200262. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként optikailag aktív tetrahidro-2-furanon-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 HU 200262 B 6 A falélménv szerinti ei tárással a. ) az (aR,l'S|- és (aS,l’R)-3-[N-(metoxi-acetil)-N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)]-amino-tetrahidro-2-furanonból álló racém keverék oldatét kromatográfiásan, optikailag aktiv, szilárd fázison áz enantiomerekre választjuk, és az oldatból izoláljuk az (aS,l’R)-enantiomert, vagy b. ) az oldatban lévő (l’R)-3-[N-(metoxi-acetil)-N-(2,6-dimetil-fenil)]-amino-tetrahidro-2-furanont klórozzuk, és a keletkezett (aS, 1 ’R)—3—[ N- (me toxi-acetil)-N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)]-amino-tetrahidro-2-furanont a reakciótermékek elegyéből adszorpcióé kromatográfiéval elválasztjuk az ugyancsak keletkezett (aR,l’R)-enantiomertöl. úgy találtuk, hogy mindenekelőtt az (aS,l’R)-3-[N-( metoxi-acetil )-N- (3- klór- 2,6- dimetil-fenil)]-amino-tetrahidro-2-f uránon azonban maga a racém (aR,lS)(aS,l’R)-3-[N-(metoxi-acetil)-N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)]-amino-tetrahidro-2-furánon és az (aR,l’R- és (aS,l’R)-3-[N-( metoxi-acetil )-N- (3- klór-2,6-dimetil-fenil)]-amino-tetrahidro-2-f uránon izomer-elegy a DE-OS 2,804,299 számú nyilvánosságrahozatali iratból ismert racemét - mely négy izomert tartalmaz - fungicid hatását sokszorosan felülmúlja. Ez a két izomerelegy, valamint az (aS,l’R)-enantiomer gyakorlati szempontból igen előnyös fungicid spektrummal rendelkezik kultúrnövények védelmére, anélkül, hogy ezt a hatást káros mellékhatások lerontanák. A találmány értelmében kultúrnövényként például gabonafélék, kukorica, rizs, zöldség, cukorrépa, szója, földimogyoró, gyümölcsfák, dísznövények, és mindenekelőtt szőlő, komló, uborkaféleségek (uborka, tök, dinnye), Solanace-félék, például burgonya, dohány és paradicsom, valamint banán-, kakaó- és természetes kaucsuk-növények értendők. Az (aS,l’R)-enantiomer és annak fentiekben megadott izomerelegyei a fent felsorolt és hasonló növényeken, illetve azok részein, például gyümölcsökön, virágokon, lombkoronán, törzsön, gumókon és gyökereken az ott található gombákat elpusztítják vagy visszaszorítják; ugyanakkor az utólag kifejlődő növényi részeken az ilyen gombák nem fejlődnek ki újra. A találmány szerinti hatóanyagok például a következő osztályokba tartozó növénypatogén gombák ellen hatékonyak: Ascomycetes (például Erysiphaceae), Basidiomycetes, például mindenekelőtt a rozsdagombák, Fungi imperfecti, például Moniliales, különösen alkalmasak azonban a Phycomycetes osztályba tartozó Ormycetes, például Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium vagy Plasmopara ellen. Ezenkívül az izomerek szisztemikusan hatnak. így ezek kiválóan alkalmazhatók csávázószerként is, a vetőanyag (gyümölcsök, hagymák, magok) és növénydugványok kezelésére a gombás fertőzések megelőzésére, valamint a talajban élő növénypatogén gombák ellen. Az alábbiakban részletesebben is ismertetjük azokat a növényeket, illetve terményeket, melyek védelmére a találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagok alkalmazhatók. Az alábbi felsorolás természetesen nem korlátozó értelmű: gabonafélék, például búza, árpa, rozs, zab, rizs, cirok és hasonlók, répafélék, például sárgarépa, cukorrépa és takarmányrépa, magos, csonthéjas és bogyós gyümölcsök, például alma, körte, szilva, barack, mandula, cseresznye, eper, málna, szeder, hüvelyesek, például bab, lencse, borsó, Szója, olajos növények, például repce, mustár, mák, oliva, napraforgó, kókusz, ricinus, kakaó, földimogyoró, uborkafélék, például tők, uborka, dinnye, szálas növények, például gyapot, len, kender, juta, citrusfélék, különböző zöldségfélék,, például spenót, saláta, spárga, kelféleségek, hagyma, paradicsom, burgonya, paprika, babérfélék, például avocado, cinnamomum, kámfor, vagy kukorica, dohány, diófélék, kávé, cukornád, tea, szőlő, gesztenye, komló, banán, ananász, füfélék, például díszfüvek és kaszálók. A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagokat általában formázott alakban alkalmazzuk, és azokkal egyidejűleg, vagy egymást követően további hatóanyagokat is felhordhatunk a kezelendő felületre, növényekre vagy szubsztrátumra. Ilyen további hatóanyagok például a trágyázószerek, nyomelem-készítmények vagy más, a növényi növekedést befolyásoló készítmények. Lehetnek azonban e hatóanyagok például szelektív herbicidek, inszekticidek, fungicidek, baktericidek, nematocidek, molluszkicidek vagy több, ilyen készítmény elegyei is, adott esetben további, a formálási technikában általánosan alkalmazott hordozóanyagokkal, tenzidekkel vagy más, adagolást elősegítő adalékanyagokkal együtt. Megfelelő hordozóanyagok vagy adalékanyagok szilárdak vagy folyékonyak egyaránt lehetnek, és a formálási technikában általánosan alkalmazott anyagok. Ilyenek például a természetes vagy regenerált ásványi anyagok, oldószerek, diszpergálószerek, nedvesítószerek, kötőanyagok, töltőanyagok, tapadást elősegítő anyagok vagy műtrágyák. Különösen előnyös adalékanyagok a foszfolipidek. A találmány szerinti eljárással előállított hatóanyagoknak, illetve a legalább egy ilyen hatóanyagot tartalmazó agrokémiai szereknek a felhordására alkalmazható előnyös eljárás a levélzetre történő kijuttatás. Az alkalmazás száma és a felhasznált mennyiség mindenkor a megfelelő kórokozótól (gombafajtól) és a fertőzés súlyosságától függ. Bejuttathatok azonban a találmány szerinti hatóanyagok a talajon és a gyökérzeten keresztül is a növényekbe (szisztemikus hatás), melynek során a növények vetésterületét folyékony ké-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
