200180. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo-piridin-származékok előállítására
HU 200180 B 31 46. példa (LXV) l-(3-(2-Fenil-pirazolo/l,5-a^iridin-3-il)-akriloil)- 23,6,6-tetrametil-piperidin (transz-izomer) Op.: 158-159 *C. IR (Nujol): 1,45 (12H, s), 1,78 (6H, s), 6,46 (1H, d, J=15Hz), 6,72 (1H, t, J=7Hz), 7,08-7,80 (8H, m), 8,48 (1H, d, J=7Hz). Elemanalízis C25H29N3O képlet alapján: számított C: 77,49, H: 734, N: 10,84%, mért C: 77,75, H: 7,49, N: 10,74%. £Lpélda (LXVI) (2S)-1 -(3-(2-Fenil-pirazoto/l 3-£/piridin-3-il)-akriloil)-2-(metoxi-metil)-pirrolidin (transz-izomer) IR (Nujol): 1700,1640,1590,1520 cm'1. NMR spektrum: (CDCI3,8): 1,77-2,15 (4H, m), 333 (3H, s), 330-3,72 (2H, m), 4,00-4,60 (1H, széles), 630 (1H, td, J=8Hz és 1Hz), 730-7,90 (8H, m), 8,02 (1H, d, J=16Hz), 837 (1H, d, J=8Hz). Elemanalízis C23H25N3O2 x H2O képlet alapján: számított C: 7030, H: 631, N: 10,06%, mért C: 70,05, H: 6,69, N: 9,93%. 48. példa (Lxvm) 1 -/2E,4E/-5-(2-Fenil-pirazolo/l ,5 -a/piridin-3-il)-2,4-pentadienoil)-2-etil-piperidin IR (Nujol): 1620,1580,1500 cm'1. NMR spektrum: (CDCb, 8): 0,88 (3H, t, J=6Hz), 1,10-2,00 (8H, m), 230-3,33 (1H, m), 3,66-5,00 (2H, m), 6,42 (1H, d, J=15Hz), 6,66-734 (11H, m), 839(lH,d,J=7Hz). Elemanalízis C25H27N3O képlet alapján: számított C: 77,89, H: 7,06, N: 10,90%, mért C: 7737, H: 635, N: 10,69%. 42. példa (LXVIII) (2R> 1 -(3-(2-(3-Piridil)-pirazolo/l 3-a/piridin-3- il)-akriloil)h2-(2-hidroxi-eál)-piperidin (transz-izomer) Op.: 137-139 *C. IR (Nujol): 3470,1620,1580 cm'1. NMR spektrum: (CDCh, 8): 130-2,10 (6H, m), 2,60-330 (1H, m), 3,10-4,00 (2H, m), 330-4,00 (1H, m), 4,40-5,10 (1H, m), 6,62 (1H, d, J=16,0Hz), 6,87 (lH,t, J=73Hz),738 (1H, t, J=73Hz),7,38(1H, t, J=7,5Hz), 7,58-8,05 (3H, m), 8,46 (1H, d, J=7,5Hz), 8,64 (1H, d, J=53Hz), 8,93 (1H, s). Elemanalízis C22H24N4O2 képlet alapján: számított C: 70,19, H: 6,43, N: 14,88%, mért C: 70,13, K 639, N: 14,85%. MS: 376 (M*). 5Q. példa (LXIX) 1 -(3-(2-Fenil-pirazolo/l 3-a/piridin-3-il)-propionil)-2-etil-pioerid:n IR (Nujol): 1620,1520 cm'1. NMR spektrum: (CDC33,8): 0,60-1,00 (3H, m), I3O-I3O (7H, m), 237-2,83 (4H, m), 3,10-3,67 (3H, m), 4,40-4,64 (1H, m). 6,60-830 (8H, m), 8,47 (1H, d, J=7Hz). Elemanalízis C23H27N3O képlet alkján: számított C: 76,42, H: 7.53, N: 11,62%, mért C: 74,94, H: 6,98, N: 1132%. MS: 361 (M*). 51. példa (LXX) N-Benzil-N-metil-3-(2-fenil-pirazolo/l3-a/piridin -3-il)-akrilamid (transz-izomer) Op.: 118-119 *C. IR (Nujol): 1610,1510 cm'1. NMR spektrum: (CDCb, 8): 3,05 (3H, s), 4,64 (2H, s), 6,70 (1H, d, J=15Hz), 630 (1H, t, J=7Hz), 7,10-8,00 (12H, m), 8,08 (1H, d, J=15Hz), 834 (1H, d, J=8Hz). Elemanalízis C24H21N3O képlet alapján: számított C: 78,44, H: 5,76, N: 11,44%, mért C: 78,01, H: 531. N: 11,36%. MS: 367 (M*). 52. példa (LXXI) 3-(3-(2-Fenil-pirazolo/l,5-a/piridin-3-il)-akriloil)-3-azabiciklo/333/nonán (transz-izomer) Op.: 113-115 *C. IR (Nujol): 1630,1580,1500 cm'1. NMR spektrum: (CIXI3,8): 1,67 (8H, m), 132- 233 (2H, m), 3,50-4,00 (4H, m), 6,83 (1H, d, J=15Hz), 630 (1H, t, J=73Hz), 732-733 (7H, m), 737 (1H, d, J=15Hz), 836 (1H, d, J=73Hz). Elemanalízis C24H25N3O képlet alapján: számított C: 7739, H: 6,78, N: 1131%. mért C: 77,57, H: 636, N: 11,32%. MS: 371 (M+). 53. példa (LXXII) 7-(3-(2-FenU-pirazolo/l,5-a/piridin-3-il)-akriloil)- 7-azabiciklo/2.2.1/heptán (transz-izomer) Op.: 1553-1563 *C. IR (Nujol): 1635,1590,1510 cm'1. NMR spektrum: (CDCb, 8): 135-2,00 (8H, m), 4,00-430 (2H, széles), 632 (1H, d, J=16Hz), 6,90 (1H, td, J=7Hz és 1Hz), 730-8,83 (7H, m), 7,95 (1H d, J=16Hz), 836 (1H, d, J=7Hz). Elemanalízis C22H21N3O képlet alapján: számított C: 76,94, H: 6,16, N: 1234%, mért C: 7738, H: 6,05, N: 12,54%. MS: 343 (M*). 54. példa (LXXIII) 1 -(3-(2-Fenil-pirazolo/l 3-a^)iridin-3-il)-akriloil)perhidro-lH-azepin 1/2 fumarát (transz-izomer) Op.: 146-147 *C. IR (Nujol): 1685’ 1635,1580,1520 cm'1. NMR spektrum: (DMSO-d6, 8): 1,33-130 (8H, széles), 3,35-3,80 (4H, m), 6,65 (2H, s), 6,82 (1H, d, J=15Hz), 7,13 (1H, d, J=7Hz), 7,42-7,90 (7H, m), 8,1? (1H, d, J=8H?), 830 (1H, d, J-7Hz), 1230- 1330 (1H, széles). Elemanalízis C24H25N3O3 x I/2H2O képlet alap32 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 17
