199768. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3,5-dihidroxi-karbonsavak és származékaik, és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 HU 199768 B 2 Példaszám R1 R2 A-B jelentése C=C R3 Tömegspektrum 5f. 4-fluor-fenilcsoport 4-fluor-fenilcsoport ciklohexilcsoport C21H22F2O, 328 (M+), 310, 297, 245 5g. 3,5-dimetil-2-metoxi-fenilcsoport 4-fIuor-3-metil-fenilcsoport-CH(CH3)2 C22H27FO2 342 (ívf) 5h. 4-fluor-3-metil-fenilcsoport 3,5-dimetil-2-metoxi-fenil-fenilcsoport-CH(CH3)2 C22H27FO2 342 (M+) 5i. 2,4,6-trimetil-fenilcsoport 4-fluor-3-metil-fenilcsoport-CH(CH3)2 C22H27FO 326 (M+) 5j-4-fluor-3-metil-fenilcsoport 2,4,6-trimetil-fenilcsoport-CH(CH3)2 C22H27FO 326 (M+) 5k. 4-fluor-3-metil-fenilcsoport 4-fluor-3-metil-fenilcsoport-CH(CH3)2 C20H22F2O 316 (M*) 51. 4-fluor-2-metil-fenilcsoport 4-fluor-2-metil-fenilcsoport-CH(CH3)2 C20H22F2O 316 (M+) 5m. 4-fluor-fenilcsoport 4-fluor-fenilcsoport ciklohexilcsoport C21H24F2O, 330 (IVT), 312, 294, 278, 203 6. Példa A (VII) általános képletü vegyületek előállítása 25 a) 3,3-di-(4-fluor-fenil)-2-izopropil-propenal 3,03 g (14,1 mmól) piridinium-klór-kromát 100 ml diklór-metánnal készített szuszpenziójához szobahőmérsékleten hozzáadjuk 2,7 g (9,4 mmól) 5a. példa szerint előállított vegyület 40 ml diklór- metánnal 30 készített elegyét. A reakcióelegyet 3 órán keresztül szobahőmérsékleten kevertetjük, majd háromszoros térfogatú éterrel reagáltatjuk, és szilikagélen szűrjük. Az oldószerek vákuumban történő lepárlása után 2,53 g (8,8 mmól, 94%) 6a. vegyületet kapunk. Op.: 69 "C Rf (ciklohexán/etil-acetát = 3:1): 0,56 Tömegspektrum, C18H16F2O: 286 (M+), 271, 257 H-NMR (60 MHz): = 9,40 (d,lH), 7,20-6,80 (m,8H), 2,80 (m,lH), 1,20 (d,6H). A 6a. példával analóg módon állítjuk elő a 6. táblázatban feltüntetett vegyületeket is. 6. Táblázat (VII) általános képletű vegyületek Példaszám R1 R2 A-B jelentése C=C R3 Tömegspektrum 6b. fenilcsoport fenilcsoport-CH2CH(CH3)2 C19H20O, 264 (M+) 6c. 4-fluor-fenilcsoport 4-fluor-fenilcsoport-CH2CH(CH3)2 C19H18F2O, 300 (M3^ 6d. fenilcsoport fenilcsoport ciklohexilcsoport C21H22O, 290 (M+) 6e. 4-fluor-fenilcsoport 4-fluor-fenilcsoport-(CH2)3CH3 C19H18F2O, 300 (M"î, 269 257, 244 6f. 4-fluor-fenilcsoport 4-fluor-fenilcsoport ciklohexilcsoport C21H20F2O 326 (M+), 308, 295 6g-3,5-dimetil-2-metoxi-fenilcsoport 4-fluor-3-metilfenilcsoport -CH(CH3)2 C22H25FO2 340 (M'O 6h. 4-fluor-3-metil-fenilcsoport 3,5-dimetil-2-metoxifenilcsoport-CH(CH3)2 C22H25FO2 340 (M+) 6i. 2,4,6-trimetil-fenilcsoport 4-fluor-3-metil-fenilcsoport-CH(CH3)2 C22H25FO 324 (M+) 6j-4-fluor-3-metil-fenilcsoport 2,4,6-trimetil-fenilcsoport-CH(CH3)2 C22H25FO 324 (M+) 6k. 4-fluor-3-metil-fenilcsoport 4-fluor-3-metil-fenilcsoport-CH(CH3)2 C20H20F2O 314 (M+) 61. 4-fluor-2-metil-fenilcsoport 4-fluor-2-metil-fenilcsoport-CH(CH3)2 C20H20F2O 314 (M+) 6m. 4-fluor-fenilcsoport 4-fluor-fenilcsoport ciklohexilcsoport C21H22F2O 328 (M*), 245, 203 11
