200185. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefalosporin-sók előállítására

HU 200185 B

13. példa

6R-(6a,7ß)-3-[(5-etil-5,8-dihidro-1,3-dioxolo[4,5 -g]kinolin-7-il)-karbonil-oxi-mctil]-8-oxo-7-(2-tienil -acetil-amino)-cef-3-em-4-karbonsav-1,1-dimetil-etil •észter

A cím szenti vegyületet 64,8%-os kitermeléssel az

S. példában ismertetett eljárással analóg módon, 6R(6ot,7 ß>3-(j0d-metil)-8-oxo-7-(2-tienil-acetil-amino) -5-tia- l-aza-biciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav-1,1- dimetil-etil-észter és 5-etil-5,8-dihidro-7-oxo-13- dioxolo[4,5-g]kinolin-7-il-karbonsav reagál tatásával állítjuk eló.

14. példa

6R-(6a,7ß)-3-[[5-etil-5,8-dihidro-8-oxo-1,3-dioxolo[4^5-g]-kinolin-7-il]-karbonil-oxi-metil]-7-(2-tienil-acetil-amino)-3-cef-em-4-karbonsav-nátriumsó

A cím szerinti vegyületet 14,5%-os kitermeléssel a 10. példában ismertetett eljárással analóg módon, a 13. példa végtermékének felhasználásával állítjuk eló. IR (KBr) 3410,1763,1682,1632,1608 cm'1; tömegspektrum m/z 620 (M*+H), 642 (M*+Na).

15. Példa

6R-(6a,7ß)-3-[[l-etil-6-fluor-l,4-dihi<bo-7-(4-for

mil-l-piperazinil)-4-oxo-kinolin-3-il]-karbonil-oximetil]-7-(2-tienil-acetil-amino)-cef-3-em-4-karbonsav-l.l-dimetil-etil-észter

A cím szerinti vegyületet 54,5%-os kitermeléssel az S. példában ismertetett eljárással analóg módon, 6R-(6a,7ß)-3-(j0d-metil)-8-oxo-7-(2-tienil-acetil-am ino)-5-tia-1 -aza-bicüdo{4 J2.0]okt-2-én-2-karbonsav- 1,1-dimetil-etil-észter és l-etil-6-fluor-l,4-dihidro- 7 -(4-formil- l-piperazinil)-4-oxo-3-kinolin-karbonsav-nátriumsó reakciójával állítjuk eló.

HL példa

6R-(6a,7ß)-3-[(l-etil-6-fluor-lf4-dihidro-(4-formil-l-piperazinil)-4-oxo-kinolin-3-il)-karbonil-oximetil]-7-(2-tienil-acetil-amino)-cef-3-em-4-karbonsav-nátriumsó

A cím szerinti vegyületet 7,0%-os kitermeléssel a 10. példában ismertetett eljárással analóg módon, a IS. példa végtermékéből állítjuk elő. IR (KBr) 3430, 1765, 1715, 1662, 1623 cm'1; tömegspektnun m/z 706 (M*+H).

17. Példa

6R-<6a,7ß)-3-[[l-etü-6-fluor-l,4-dihidro-7-(4-for mil-1 -piperazinil)-4-oxo-kinolin-3-il]-karbonil-oximetil]-7-[(metoxi-imino>(2-trifenil-metil-amino-4- tiazolil)-acetil-amino]-cef-3-em-4-karbonsav- 1,1-di metil-etil-észter

A cím szerinti vegyületet 32,8%-os kitermeléssel az 5. példában ismertetett eljárással analóg módon, 6R-(6a,7ß)-(Z)-3-(j0d-metil)-7- [(metoxi-imino)-(2- trifenil-metil-amino-4-tiazolil)-acetil-amino]-8-oxo-5-tia-l -aza-biciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav-1,1- dimetil-etil-észter és l-etil-6-fluor-l,4-dihidro-7-(4- formil-l-piperazinil)-4-oxo-3-kinolin-karbonsav-nát riumsó reakciójával állítjuk eló.

18-példa

6R-{6ot,7ß)-(Z)-77[(2-amino-4-tiazolil)-(metoxi-imino)-acetil-amino]-3-[[l-etil-6-fluor-l,4-dihidro-7

11

-(4-formil- l-piperazinil)-4-oxo-kinolin-3-il]-karbonil-oxi-metil]-cef-3em-4-karbonsav-nátriumsó

A cím szerinti vegyületet 13,0%-os kitermeléssel a 10. példában ismertetett eljárással analóg módon a 17. példa végtermékéből állítjuk elő. IR (KBr) 3420, 1765, 1712, 1622 cm'1; tömegspektrum m/z 764 (M^H).

19. példa

6R-(6a,7ß)-3-[[l-etiI-6-fluor- l,4-dihidro-7-(l -pir roUdinil)-4-oxo-kinolin-3-il]-karbonil-oxi-metíl]-7- (fenoxi-acetil-amino)-cef-3-em-4-karbonsav-l,l-dimetil-etil-észter

A cím szerinti vegyületet 49,6%-os kitermeléssel az 5. példában ismertetett eljárással analóg módon, 6R-{6a,7ß)-3-(j0d-metil)-8-oxo-7-(fenoxi-acetil-ami no)-5-tia-l-aza-biciklo[4.2.0]okt-2-én-2-karbonsav- 1,1-dimetil-etil-észter és 1 -etil-6-fluor-1,4-dihidro- 4-oxo-7-(l-pim)lidinil)-3-kinolin-karbonsav-nátrium só reakciójával állítjuk elő.

2Q.példa

6R-(6a,7ß)-3-[[l-etil-6-fluor-l,4-dihidro-7-(l-pir

rolidinil)-4-oxo-kinolin-3-il]-karbonil-oxi-metíl]-7-(fenoxi-acetil-amino)-cef-3-em-4-karbonsav-nátrium

só

A cím szerinti vegyületet 7,0%-os kitermeléssel a 10. példában ismertetett eljárással analóg módon a 19. példa végtermékéből állítjuk elő. IR (KBr) 3410. 1770, 1695, 1628 cm'1; tömegspektnun m/z 673 (M++H),695(M++Na).

21. példa

6R-<6a,7 ßHZ)-3-[t 1 -etil-6-fluor-1,4-dihidro-7-(l -pirrolidinil)-4-oxo-kiiK)lin-3-il]-karbonil-oxi-metil]- 7-[(metoxi-imino)-(2-trifenil-metil-amino-4-tiazolil)aceiil-amino]-cef-3-em-4-karb<Misav-l,l-dimetil-etilészter

A cím szerinti vegyületet 46%-os kitermeléssel az 5. példában ismertetett módon, 6R-(6a,7ß)-3-(j0dmetil)-7-[(metoxi-iminó)-(2-trifenil-metil-4-tiazolil)acetil-amino]-8-oxo-5-tia-l-aza-biciklo[4.2.0]okt-2- én-2-karbonsav-l,l-dimetil-etil-észter és l-etil-6- fluor-1,4-dihidro-4-oxo-7-(l-pinolidinil)-3-kinolinkarbonsav-nátriumsó reakciójával állítjuk elő.

22. példa

6R-(6a>7ß)-(Z)-7-[(2-aino-4-tiazolil)-(metoxi-imi no>acetil-amino]-3-[[l-etil-6-fluor-l,4-dihidro-7-(lpirrolidinil)-4-oxo-kinolin-3-il]-karbonil-oxi-metil]cef-3-em-4-karbonsav-nátriumsó

A cím szerinti vegyületet 16%-os kitermeléssel a 10. példában ismertetett eljárással analóg módon, a 21. példa végtermékéből állítjuk eló. IR (KBr) 3455, 3430, 1768, 1682, 1630 cm'1; tömegspektrum m/z 722(M%-H)

23 példa

6R-(6a,7ß)-3-[[ 1 -etil-6-fluor-1,4-dihidro-7-[4-(l, 1 -dimetil<toxi)-kart)onil-1 -piperazinil]-4-oxo-kinolin -3*il]-karbonil-oxi-metil]-7-(fenoxi-acetil-amino)-ce f-3-em-4-karbonsa v-1,1 -dimetil-etil-észter

A cím szerinti vegyületet 20%-os kitermeléssel az 5 példában ismertetett eljárással analóg módon, 6R(6ot,7ß)-3-(j0d-metil)-8-oxo-7-(fenoxi-acetil-amino)-12

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

7