199799. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piridil-etil-amin-származékok és az ezeket tartalmazó, az állatok teljesítményét növelő készítmények előállítására
1 HU 199799 B 2 A találmány tárgya eljárás új heteroaril-etil-aminszármazékok, valamint az ezeket tartalmazó, az állatok teljesítményét növelő hatású készítmények előállítására. Heteroaril-etil-amin-származékok ismertek. A vegyületek ß-szimpatomimetikus hatásúak (2 603 600 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat, 120 770 számú európia közrebocsátási irat, 4 358 955 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). A vegyületeknek az állatok teljesítményét növelő hatásáról azonban semmit sem írtak eddig. A találmány szerint előállított vegyületeket az (I) általános képlet ábrázolja. A képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R2 jelentése hidrogénatom vagy aminocsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy halogénatom, R8 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, X jelentése 1-4 szénatomos alkiléncsoport vagy közvetlen kötés, R9 jelentése (1-4 széntomos) alkoxi-karbonil-csoport, (1-4 szénatomos) alkoxi-karbonil-(l-4 szénatomos) alkoxi-csoport, hidroxi-(l—4 szénatomos) alkoxi-csoport. Az (I) általános képletű vegyületeket - a képletben R'-R9, X és Y jelentése az előzőekben megadott - úgy állítjuk elő, hogy a) egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, R3 jelentése az előzőekben megadott és Hal jelentése halogénatom - egy (III) általános képletű vegyülettel - a képletben R8, R9 és X jelentése az előzőekben megadott - reagáltatunk, majd a karbonilcsoportot redukáljuk, vagy b) egy (IV) általános képletű epoxidot - a képletben R1, R2, R3 jelentése az előzőekben megadott -egy (III) általános képletű aminnal - a képletben R8, R9 és X jelentése az előzőekben megadott - reagáltatunk vagy c) egy (V) általános képletű ß-halogén-etil-vegyületet - a képletben R1, R2, R3 jelentése az előzőekben megadott és Hal jelentése halogénatom, R17 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport -egy (III) általános képletű aminnal - a képletben R8, R9 és X jelentése az előzőekben megadott - reagáltatunk, vagy d) egy (VI) általános képletű vegyületet - a képletben R1- R3 jelentése az előzőekben megadott- egy (VII) általános képletű ketonnal - a képletben R8, R9, X jelentése az előzőekben megadott - reagáltatulnk redukciós körülmények között, előnyösen komplex fémhidrid alkalmazásával, vagy e) egy (VIII) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, R3 jelentése az előzőekben megadott- egy (IX) általános képletű vegyülettel - a képletben R8 és R9 jelentése az előzőekben megadott - reagáltatunk redukciós körülmények között, előnyösen komplex fém-hidrid alkalmazásával vagy 0 egy (X) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, R3, R8, R9 és X jelentése az előzőekben megadott - redukálunk, előnyösen komplex tem-hidriddel. A (X) általános képletű vegyületek újak, ezeket úgy állítjuk elő, hogy egy (XI) általános képletű vegyületet - R'-R9 és X jelentése az előzőekben megadott - hidrolizálunk. Ugyancsak új vegyületek a (XI) általános képletű vegyületek, amelyeket úgy állítunk elő, hogy egy (XII) általános képletű aldehidet - a képletben R1, R2, R3 jelentése az előzőekben megadott - egv (XIII) általános képletű izonitrillel - a képletben R , R9 és X jelentése az előzőekben megadott - reagáltatunk ecetsav jelenlétében. Az (I) általános képletű vegyületek előfordulhatnak tautomer formáikként. Ez például abban az esetben lehetséges, ha R2 jelentése aminocsoport. A megfelelő alakokat az a) reakcióvázlat szemlélteti. Az (I) általános képletű vegyületek előfordulhatnak térbeli és optikai izomerjeik formájában is és egymással enantiomereket és/vagy diasztereomereket képezhetnek. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében R‘ jelentése hidrogénatom, R2 jelentése hidrogénatom vagy aminocsoport, R3 jelentése azonos R1 jelentésével, R8 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport, X jelentése 1^1 szénatomos alkiléncsoport vagy közvetlen kötés, R9 jelentése (1-4 szénatomos) alkoxi-karbonil-csoport, (1-4 szénatomos) alkoxi-karbonil-(l~4 szénatomos) alkoxi-csoport, hidroxi-(l-4 szénatomos) alkoxi-csoport. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében R1 jelentése hidrogénatom, halogénatom, különösen fluor-, klór- vagy brómatom, R2 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése azonos R1 jelentésével, R8 jelentése 1-3 szénatomos alkilcsoport, különösen metil- vagy etilcsoport, X jelentése 1-3 szénatomos alkiléncsoport, különösen metilén- vagy etiléncsoport, R9 jelentése hidrogénatom, (1-3 szénatomos) alkoxi- karbonil-, (1-3 szénatomos) alkoxi-karbonil-( 1- 3 szénatomos) alkoxi-, hidroxi-(l-3 szénatomos) alkoxi-csoport. A következőkben a példákban bemutatott vegyületeken kívül megemlítjük a következő (Ic) általános képletű vegyületet R1 R3 R8 X R9 Cl Cl CH3-ch2-4-OCH2COOCH3 Az (I) általános képletű vegyületket az előzőekben ismertetett a)-f) eljárások szerint állítjuk elő. Ha az a) eljárásban (II) általános képletű halogén-metil- ketonként 2-(klór-acetil)-6-metoxi-piridint és (III) általános képletű aminként 2-(4-metoxi-karbonil-fenil)-etil-amint alkalmazunk, a reakciót a c) reakcióvázlat szemlélteti. A (II) általános képletű vegyületek egy korábbi, még nyilvánosságra nem került, P 3 615 293 5 számú német szövetségi köztársasági bejelentés tárgyát képezik. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
