l’S)(aS,l’R)~ és 55% (aS,l’S)(aR,l’R)-díasztereomer enantiomer párból áll. ** = A vizsgálati értékek három párhuzamos mérés átlagértékei. A 3. szerinti, találmány szerinti racemát már 0,6-0,2 ppm dózisban fungicid hatást 20 mutat. 3.2. Hatás Phytophthora infestans ellen paradicsomon 25 a) Visszamaradó védőhatás Háromhetes paradicsomnövényeket a hatóanyag nedvesíthető porkészitményéból előállitott permedével (0,02% hatóanyag) perme- 30 tezünk be. A 24 óra elteltével a kezelt növényeket a gomba sporangium-szuszpenziójával fertőzzük meg. A gombafertőzés kiértékelése előtt a fertőzött növényeket 5 napon át 90- -100% relatív nedvességtartalmú levegőn, 35 20 °C hőmérsékleten inkubáljuk. b) Szisztemikus hatás Háromhetes paradicsomnövényeket a ha- 40 tóanyag nedvesíthető porkészitményéból előállított permedével öntözünk meg (0,002% hatóanyag, a talaj térfogatára számítva). Ennek során vigyázunk arra, hogy a permedé ne kerüljön érintkezésbe a növények föld feletti 45 részeivel. 48 óra elteltével a kezelt növényeket a gomba sporangium-szuszpenziójával fertőzzük meg. A gombafertőzés kiértékelését 5 napos, 90-100% relatív nedvességtartalmú levegőn és 20 °C hőmérsékleten 50 végzett inkubáció után végezzük. A kísérletet a 3.1. példában megadott értékelési rendszer szerint értékeljük, és az azonos 1-2 értékekhez szükséges dózist mindenkor a leghatékonyabb enantiomerre vo- 55 natkoztatjuk. Az ily módon nyert dózisfaktorokat (f) a II. táblázatban mutatjuk be. 3.3 Hatékonyság Plasmopara viticola ellen szólón (Chasselas), három edény növényenként és vizsgált anyagonként a) Visszamaradó védőhatás levélkezelés esetén Öthetes szőlővenyigéket a vizsgálandó hatóanyag formált készítményéből előállított permedével kezelünk, majd egy nap elteltével P. viticola sporangium-szuszpenzióval (20.000 sporangium/ml) fertőzzük meg. Az inkubációt 20 °C hőmérsékleten melegházban végezzük, először 14 órát át 100%-os relatív nedvességtartalmú levegőn inkubációs fázist végzünk, majd további 4 napon át 75-85% relatív nedvességtartalmú levegőn tartjuk a növényeket, végül a gomba sporuláció indukálására további egy éjszakán át 100% relatív nedvességtartalmú levegőt biztosítunk. A 6 napos inkubációs idő elteltével meghatározzuk a gombafertőzést (az értékelést a 3.1. példa, szerint végezzük). b) Szisztemikus hatás öthetes szőlővenyigéket a vizsgálandó hatóanyag formált alakjából előállított permedével öntözünk. Három nap elteltével a növényeket P. viticola spóraszuszpenziójával (200.000 sporangium/ml) fertőzzük meg. A kísérletet a továbbiakban az a) pontban leírtak szerint végezzük. A 3.2. példában leírtakhoz hasonló módon meghatározott dózis-faktorokat a II. táblázatban adjuk meg. 3.4. Szisztemikus hatás Pythium debaryanum ellen Beta vulgárison A gombát sárgarépaszelet-tápoldaton te- 60 nyésztjük, és föld-homok elegyhez adjuk. Az így fertőzött talajt virágcserepekbe töltjük, és cukorrépamagokat ültetünk el. Közvetlenül az ültetés után a nedvesíthető porként formált vizsgálati készítményeket vizes szusz- 65 penzió-formában a talajra öntjük (20 ppm 11