199430. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1H-imidazol-származékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás a vegyületek előállítására
HU 199430 B 2 A találmány tárgya hatóanyagként 1H-imidazol-5-karbonsav-származékokat tartalmazó herbicid szer és eljárás a vegyületek előállítására. A 3 485 917. számú USA-beli szabadalmi leírásból ismert, hogy'bizonyos lH-imidazol-5-karbonsav-származékok fungicid hatással rendelkeznek. A 3 873 297. számú USA-beli szabadalmi leírásból'ismert, hogy a fenti vegyületek közül néhány felhasználható a rügynövekedés gátlására. A 3 354 173., 3 336 326., 4 038 286. és 3 991 072. számú USA-beli szabadalmi leírások lH-imidazol-5-karbonsav-észter és amid-származékokat ismertetnek, amelyek hipnotikus hatással rendelkeznek. A 4 182 624. számú USA-beli szabadalmi leírás szerint más lH-imidazol-karbonsavak növénynövekedésszabályozóként, fungicidként és herbicidként alkalmazhatók. Bizonyos 1 H-imidazol-5-karbonsav-származékokat és ezek növekedésgátló hatását ismerteti a 0185 961. és 0219 798. számú európai közrebocsátási irat. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű lH-imidazol-5-karbonsav-származékok vagy ezek sztereokémiái izomer formái vagy sói kiváló herbicid hatással rendelkeznek, a képletben R1 jelentése hidrogénatom vagy merkaptocsoport, L jelentése cianocsoport, (a), (b), (d), (e), (0, (g’). (h’)> (i) vagy (j) általános képletű csoport, ezekben a képletekben E jelentése oxigénatom vagy -IjJ- képletű R csoport, R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, R4 jelentése trifluor-metil-csoport, G jelentése oxigénatom vagy kénatom, G1 jelentése oxigénatom, D jelentése kénatom, -N-, -N-O- vagy R3 Ry-NH-NH- képletű csoport, R2 jelentése hidrogénatom, 1—5 szénatomos alkil-, 3—5 szénatomos alkenil-, 3—5 szénatomos alkinil-, (1—4 szénatomos alkil) -karbonil- vagy 3—7 szénatomos cikloalkilcsoport vagy fenil-, hidroxil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy (1—4 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-csoporttal monoszubsztituált 1—5 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1—5 szénatomos alkilcsoport, vagy R2 és R3 együtt a kapcsolódó nitrogénatommal imidazolilcsoportot vagy egy vagy kettő 1—4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált pirrolidino-, piperidino-, morfolino- vagy tiomorfolinocsoportot vagy a 4-helyzetben 1—4 szénatomos alkil-, (1—4 szénatomos alkil)-karbamoil-csoporttal adott esetben 1 szubsztituált piperazinocsoportot is jelenthet, R3’ jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil- vagy fenil-(1—4 szénatomos alkil)-csoport, R5 jelentése fenilcsoport vagy -N=C-R14 R15 általános képletű csoport, vagy halogénatommal, ciano-, 3—7 szénatomos cikloalkil- vagy hidroxilcsoporttal vagy -OÇ-R16, -C-R1®, -C-O-R1®, -N-R1®, P il II I OOO R17 R19 O I II-Si-R20, -S-R19 vagy -P-OR1® általános R21 R22 képletű csoporttal monoszubsztituált 1—4 szénatomos alkilcsoport, ezekben a képletekben R14, R15, R1®, R17, R19, R20 és R21 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport .. vagy, R14 és R15 együtt 4—6 szénatomos alkiléncsoportot jelent, R1® és R17 együtt 3—6 szénatomos alkiléncsoportot jelent, R22 jelentése 1—4 szénatomos alkoxicsoport, X jelentése 9H-fluoren-9-il-, 4,5,6,7- -tetrahidro-4-benzo(b)tienil-, 4-tiokromanil- vagy 2,3-dihidro-2,2-di(1—4 szénatomos alkil)-3-benzo(b)furil-csoport vagy (aa’), (ab’), (k’), vagy -CH-Z általános képletű A csoport, ezekben a képletekben R® és R7 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport vagy a kettő együtt gem-helyzetben kapcsolódó 3—6 szénatomos spirocikloalkángyűrű vagy vic-helyzetben kapcsolódó 1—4 szénatomos alkiléncsoport vagy ha X (ab’) képletű csoport, akkor R® és R7 együtt diszj-helyzetben kapcsolódó 1—4 szénatomos alkiléncsoportot is jelenthet. R6> jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkil- vagy fenil-(1—4 szénatomos alkil)-csoport, vagy R6> és R7 együtt vic-helyzetben kapcsolódó 1—4 szénatomos alkiléncsoport, R10 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, A jelentése hidrogénatom, 2-piridil-, 1-naftil-, 3—7 szénatomos cikloalkil-, 1—6 szénatomos alkilcsoport vagy alkilrészen 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal adott esetben monoszubsztituált fenil-(1—4 szénatomos alkil)-csoport. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
