200260. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként flour-benzil-észtereket taralmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 HU 200260 B 8 tartalmaznak. A felhasználásra kész, hig készítmények hatóanyag-tartalma a felhasználás céljától függően változik, mezőgazdasági és kertészeti célokra rendszerint 0,01-0,1 tömeg% hatóanyagot tartalmazó készítményeket használunk fel. A felhasználás sorén a kompozíciókat ismert módon, például beporzással vagy permetezéssel visszük fel a kártevőkre, a kártevők tartózkodási helyére, a kártevőkkel fertőzött területekre vagy a fertőzésre hajlamos növényekre. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó kompozíciók igen sokféle rovarkártevővel és egyéb gerinctelen kártevővel szemben erősen toxikusak. Ezek a kompozíciók például a következő kártevők irtására használhatók: Myzus persicae (tetvek), Aphis fabae (tetvek), Meguora viceae (tetvek), Aedes aegypti (szúnyogok), Anopheles spp. (szúnyogok), Culex spp. (szúnyogok), Dysdercus fasciatus Musca domestica (házilegyek), Pieris brassicae (káposztalepke, lárvák), Plutella maculipennis (gyémánthátú moly, lárvák), Phaedon cochleariae (mustárbogár), Aonidiella spp. (pajzstetvek), Trialeuroides spp. (molyok), Blattella germanica (csótányok), Periplaneta americana (csótányok), Blatta orientalis (csótányok), Spodoptera littoralis (gyapot szövőatka), Heliothis virescens (dohány fúróbogár), Chortiocetes terminifera (sáskák), Diabrotica spp. (győkérférgek), Agrotis spp. (drótférgek), Chilo partellus (kukorica-fúróbogár), Nilaparvata lugens (szöcskék), Nephotettix cincticeps (szöcskék). Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó kompozíciók előnyösen használhatók fel növények levelein élősködő kártevők és közegészségügyi szempontból irtandó kártevők (így legyek és szúnyogok) irtására. A kompozíciók talajban élő rovarkártevők (például Diabrotics-fajták) irtására is felhasználhatók. A kompozíciók előnyösen alkalmazhatók háziállatokon élősködő kártevők, például Lucilia sericata és kullancsok (így Boophilus-, Ixodes-, Amblyomma-, Rhipicephalus- és Dermaceutor-fajták) irtására. A kompozíciók a felsorolt kártevők érzékeny és rezisztens fajtáinak pusztítására egyaránt alkalmasak, és hatásukat a kártevők kifejlett fajtáival, lárváival és közbenső fejlődési állapotú példányaival szemben egyaránt kifejtik. A kompozíciókat helyi kezeléssel, orálisan vagy parenterálisan juttathatjuk a megfertőzött állatok szervezetébe. Az (I) általános képletű vegyületek erős akaricid hatással is rendelkeznek, és különösen előnyösen használhatók a következő atkakártevők irtására: Panonychus-fajták, például Panonychus ulmi és Panonychus citri; Tetranychus-fajták, például Tetranychus urticae és Tetranychus cinnabarinus; Phyllocoptruta oleivora; Polyphagotarsonemus-fajták; Brevipalpus-fajták. A találmányt az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. Amennyiben a példákban mást nem közlünk, az egy vagy több aszimmetrikusan szubsztituált szénatomot tartalmazó vegyületeket racém elegyek formájában állítottuk elő. A vegyületeket spektrumaik alapján azonosítottuk. A példákban feltüntetett spektrum-adatok minden esetben megfeleltek a várt szerkezeteknek. A gáz-folyadék kromatográfiás vizsgálatokat Hewlett Packard 5890 típusú gázkromatográfon végeztük; 12,5 m hosszú és 0,2 mm belső átmérőjű Chromopak C. P. Sil 5 C. B. oszlopot használtunk. Amennyiben a példákban mást nem közlünk, a vegyületeket 100 °C-o'n injektáltuk a gázkromatográfba, 15 °C/perc hőmérséklet-gradienst tartottunk fenn, és a vizsgálandó anyagot 4 percig tartottuk a maximális hőmérsékleten (280 °C-on). A hordozógézként héliumot használtunk, és az oszlop tetején a nyomást 0,77 atmoszféra értékre állítottuk be. Az ettől eltérő injektálási hőmérsékleteket és maximális hőmérsékleteket a példákban külön közöljük. Amennyiben a példákban mást nem közlünk, az NMR spektrumokat 270 MHz frekvencián, Jeol FX 270 NMR spektométeren vettük fel. 90, 60, és 400 MHz frekvencia beállításakor azonban Jeol FX90Q, Jeol PMX 60SI, illetve Jeol GX400 spektrométert használtunk. A 19F NMR spetrumokat Jeol FX90Q spektrométeren, 84,26 MHz frekvencián vettük fel. A kémiai eltolódásokat (<$) ppm egységekben adtuk meg tetrametil-szilén, illetve triklór-fluor-metán belső standardhoz viszonyítva. A tómegspektrumok felvételéhez Jeol DX303, Kratos MS80 vagy Hewlett Packard HP 5992 spektrométert használtunk. 1. példa 3-Bcnzil-4~fluor-benzil-alkohol előállítása 1. lépés: 3-Bróm-4-fluor-benzaldehid előállítása 90,4 g porított alumínium-triklorid 100 ml vízmentes diklór-metánnal készített, 0 °C-os szuszpenziójához 49,6 g 4.-fluor-benzaldehid 20 ml vízmentes diklór-metánnal készített oldatát adjuk. Az elegyhez 70,4 g brómot adunk, majd a reakcióelegyet 16 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az ele-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
