200262. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként optikailag aktív tetrahidro-2-furanon-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
23 HU 200262 B 24 -enantiomer esetén, bár a hatékony (aS,l’R)-enantiomer csak azoknak egy részét képezi. Ez az eredmény azt jelenti, hogy az enantiomerek esetén egy nyilvánvaló hatásváltozás jön létre, mely a biológiai aktivitást erósit- 5 heti. SZABADALMI IGÉNYPONTOK 10 1. Fungicid készítmény, mely hatóanyagként 0,1-95 tömegX mennyiségben 3-[N-(metoxi-acetil)-N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)]-amino-tetrahidro-2-furanont tartalmaz, a négy lehetséges izomer egyenlőtlen eloszlása mellett, 15 azzal jellemezve, hogy az aktivitást meghatározó (aS,l’R)-enantiomer a hatóanyagban 25 tömegX-nál nagyobb arányban van jelen, hordozóanyagokkal, igy talkummal, oldószerekkel, előnyösen xiloleleggyel, anionaktív 20 tenzidekkel, igy Na-ligninszulfonáttal, nemionos tenzidekkel, előnyösen oktil-fenol-poli(etil-glikoléter)-rel (4-5 mól etilén-oxid), emulgeátorokkal, előnyösen szilikonolajjal, sűrítőanyagokkal, előnyösen karboxi-metil- 25 -cellulózzal és sterilizálóanyagokkal, előnyösen formaldehid oldattal együtt. (Elsőbbsége: 1987. 11. 18.) 2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a hatóanyagban az 30 (aS,l’R)-enantiomer aránya 28 vagy ezen felüli tömegX. (Elsőbbsége: 1987. 11. 18.) 3. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a hatóanyagban az 35 (aS,l’R)-enantiomer részaránya 40 tömegX vagy annál nagyobb érték. (Elsőbbsége: 1987. 11. 18.) 4. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a hatóanyagban az 40 (aS,l’R)-enantiomer részaránya 50 tömegX vagy annál nagyobb érték. (Elsőbbsége: 1987. 11. 18.) 5. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a hatóanyagban az 45 laS.l'Kj-enantiomer részaránya 70 tömegX vagy annál nagyobb érték. (Elsőbbsége: 1987. 11. 18.) 6. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy abban a 3-[N-(metoxi-acetil)-N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)]-amino-tetrahidro-2-furanon előnyösen 90 tömegX vagy annál nagyobb mennyiségben az (aS,l’R (-enantiomerbői áll. (Elsőbbsége: 1987. 11. 18.) 7. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a hatóanyag lényegé-1 ben az (aS,l’R)-enantiomer és az (aR,l’R)~ -enantiomer elegye. (Elsőbbsége: 1987. 11. 18.) 8. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy a hatóanyag lényegében az (aS,l’R)-enantioraer és az (aR.l’S)-enantiomer elegye. (Elsőbbsége: 1987. 11. 18.) 9. Eljárás az enantiomer (aS,l’R)-3-[N-(metoxi-acetil)-N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)]-amino-tetrahidro-2-furanon előállításéra, azzal jellemezve, hogy a. ) az (aR.l’S)- és (aS,l’R)-3-[N-(metoxi-acetil)-N-(3-klór-2,6-dimetil-fenil)]-amino-tetrahidro-2-furanonból álló racém keverék oldatát kromatográfiásan, optikailag aktív, szilárd fázison az enantiomerekre választjuk, és az oldatból izoláljuk az (aS,l’R)-enantiomert, vagy b. ) az oldatban lévő (l’R)-3-[N-(metoxi-acetil )-N- (2,6- dimetil-f enil) ]-amino-tetrahidro-2-furanont klórozzuk, és a keletkezett (aS,l’R)-3-[N-(metoxi-acetil)-N-(3- -klór-2,6-dimetil-fenil)]-amino-tetrahidro-2-furanont a reakciótermékek elegyéból adszorpciós kromatográfiával elválasztjuk az ugyancsak keletkezett (aR,l’R)-enantiomertől. (Elsőbbsége: 1986. 12. 23.) 10. A 9. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy optikailag aktív, szilárd fázisként triacetil-cellulózt alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1986. 12. 23.) Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest - A kiadásért felel: Himer Zoltán osztályvezető R 4939 - KJK 90.2968.66-13-2 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Szabó Viktor vezérigazgató 14
