199468. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kondenzált diazepinonok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
HU 199468 B 35. példa 5,11-dihidro-l 1 -{[(2-(2-((dietil-amino)-metil)-l-piperidinil)-etil)-amino]-karbonil]-9-metil-6H-pirÍdo [2,3-b] [ 1,4] benzodiazepîn-6-on A cím szerinti vegyületet a 2. példában leírttal analóg módon állítjuk elő 5,11 -dihidro-11 - (klór-karbonil) -9-metil-6H-pirido [2,3-b] -[1,4] benzodiazepin-6-onból és 2-[2-((dietil-aminoj -metil ) -1 -piperidinil] -etán-aminból 40% kitermeléssel; a színtelen kristályok olvadáspontja acetonitrilből kristályosítva 183- 185°C. 49 36. példa 5.11 -dihidro-11 -{[(2-(2-(4-(dietil-amino)-butil)-l -piperidinil )-etil) -amino] -karbonil}-6H-pirido[2,3-b] [l,4]benzodiazepin-6- -on Ä cím szerinti vegyü letet a 2. példában leírttal analóg módon állítjuk elő 5,11-dihidro-l 1 - (klór-karbonil)-6H-pirido [2,3-b] [1,4] - benzodiazepin-6-onból és 2- [2- (4- (dietil-amino)-butil)-1 -piperidinil] -etán-aminból 55% kitermeléssel; a színtelen kristályok olvadáspontja acetonitrilből kristályosítva 155— 157°C, R/=0,57 (futtatószer diklór-metán: :ciklohexán metanol:tömény ammónium-hidroxid oldat 102:23:23:3 térfogatarányú elegye). 37. példa 6.11 -dihidro-11-{ [(2-(2-( (dipropil-amino)-metil )-l -piperidinil )-etil )-amino] -karbonil}-5H-pirido [2,3-b] [1,5] benzodiazepin-5- -on A cím szerinti vegyületet a 2. példában leírttal analóg módon állítjuk elő 6,11-dihidro-11 - (klór-karbonil) -5H-pirido [2,3-b] [1,5] benzodiazepin-5-onból és 2- [2-( (dipropil-amino)-metil)-1-piperidinil] -etán-aminból 66% kitermeléssel; a színtelen kristályok olvadáspontja acetonitrilből kristályosítva 149—151°C. 38. példa 6.11 -dihidro-11 -{[(2-(2-(( dietil-amino)-metil )-l-piperidinil )-etil)-amino]-karbonil}-5H-pirido [2,3-b] [ 1,5] benzodiazepin-5- -on A cím szerinti vegyületet a 2. példában leírttal analóg módon állítjuk elő 6,1.1-dihidro-11-(klór-karbonil)-5H-pirido [2,3-b] [1,5] benzodiazepin-5-onból és 2-[2-((dietil-amino)-metil)- 1-piperidinil] -etán-aminból 52% kitermeléssel; a színtelen kristályok olvadáspontja acetonitrilből kristályosítva 146—147,5°C. 39. példa 5.11 -dihidro-11 -{[(2-(2-( ( 1 -piperidinil )-metil )-l -piperidinil )-etil )-amino] -karbonil}-6H-pirido[2,3-b] [l,4]benzodiazepin-6- -on-hidroklorid A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírttal analóg módon állítjuk elő 5,11-dihidro-1 l-(klór-karbonil)-6H-pirido[2,3-b] [1,4]benzodiazepin-6-onból és 2- [2- ( ( 1-piperidinil)-metil)-1-piperidinil]-etán-aminból 51% kitermeléssel; a színtelen kristályok vízoldhatók, olvadáspontjuk acetonitrilből kristályosítva 214—216°C. 40. példa 5.11- dihidro-l l-{[(2-(3-(dietil-amino)-hexahidro-1 H-azepin-1 -il )-etil )-amino] -karbonil]-6H-pirido [2,3-b] [1,4] benzodiazepin -6-on A cím szerinti vegyületet a 2. példában leírttal analóg módon állítjuk elő 5,11 ^dihidro-11-(klór-karbonil)-6H-pirido[2,3-b] [1,4]benzodiazepin-6-onból és 2-(3-dietil-amino)-hexahidro-lH-azepin-l-il)-etán-aminból 38% kitermeléssel; a színtelen kristályok olvadáspontja acetonitrilből kristályosítva 164°C. 41. példa 4-{ [(2-(2-( (dietil-amino)-metil )-l-piperidinil )-etil)-amino] -karbonil}-l,3-dimetiI-1,4,9,10-tetrahidropirazolo [4,3-e] pirido[ 2,3-b] dazepin-10-on À cím szerinti vegyületet a 2. példában leírttal analóg módon állítjuk elő 4-(klór-karbonil)-1,3-dimetil-1,4,9,10-tetrahidropirazolo [4,3-e] pirido [2,3-b] [ 1,4] diazepin-10-onból és 2- [2-( (dietil-amino) -metil)-1-piperidinil] -etán-aminból 17% kitermeléssel; a színtelen kristályok olvadáspontja acetonitrilből kristályosítva 138—139°C. 42. példa 5.11- dihidro-l l-{ [(2-(4-((dietil-amino)-metil )-l -piperidinil )-etil )-amino] -karboniI}-6H-pirido [2,3-b] [1,4] benzodiazepin-6- -on A cím szerinti vegyületet a 2. példában leírttal analóg módon állítjuk elő 5,11-dihidro-11 - (klór-karbonil)-6H-pirido[2,3-b] [1,4]benzodiazepin-6-onból és 2- [4- ( (dietil-amino) -metil)-1-piperidinil]-etán-aminból 78% kitermeléssel; a színtelen kristályok olvadáspontja acetonitrilből kristályosítva 171°C. 43. példa 5.11- dihidro-l 1 -{[(2-(4-(2-( 1 -piperidinil ) - -etil)-piperidinil)-etil)-amino] -karbonilj-6H-pirido [2,3-b] [1,4] benzodiazepin-6-on-hidroklorid A cím szerinti vegyületet az 1. példában leírttal analóg módon állítjk elő 5,11-dihidro-l 1 -(klór-karbonil )-6H-pirido [2,3-b] [1,4] - benzodiazepin-6-onból és 2- [4- (2- ( 1 -piperidinil) -etil)- 1-piperidinil] -etán-aminból 50% kitermeléssel; a színtelen kristályok olvadáspontja acetonitrilből kristályosítva 223°C (bomlik). 44. példa 5.11- dihidro-l l-[ [(2-(4-(2-(dietil-amino)-etil)-1 -piperidinil )-etiI )-amino] -karbonil}-6H-pirido [2,3-b] [1,4] benzodiazepin-6- -on A cím szerinti vegyületet a 2. példában leírttal analóg módon állítjuk elő 5,11-dihidro-50 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 26
