200180. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirazolo-piridin-származékok előállítására

HU 200180 B

IR (Nujol): 3250,1740,1650,1570 cm'1.

NMR spektrum: (CDCb, 8): U2(3H,t,J=7,0Hz), 345 (2H. s), 430 (2H, q, J=7,0Hz), 65,79 (1H, td, J=7,0Hz és 14Hz), 7,20 (1H, t, J=7,0Hz és 1,5Hz), 730 (1H, t, J=7,0Hz), 738-7,67 (4H, m), 7,70-8,10 (2H, m), 8,45 (1H, d, J=7,0Hz), 8,75 (1H, széles s).

Elemanalízis C18H17N3O3 képlet alapján: számított: C: 66,86, H: 530, N: 13,00%, mért- C: 67,21, H: 433, N: 13,10%.

29. példa

(XLII)->(XLVIII)

Az 1. példa eljárása szerint 3-(l-Szemikarbazonetil)-2-fenil-pirazolo/l 3-a/piridint állítunk éld.

Op.: 185-194 *C.

IR (Nujol): 3150,3200,1685,1580 cm'1.

NMR spektrum: (DMSO-dő, 8): 1,95 (13H, s),

2,10 (13H, s),6,10-633 (2H, m), 6,80-7,14 (1H, m). 739-8,00 (6H, m), 9,28 (1H, s), 8,55-8,90 (1H, m).

MS: 293 (NT)-Az alábbi 30-38. példák szerinti vegyiileteket a 2. példa szerinti eljárással állítjuk éld.

3Ű. példa

(XLIX)

4- Metil-2-fenil-pirazolo/l 3-a/piridin-3-karbaldehid-(2-(dimetil-arnino)-acetil)-hidrazon (E és Z keverék)

Op.: 1644-165 ’C.

IR (Nujol): 3150,1660 cm*1.

NMR spektrum: (DMSO-dő, 8): 2,17 és 235 (összes 6H, s), 2,67 és 2,71 (összes 3H, s), 3,02 és

3,07 (összes 2H, s), 6,88-738 (7H, m), 8,46-8,86 (2H,m).

Elemanalízis C19H20N5O képlet alapján: számított C: 68,04, H: 631, N: 20,88%, mért C: 68,33, H: 6,17, N: 21,07%.

ILpélda

(L)

5- Metil-2-fenil-pirazolo/l 3-a/pindin-3-karbaldehid-(2-(dimetü-amino)-acetiI)-hidrazon (E és Z keverék)

Op.: 196-197 *C.

IR (Nujol): 1675,1640,1600,1520 cm*1/

NMR spektrum: (DMSO-d6, 8): 2,27 és 238 (összes 6H, s), 2,49 (3H, széles s), 3,00 és 332 (összes 3H, s), 7,02 (1H, széles d, J=7,0Hz), 7,48- 838 (6H, m), 8,64-8,90 (2H, m).

Elemanalízis C19H21N5O képlet alkján: számított C: 6834, H: 6,03, N: 20,94%, mért C: 61,96, H: 631, N: 20,68%:

32. példa

(U)

7-Metil-2-fenil-pirazolq/l 3-a/piridin-3-karbaldehid-(2-(dimetil-amino)-acetil)-hidrazon (egyetlen izomer)

Opj 151-153 *C.

IR (Nujol): 3300,1660,1620,1590 cm*1.

NMR spektrum: (CDCb, 8): 233 (6H, s), 2,82 (3H, s), 3,12 (2H, s), 632 (lH,d,J=63Hz),733-7,83 (6H, m' 837 (1H, «), 8,48 (1H, i, J=63Hz), 9,93 (1H, s).

Elemanalízis C19H21N5O képlet alapján:

27

számított C: 68,04, H: 631, N: 20,88%, mért C: 68,29, H: 630, N: 20,29%.

33. nélda (LH)

2-(4-Klór-fenil)-pirazolo/l 3-a^piridin-3-karbalde hid-(2-(dimetil-amino)-acetil)-hidrazcxi (E és Z keverék)

Op.: 202-205 *C.

IR (Nujol): 3450,1660,1620 cm*1.

NMR spektrum: (DMSO-d6, 8): 2,30 és 2,36 (összes 6H, s), 3,05 és 332 (összes 2H, s), 7,17 (1H, t, J=7,0Hz), 7,40-8,00 (5H, m), 8,00-9,00 (3H, m).

Elemanalízis CigHisNsO képlet alkján: számított C: 60,76, H: 5,10, N: 19,68%, mért C: 61,06, H: 5,08, N: 19,79%.

MS: 354 (M+).

34. példa (Lili)

2-(2-Klór-fenil)-pirazolo/l 3-a/piridin-3-karbalde hid-(2-(dimetil-amino)-acetil)-hidrazon (egyetlen izomer)

Op.: 167-168 ‘C.

IR (Nujol): 3350,1660,1625,1600 cm'1 NMR spektrum: (CDCb, 8): 230 (6H, s), 3,10 (3H, s), 639 (1H, t, J=7,0Hz), 730-7,77 (6H, m), 739 (1H, s), 833 (2H, d, J=7,0Hz).

Elemanalízis CisHisClNsO képlet alapján: számított C: 60,76, H: 5,10 N: 19,68%, mért C: 60,95, H: 5,04, N: 19,56%.

35. példa (LTV)

2-(4-Metow-fenil)-pirazolo/l,5-a/piridin-3-karbal dehid-(2-(dimetil-amijno)-acetil)-hidrazon-hidrcáclorid (E és Z keverék)

Op.: 233-236 *C.

IR (Nujol): 1675,1630,1600 cm'1.

NMR spektrum: (DMSO-d6, 8): 2,90 és 2,96 (összes 6H, s), 335 (3H, s), 4,07 és 438 (összes 2H, s), 7,00-7,33 (3H, m), 7,40-7,83 (3H, m), 8,17-9,00 (3H,m).

Elemanalízis C19H21N5O2 x HC1 képlet alkján: számított C: 58,84, H: 5,72, N: 18,06%, mért C: 59,20, H: 536, N: 17,91%.

36. példa (LV)

2-(3-Metoxi-fenil)-pirazolQ/l,5-a/piridin-3-karbal dehid-(2-(dimetil-amino)-acetil)-hidrazon (E és Z keverék)

Op.: 145-147 *C.

IR (Nujol): 1660,1625,1605,1575 cm*1.

NMR spektrum: (DMSO-dö, 8): 2,25 és 235 (összes 6H, s), 3,01 és 333 (összes 2H, s), 3,87 (3H, s), 7,05-7,67 (6H, m), 830-833 (3H, m).

Elemanalízis C19H21N5O2 képlet alapjáa* számított C: 64,94, H: 6,02, N: 19,93%, mért C: 65,32, H: 536, N: 1936%.

37. példa

(LVD

2-(3-Nitro-fenil)-pirazolo/l 3-a/piridin-3-karbaldehid-(2-(dimetil-amino)-acetil)-hidrazon (E és Z

28

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

15