200180. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo-piridin-származékok előállítására
HU 200180 B 30 keverék) Op.:202-206 *C. TR (Nujol): 1660,1625 cm'1. NMR spektrum: (DMSO-dé, 8): 2,30 és 2,35 (összes 6H, s), 3.05 és 3,47 (összes 2H, s), 7,20 (1H, t, J=7,5Hz), 7,60 (1H, t, J=7,5Hz), 7,88 (1H, t, J=7,5Hz), 8,15-8,74 (5H, m), 8,94 (1H, d, J=73Hz). Elemanalízis CiaHisNőCb képlet alapján: számított C: 59,01, H: 4,95, N: 22,94%, mért C: 58,91, H: 4,74, N: 22,95%. 38. példa (LVII) 2-Izopropil-pirazolo/5,1 -a/piridin-3-karbaldehid(2-(dimeül-amino-acetil)-hidrazon (egyetlen izomer) Op.: 140-141 *C. IR (Nujol): 1660,1630,1520 cm'1. NMR spektrum: (CDCb, d): 1,42 (6H, d, J=6Hz), 2,37 (6H, s), 3,13 (2H, s), 3,37 (1H, szeptelt, J=6,0Hz), 6,85 (1H, td, J=63Hz és 2,0Hz), 7,33 (1H, td, J=6,5Hz és 2,0Hz), 8,37 (1H, d, J=63Hz), 8,43 (1H, d, J=6,5Hz), 8,15 (1H, s), 10,00 (1H, széles s). Elemanalízis C15H21N5O képlet alkján: számított C: 62,70, H: 737, N: 24,37%' mért C: 62,71, H: 7,16, N: 24,13%. Az alábbi 39-55. példák szerinti vegyületeket a 22. példa szerinti eljárással állítjuk elő. 324Jélda (LVni) NJ4-Dietil-3-(2-(fenil-pirazolo/l,56-a/piridin-3- il)-akrilamid (transz-izomer) IR (CHCb): 1640,1595,1520 cm1. NMR (CDCb, 8); 1,15 (6H, t, J=7Hz), 3,10-3,78 (4H, m), 6,56 (1H, d, J=16Hz), 6,86 (1H, td, J=7Hz és 1Hz), 732-7,90 (7H, m), 8,02 (1H, d, J=16Hz), 837 (1H, d, J=7Hz). Elemanalízis C20H21N3O x I/2H2O képlet alapján: számított C: 73,14, H: 7,05, N: 12,79%, mért C: 73,68, H: 632, N: 12,75%. MS: 319 (M*). 40. példa (LIX) l-(3-(2-Fenil-pirazolo/l,5-ayfciridin-3-il)-akriloil)- 2-metil-piperidin (transz-izomer) IR (CHCb): 1640,1590,1515 cm*1. NMR spektrum: (CDCb, 8): 137 (3H, d, J=6Hz), 1,42-1,97 (6H, széles s), 2,80-3,25 (1H, m), 4,00- 4,85 (2H, m), 6,66 (1H, d, J=16Hz), 6,87 (1H, d, J=16Hz), 832 (1H, d, J=7Hz). Elemanalízis C22H23N3O képlet alapján: számított C: 76,49, H: 6,71, N: 12,16%, mért C: 75,48, H: 6,80, N: 12,06%. 41. példa (LX) 1 -(-3-(2-Fenil-pirazolo/l ,5-a/piridin-3-il)-akriloil)-2-propil-piperidin (transz-izomer) ÍR (Nujol): 1640,1580,1510 cm1. NMR spektrum: (CDCI3,8): 0,88-1,97 (13H, m), 1,66-334 (1H, széles s), 3,70-530 (2H, széles), 6,72 (1H, d, J=16Hz), 6,92 (1H, td, J=7Hz és 1Hz), 733- 7,88 (7H, m), 8,00 (1H, d, J=16Hz), 8,60 (1H, d, 29 J=7Hz). Elemanalízis C24H27N3O képlet alkján: számított C: 77,18, H: 739, N: 1135%, mért C: 76,46, H: 7,19, N: 11,13%. 42. példa (LXI) l-(3-(2-Fenil-pirazolo/l,5-a/piridin-3-il)-aknloil)- 2-(hidroxi-metil)-piperidin (transz-izomer) Op.: 143-145 *C. IR (Nujol): 3320,1635,1575,1500 cm*1. NMR spektrum: (CDCb, 8): 1,64 (6H, széles), 2,70-333 (1H, széles), 333-433 (3H, m),433-4,66 (1H, széles), 6,75 (1H, d, J=16Hz), 6,78 (1H, t, J=6Hz), 7,13-736 (7H, m), 7,94 (1H, d, J=16Hz), 8,45 (1H, d, J=6Hz). MS: 361 (M*). Elemanalízis C22H23N3O2 x I/2H2O képlet alapján: számított C: 71,33, H: 635, N: 11,34%, mért C: 72,11, H: 631. N: 11,38%. 43. példa (LXII) l-(3-(2-Fenil-pirazolo/l,5-ay^iridin-3-il)-akriloil)- 4-(2-hidroxi-etil)-piperidin (transz-izomer) Op.* 89-93 *C. IR (Nujol): 3400,1640,1590,1530,1510 cm*1. NMR spektrum: (CDCI3,8): 0,93-230 (7H, m), 2,47-338 (2H, m), 3,40 (2H, t, J=6Hz), 3,90-5,03 (2H, m), 6,70 (1H, d, J=15Hz), 6,90 (1H, td, J=7Hz és 1Hz), 732-7,80 (6H, m), 8,95 (1H, d, J=15Hz), 833 (1H, d, J=7Hz). MS: 375 (M*). Elemanalízis C23H25N3O képlet alapján: számított C: 73,58, H: 6,71, N: 11,19%, mért C: 73,44, H: 6,70, N: 10,95%. 44. példa (LXIII) 1 -(3-(2-Fenil-pirazolo/l ,5-a/piridin-3-il)-akriloil)- 2-(etoxi-karbonil)-piperidin (transz-izomer) IR (film): 1725,1635,1585,1505 cm. NMR spektrum: (CDCb, 8): 131 (3H, t, J=8Hz), 133-2,00 (6H, m), 2,00-2,50 (1H, m), 3,00-3,50 (1H, m), 435 (2H, q, J=8Hz), 535-5,60 (1H, m). Elemanalízis C24H23N3Cb képlet alapján: számított C: 69,47, H: 6,73, N: 9,35%, mért C: 69,42, H: 6,70, N: 9,59%. MS: 403 (M+). 45. Példa (LXIV) l-(2-Metil-3-(2-fenil-pirazolo/l,5-a^iridin-3-il)akriloil)-2-etil-piperidin (transz-izomer) Op.: 1333-1343 ‘C. NMR spektrum: (CDCb, 8): 0,90 (3H, t, J=7Hz),. 133-2,00 (8H, m), 1,80 (3H, d, J=lHz), 2,70-3,33 (1H, m), 3364,66 (2H, m), 6,62 (1H, s), 6,85 (1H, td,J*7Hz és 1Hz),7,13-7,70 (5H,m),730-8,03 (2H, m), 8,57 (1H, d, J=7Hz). Elemanalútis C24H27N3O képlet alkján: számított C: 77,18, H: 739, N: 11,25%, mért C: 76,04, H: 734, N: 10,64%. MS: 373 (M+). 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
