199847. lajstromszámú szabadalom • Eljárás makrolid vegyületek és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására, valamint inszekticid, akaricid vagy nematocid készítmények
1 HU 199847 B 2 Inszekticid aktivitás A következőkben a megadott koncentrációk az aktív komponensre vonatkoznak. A teszt oldatokat úgy készíttettünk, hogy az aktív komponenst 1000 ppm koncentrációban feloldottuk 35 térf% acetont 5 tartalmazó vízben, majd vízzel a kívánt mértékig hígítottuk. Tetranychus urticae (P. rezisztens törzs) kétpettyes takácsatka 7-8 cm-es, első leveles Sieva lima bab növényeket választottunk és visszavágtuk edényenként egy növényre. Egy, a fő kolóniáról vett levélből kis darabokat levágtunk, és a tesztnövény minden levelére helyeztünk. Ezt kb. 2 órával a kezelés előtt végeztük, hogy az atkák a tesztnövényre vándoroljanak, és petét rakjanak. A levágott darab méretét ügy határoztuk meg, hogy kb. 100 atka kerüljön minden levélre. A kezelés idején az atkák átvitelére használt levéldarabot eltávolítottuk, és eldobtuk. Az atkákkal fertőzött növényeket a tesztoldatba merítettük 3 másodpercre, meghatároztuk az elpusztult kifejlett rovarok számát. A második levelet a növényeken tartottuk további 5 napig, az elpusztult peték és/vagy kikelt nimfák meghatározására. Empoasca abrupta, kifejlett, nyugati burgonyakabóca Kb. 5 cm hosszú Sieva lima babot 3 másodpercre keverés közben a tesztoldatba merítettük, majd megszárítottuk. A levelet 100x10 mm-es Petri-csészébe helyeztük, amelyben alul egy nedves szűrőpapír volt Minden csészébe kb. 10 kabócát helyeztünk, és a kezelést 3 napig folytattuk, majd meghatároztuk a mortalitást. Heliothis virescens, harmadik állapotú dohánybagoly Gyapot szikleveleket tesztoldatba merítettünk, majd hagytuk megszáradni. Amikor megszáradtak, négyfelé vágtuk, és tíz darabot egyenként egy 30 ml-es műanyag gyógyszeres csészébe helyeztük, amely 5-7 10 mm hosszú nedves fogászati tampont tartalmazott. Minden csészébe egy harmadik lárva állapotú hernyót helyeztünk, és kartonpapír fedelet helyeztünk a csészékre. A kezelést három napig folytattuk, majd meghatároztuk a mortalitást és a táplálkozási károsodással 15 kapcsolatos redukciót elvégeztük. Kiértékelési skála 0 = semmi hatás 1 = 10-25 % pusztító hatás 2 = 26-35 % pusztító hatás 3 = 36-45 % pusztító hatás 4 = 46-55 % pusztító hatás 5 = 56-65 % pusztító hatás 6 = 66-75 % pusztító hatás 25 7 = 76-85 % pusztító hatás 8 = 86-99 % pusztító hatás 9 = 100 % pusztító hatás Az eredményeket a következő táblázatban foglaltuk 30 össze. II. táblázat Rovar Vegyület takácsatka kabóca dohánybagoly ppm. 10 1 0,1 100 10 1 1000 100 10 A-faktor 9 9 3 5 0-0 0 0 23-metoxi-imino-A-faktor 9 9 9 9 8 0 9 9 9 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R1 jelentése metil-, etil- vagy izopropilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 3-5 szénatomos alkenilcsoport,-OR3 jelentése hidroxilcsoport vagy védett hidroxilcsoport, éspedig (1-4 szénatomos alkil)karboniloxi-, (1-4 szénatomos alkil)-karbamoil-oxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-oxi- vagy metoxicsoport, és az =NOR2 csoport konfigurációja E, azzal jellemezve, hogy egy (Ü) általános képletű vegyületet, ahol R1 és OR3 jelentése a fenti, egy H2NOR2 általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R2 jelentése a fenti, és kívánt esetben -OR3 helyén hidroxil- és metoxi- 60 csoporttól eltérő csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására egy kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, ahol-OR" jelentése hidroxilcsoport, megfelelő savhalogeniddel, savanhidriddel, aktív észterrel vagy karbamoilezőszerrel reagáltatunk, 65 45 vagy kívánt esetben egy kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, ahol R2 jelentése hidrogénatom, és -OR3 jelentése a fenti, de hidroxicsoporttól eltérő, egy R2Y általános képletű éterező reagenssel kezeltünk, ahol R2 jelentése a fenti, kivéve a hidrogénatom 50 jelentést, Y jelentése kilépőcsoport, előnyösen halogénatom, és kívánt esetben egy kapott olyan (I) általános képletű vegyületet, ahol-OR3 jelentése a fenti, de hidroxicsoporttól eltérő, hidrolizálunk. 55 (Elsőbbsége: 1986. 06. 06.) 2. Eljárás (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol R1 jelentése metil-, etil- vagy izopropilcsoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1-6 szénatomos alkilcsoport vagy 3-5 szénatomos alkenilcsoport,-OR3 jelentése hidroxilcsoport vagy védett hidroxilcsoport, éspedig (1-4 szénatomos alkil)-karboniloxi-, (1-4 szénatomos alkil)-karbamoil-oxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-oxi- vagy metoxicsoport, és az =NOR2 csoport konfigurációja E, 14
