200262. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként optikailag aktív tetrahidro-2-furanon-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
21 HU 200262 B 22 földdel elegyítjük. Az alkalmazott hatóanyag koncentrációját a száraz talajra számoljuk. Steril földben kihajtatott dohánynövényeket (Hicks-fajta) 5-6 leveles állapotukban a fungicidet tartalmazó földbe ültetjük (5 1- -es edényekben). Két nap elteltével a barázdákat a növény mindkét oldalán összesen kétszer 20-20 ml Phytophthora nicotianae spóraszuszpenzióval (10.000 sporangium/ml) mesterségesen fertőzzük. A kiértékelést meghatározott időközönként 1-100 közötti skálán elhelyezkedő értékekkel (N) végeztük, melynek során megállapítottuk a levelek sodródását, a szár károsodását és a károsodás intenzitását. A teljes védóhatás értéke: N=0. Az első tipikus fertőzés megjelenéséig a növényt védettnek tekintjük. A vizsgálat 100 napig tart, melynek során a dohánynővény megérik. Az egyes hatóanyagok hatástartamát faktorok segítségével hasonlítjuk össze. Ennek során az egyes, különböző koncentrációban alkalmazott hatóanyagok esetén azt a napban kifejezett hatástartamot értékeljük, melynél a védóhatás (N) megfelel a 0,25 ppm koncentrációban alkalmazott izomerelegy* (lásd: I. táblázatban) 50 nap elteltével mutatott hatásának. Az összehasonlító faktort (f) az alábbi képlet alapján határozzuk meg: 0,25 időtartam (nap) f = -----------------.-------------------------IV. Táblázat (I) képletű vegyület izomer je (hatóanyag) Hatástartam faktora aR.l’R 0,025 (aS,l’S)(aR,l’R) 0,17 aR,l’S 0,17 aS.l’S 0,25 Izomerelegy* 1 (aR,l’S)(aS,l’R) (találmány szerinti) 2 aS.l’R (találmány szerinti) 4 3.8. Hatás Phytophthora infestans ellen paradicsomnövényeken 20 a) Visszamaradó védóhatás b) Szisztemikus hatás A jelen kísérletet a 3.2. példában leírtak 25 szerint végezzük; az ott megadottakhoz hasonló eredményeket kaptunk. 3.9. Hatás Plasmopara xdticola ellen szólón 30 a) Visszamaradó védóhatás levélre történő adagolás esetén b) Szisztemikus hatás Konc. (ppm) 50 35 A kísérletet a 3.3. példában leírtak sze-A különböző hatóanyagok esetén ily mó- rint végezzük, dón kiszámított faktorokat a IV. táblázatban foglaljuk össze, melyből kiderül, hogy az A fenti kísérletek sorén egymás mellett (aS.l’R)-enantiomer és az (aR,l’S)(aS,l’R)- vizsgáltuk az (aR,l’S)(aS,l’R)-enantiomer-enantiomer pór hosszú hatástartama lénye- 40 párt és az (aR,l’R)(aS,l'R)-diasztereomerek gesen felülmúlja a másik három enantiomerét, hatását, és összehasonlítottuk azokat a pár- és a két elegyét. ‘ huzamosan vizsgált, és leghatékonyabb (aS,l’R)-enantiomer hatásával. Az V. táblázatban a II. táblázat figyelembevételével megadjuk 45 azt, hogy milyen mennyiségben kell alkalmazni az egyes diasztereomereket (f dózisfaktor), hogy az (aS,l’R)-enantiomer hatását (95%; 1 érték) érjük el. V. táblázat Az (I) képletű vegyület Dózisfaktor (f) izomer je (hatóanyag) 3.8 példa 3.9. példa a) b) a) b) aS, 1 ’R-enantiomer 1 1 1 1 (aR,l’S)(aS,l’R)-enantiomer pár 3,3 3,3 1 3,3 (aRU’RHaSjl’RJ-diasztereomer 1 10 0,3 1 A II. táblázatban kapott eredményekkel ellentétben, melynek során az (aS,l'R)-enantiomer lényegesen hatékonyabbnak bizonyult, mint a többi enantiomer, illetve a technika állásából ismert racém vegyület (izomerelegy*), az V. táblázat meglepő módon az enantiomer pár és diasztereomer esetén ha- 65 sonló hatáserősséget jelez, mint az (aS.l’R)-' 13
