199825. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pirazolin-származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

HU 199825 B

2

1. táblázat

Példa- Vegyidet szám száma és neve

Tulajdonságok (op. NMR(ÇDCb) 8=)

2 2.

1 -(4-piridil-karbonil)-5-fenil-2-pirazolin 3 3.

op. 142-143 *C, NMR 2,75-3,65 (2H, m), 5,58 (1H, dd, J=5,12 Hz), 7,06 (1H, t, J=2 Hz), 7,34 (5H, s), 7,70 (2H, d, J=5 Hz), 8,73 (2H, d, J=5 Hz)

1 -(2-piridil-karbonil)-5-fenil-2-pirazolin 4 4.

op. 130-131 ”C, NMR 2,7-3,7 (2H, m), 5,67 (1H, dd, =6,12 Hz), 7,07 (1H, t, J=2 Hz), 7,35 (5H, s), 7,2-7,9 (3H, m), 8,76 (1H, d, J=4 Hz)

1 -(3-piridil-karbonil)-5-(2-metoxi-fenil)-2- -pirazolin 5 5.

op. 93-95 “C, NMR 2,5-3,8 (2H, m), 3,90 (3H, s), 5,86 (1H, dd, J=5,12 Hz),

6,7-7,5 (6H, m), 8,25 (1H, dt, J= 2,8 Hz), 8,70 (1H, dd, J=2,6 Hz), 9,17 (1H, d, J=2 Hz)

1 -(3-piridil-karbonil)-5-(3-metoxi-fenil)-2-pirazolin 6 6.

olaj, NMR 2,5-4,0 (2H, m), 3,85 (3H, s), 5,79 (1H, dd, J=5,12 Hz), 6,7-7,5 (6H, m), 8,25 (1H, dt, J=2,8 Hz), 8,70 (1H, dd, J=2,8 Hz), 9,17 (1H, J=2 Hz)

1 -(3-piridil-karbonil)-5-(4-metoxi-fenil)-2- -pirazolin 7 7.

op. 83-85 "C, NMR 2,7-4,2 (2H, m), 3,81 (3H, s) 5,60 (1H, dd, J=5,12 Hz), 6,8-7,5 (6H, m), 8,25 (1H, dt, J=2,8 Hz), 8,72 (1H, dd, J=2,8 Hz), 9,16 (1H, dd, J=2 Hz)

1 -(3-piridil-karbonil)- op. 91-93 °C, NMR 3,20 (1H, d, J=2 Hz), 3,34 (1H, t, J=2 Hz 5,75 (lH,'dd, J=8,10 Hz),-5-(2-furil)-2-pirazo-lin 6,25-6,50 (2H, m), 7,07 (1H, tt, J=2 Hz), 7,1-7,5 (2H, m), 8,23 (1H, dt, J=8,2 Hz),

8,70 (1H, dd, J=2 Hz), 9,13 (1H, d, J=2 Hz)

8 8.

1-pirazinil-karbonil-5-fenil-2-pirazolin 9 9.

op. 103-105 °C, NMR 2,6-3,6 (2H, m), 5,60 (1H, dd, J=5,12 Hz), 7,08 (1H, t, J=2 Hz), 7,32 (5H, s), 8,64 (2H, s), 8,96 (1H, s)

1 -(3-piridil-karbonil)-5-(2-fluor-fenil)-2-pirazonil 10 10.

op. 85-87 °C, NMR 2,5-3,7 (2H, m), 5,83 (1H, dd, J=6,l 1 Hz), 7,0-7,5 (6H, m), 8,27 (1H, dt, J=2,12 Hz), 8,77 (1H, dd, J=2,5 Hz), 9,22 (1H, d, J=2 Hz)

1 -(3-piridil-karbonil)-5-(2-metil-fenil)-2-pirazolin 11 11.

op. 111-113 “C, NMR 2,48 (3H, s), 2,5-3,8 (2H, m), 5,78 (1H, dd, J=5,12 Hz),

7,04 (1H, t, J=2 Hz), 7,0-7,5 (5H, m), 8,23 (1H, dt, J=2,8 Hz), 8,72 (1H, dd, J=2,5 Hz), 9,20 (1H, d, J=2 Hz)

l-(3-piridil-karbonil)-5-(4-klór-fenil)-2- -pirazolin 12 12.

olaj, NMR 2,5-3,9 (2H, m), 5,57 (1H, dd, J=5,12 Hz), 7,02 (1H, t, J=2 Hz), 7,02 (1H, t,J=2 Hz), 7,27 (4H ,s), 7,3 (1H, m), 8,20 (1H, dt, J=2,7 Hz),

8,65 (1H, dd, J=2,5 Hz), 9,10 (1H, d, J=2 Hz)

1 -(3-piridil-karbonil)-2-pirazolin

13 13.

op. 81-82 °C, NMR 2,8-3,4 (2H, m), 3,7-4,3 (2H, m), 7,02 (1H, t, J=2 Hz), 7,35 (1H, dt, J=4,8 Hz), 8,23 (1H, dt, J=2,8 Hz), 8,70 (1H, dd, J=2,4 Hz), ~ 9,14 (1H, d, J=2Hz)

1 -(3—piridil-karbonil)-5-(3-metil-fenil)-2-pirazolin 14 14.

olaj, NMR 2,30 (3H, s), 2,5-3,8 (2H, m), 5,77 (1H, dd, J=5,12 Hz), 7,03 (1H, t, J=2 Hz), 7,2-7,4 (5H, m), 8,23 (1H, dt, J=2,8 Hz), 8,75 (1H, dd, J=2,5 Hz), 9,20 (1H, d, J=2 Hz)

1 -(3-piridil-karbonil)-5-(4-metil-fenil)-2- -pirazolin 15 15.

op. 97-98 "C, NMR 2,33 (3H, sm), 2,5-3,8 (2H, m), 5,60 (1H, dd, J=5,12 Hz),

7,01 (1H, t, J=2 Hz), 7,1-7,5 (5H, m), 8,18 (1H, td, J=2,8 Hz), 8,67 (1H, dd, J=2,5 Hz), 9,13 (1H, d, J=2 Hz)

1 -(3-piridil-karbonil)-5-(2-klór-fenil)-2- -pirazolin 16 16.

op. 85-87 ’C, NMR 2,5-3,8 (2H, m), 6,00 (1H, dd, J=5,l 1 Hz), 7,08 (1H, t, J=2 Hz),

7,2-7,6 (5H, m), 8,37 (1H, dt, J=2,8 Hz), 8,81 (1H, dd, J=2,6 Hz), 9,28 (1H, d, J=2 Hz)

1-(3-piridil-karbonil)- op. 86-89 “C, NMR 2,6-4,0 (2H, m), 5,65 (1H, dd, J=5,l 1 Hz), 7,09 (1H, t, J=2 Hz), -5-(3-piridil)-2-pirazolin 7,2-9,2 (8H, m)

4