200180. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo-piridin-származékok előállítására
HU 200180 B IR (film): 1635,1570,1515 cm'1. NMR spektrum: (CDCb, 6): 0,78 (3H, t,J=7,0Hz), 1,22-1,93 (8H, m), 231-3,23 (1H, m), 330-4,72 (2H, m), 6,65 (1H, d, J=16,0Hz), 6,77-7,93 (8H, m),. 83?(lH,d,J=7.0Fz) MS: 393 (M*). 69. példa (LXXXVIII) l-(3-(2-(4-Klór-fenil)-pirazoIo/13-a/piridin-3-il)akriloil)-2-etil-piperidin 1/2 fumarát (transz-izomer) Op.: 136-140 *C. ER (Nujol): 1705,1635,1550,1510 cm'1. NMR spektrum: (DMSO-ds, 5): 0,80 (3H, t, J=7,0Hz), 130-1,90 (8H, m), 2,70-330 (1H, m), 333-4,67 (2H, m), 637-736 (8H, m), 8,15 (1H, d, J=8,0Hz), 834 (1H, d, J=7,0Hz). Elemanalízis C23H24N3O x I/2C4H4O4 képlet alapján: számított: C: 66,44, H: 5,80, N: 9,30%, mért: C: 66,30, H: 5,65, N: 9,35%. MS: 392 (M*). 70. Példa (LXXXIX) 1 -(3-2-(3-Nitro-fenil)-pirazolo/13-a/piridin-3-il)akriloil)-2-etil-piperidin 1/2 fumarát (transz-izomer) Op.: 156-158 *C. IR (Nujol): 1710,1635 cm'1. NMR spektrum: (DMSO-dó, 8): 0,74 (3H, t, J=7,5Hz), 130-1,80 (8H, m), 2,60-330 (1H, m), 4,00-4,60 (2H, m), 6,65 (1H, s), 6,94 (1H, d, J=16,0Hz), 7,13 (1H, t, J=7,5Hz), 7,55 (1H, t, J=7,5Hz), 7,70 (1H, d, J=16,0Hz), 7,85 (1H, t, J=7,5Hz), 8,12 (2H, d, J=9,0Hz), 835 (1H, d, J=9,0Hz), 8,45 (1H, s), 838 (1H, d, J=7,5Hz). Elemanalízis C23H24N3O3 x I/2C4H4O4 képlet alapján: számított: C: 64,92, H: 5,67, N: 12,11%; mért: C: 65,16, H: 5,65, N: 1232%. 71. példa (XQ l-(3-(2-(4-Nitro-fenil)-pirazolo/l,5-a/piridin-3-il) -akriloil-2-etil-piperidin (transz-izomer) Op.: 170-171 *C. IR (Nujol): 1635,1575,1510 cm'1. NMR spektrum: (CDCb, 6): 0,82 (3H, t, J=73Hz), 130-1,80 (8H, m), 231-3,10 (1H, m), 3,70-4,70 (2H, m), 6,73 (1H, d, J=16,0Hz), 6,90 (1H, t, J=7,5Hz), 7,33 (1H, t, J=7,5Hz), 7,78 (1H, d, J=73Hz), 7,88 (1H, d, J=16,0Hz), 7,90 (2H, d, J=9,0Hz),8,33 (2H, d, J=9Hz), 8,51 (lH,d,J=73Hz). Elemanalízis C123H24N4O3 képlet alapján: számított: C: 68,30, H: 538, N: 13,85%, mért: C: 68,33, tt 536, N: 13,71%. 72. példa (XCI) l-(3-(2-Fenill-pirazolo/l,5-a/piridin-3-il)-izokn>tonoil)-2-etil-piperidin NMR spektrum: (CDCb, 8): 030-1,10 (3H, m), 1,08-230 (11H, m), 233-336 (1H, m), 336-4,20 (1H, m), 430-5,06 (1H, m), 6,14 (1H, s), 6,80 (1H, td, J=7Hz és 1Hz), 7,07-8,00 (8H, m), 830 (1H, d, 37 J=7Hz). MS: 373 (M+). 73. példa rxrm i -(3-(7-Metoxi-2-fenil-pirazolo/l ,5-a/piridin-3-il) -akriloil)-2-etil-piperidin (transz-izomer) Op.: 122-123 *C. IR (Nujol): 1630,1580,1540,1510 cm'1. NMR spektrum: (CDCb, 5): 0,83 (3H,t,J=7,0Hz), 135-2,02 (8H, m), 237-3,15 (2H, m), 3,95-4,60 (2H, m), 4,15 (3H, s), 632 (1H, dd, J=6,0Hz és 3,0Hz), 6,60 (1H, d, J=16,0Hz), 736-8,12 (8H, m). Elemanalízis C24H27N3O2 képlet alapján: számított: C: 74,01, H: 6,99, N: 10,79%, mért C: 74,15, H: 6,96, N: 10,83%. 74. példa (XCHI) 1 -(3-(4-Klór-2-fenil-pirazolo/l 3-a/piridin-3-il)akriloil-2-etil-piperidin 1/2 fumarát (transz-izomer) Op.: 132-133 *C. IR (Nujol): 1680,1620 cm'1. NMR spektrum: (DMSO-d6, 8): 0,60 (3H, t, J=7,0Hz), 1,0-1,80 (8H, m), 635 (1H, d, J=16Hz), 6,67 (1H, s), 7,05 (1H, t, J=7,0Hz), 7,43-733 (6H, m), 8,17 (1H, d, J=16,0Hz), 9,82 (1H, d, J=7,0Hz). Elem analízis C23H24CIN3O x I/2C4H4O4 képlet alapján: számított* C: 66,44, H: 5,80, N: 9,30%, mért C: 65,97, H: 5,75, N: 9,03%. 25. példa (XCma) 1 -(3-(6-Klór-2-fenil-pirazolo/13-a/piridin-3-il)akriloil)-2-etil-piperidin (transz-izomer) IR (film). 1630,1580,1505 cm'1. NMR spektrum: (CDCb, 8): 0,83 (3H, t, J=7,0Hz), 137-1,87 (8H, m),6,67 (lH,d,J=16,0Hz),7,15-8,05 (8H, m), 8,53 (HÍ, széles s). MS: 393 (NT). 76. példa (XCIV) 1 -(3-(2-(2-Piridil)-pirazolo/l 3-a/piridin-3-il)-akriloil)-2-etil-piperidin (transz-izomer) Op.: 131-133 *C. IR (Nujol): 1635,1590,1510 cm1. NMR spektrum: (CDCb, 8): 0,89 (3H, t,J=7,0Hz), 130-1,80 (8H, m), 2,80-3,20 (1H, m), 3,90-4,70 (2H, m), 6,88 (lH, d, J=7,0Hz), 6,97 (1H, d, J=16,0Hz), 730-7,43 (2H, m), 7,70-8,12 (3H, m), 836 (1H, d, J=16,0Hz), 8,51 (1H, d, J=7,0Hz), 8,80 (1H, d, J=6,0Hz).Elemanalízis C22H24N4O képlet alapján: számított C: 73,31, H: 6,71, N: 15,54%, mért: C: 73,50, H: 635, N: 15,50%. 77. nélda (XCV) (2S)-l-(3-(2-(3-Piridil)-pirazolo/l,5-a/piridin-3- il)-akriloil)-2-etil-piperidin (transz-izomer) NMR spektrum: (CDCb, 8): 0,82 (3H, t, J=73Hz), 130-1,90 (8H, m), 230-3,20 (1H, m), 3,60-4,90 (2H, m), 6,65 (1H, d, J=5,0Hz), 737 (1H, t, J=73Hz), 38 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 20
