199430. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1H-imidazol-származékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás a vegyületek előállítására
HU 199430 B Z jelentése halogénatommal vagy 1—4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben monoszubsztituált fenilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy —L jelentése ciano-, karbamoil- vagy halogén-alkoxi-karbonii-csoporüól eltérő, ha X jelentése 1-fenil-etil-csoport, — L jelentése dialkil-amino-alkoxi-karbonil-csoporttól eltérő, ha X jelentése 1-indanil- vagy 1,2,3,4-tetrahidro-l-naftil-csoport. Meglepő módon az (I) általános képletű vegyületek erős herbicid hatással rendelkeznek és felhasználhatók gyomok Irtására. Előnyös tulajdonságuk, hogy nagy dózis esetén sem, vagy csak kismértékben károsítják a hasznos kultúrnövényeket. Az (I) általános képletű vegyületek tehát értékes szelektív herbicidek olyan kultúrnövények esetén, mint cukorrépa, repce, szójabab, gyapot, napraforgó, gabonafélék, így búza, árpa, rozs és zab, valamint rizs és kukorica. Különösen széles koncentrációtartománybah használható rizs, elsősorban átültetett rizs esetén, amelynek során a hatóanyagot előnyösen átültetés után alkalmazzuk. Kukorica esetén szelektív herbicid hatás érhető el preemergens és posztemergens kezeléssel. Az (I) általános képletű vegyületeket 0,01—5,0 kg/ha mennyiségben alkalmazzuk. A környezeti körülményektől függően a felső határ szükség esetén túlléphető, előnyösen azonban 0,05—1,0 kg/ha mennyiséget alkalmazunk. Az általános képlet értelmezésében az 1—5 szénatomos alkilcsoport egyenes vagy elágazó szénláncú telített szénhidrogéncsoportot jelent, ami lehet metilcsoport, etilcsoport, n-propilcsoport, izopropilesöpört, négy izomer butilcsoport és izomer pentilcsoportok az 1—6 szénatomos alkilcsoport jelentésébe beleesnek az 1— 5 szénatomos alkilcsoport értelmezésében megadott csoportok, valamint ezek legfeljebb 6 szénatomos homológjai, a halogénatom előnyösen fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, elsősorban fluor- vagy klóratom, a 3—5 szénatomos alkenilcsoport lehet egyenes vagy elágazó szénláncú szénhidrogéncsoport, amely egy kettőskötést tartalmaz, ilyen például a 2- propenil-csoport, 3-butenil-csoport, 2-butenil-csoport, 2-pentenil-csoport, 3-pentenil-csoport, 2-metil-2-propenil-csoport, vagy 3-metil-2-buteniI-csopert, elsősorban 2-propenil-csoport vagy 2-metil-2-propenil-csoport, 3—5 szénatomos alkinilcsoport egyenes vagy elágazó szénláncú szénhidrogéncsoport, amely egy hármas kötést tartalmaz, ilyen például a propargilcsoport, 2-butinil-csoport, 3-butinil-csoport, 2-pentinil-csoport, -3-pentinil-csoport vagy 4-pentÍníl-csopórt, elsősorban propargilcsoport, a 3—7 szénatomos cikloalkilcsoport lehet ciklopropilcsoport, ciklobutilcsoport, ciklopentilcsoport, ciklohexilcsoport vagy cikloheptilcsoport, előnyösen ciklopentilcso-3 port vagy ciklohexilcsoport és az 1—4 szénatomos alkiléncsoport két vegyértékű egyenes vagy elágazó szénláncú telített szénhidrogéncsoport, így például métiléncsoport, 1,2-etán-diil-csoport, 1,3-propán-diil-csoport, 1,4-bután-diil-csoport, 1,5-pentán-diil-csoport vagy 1,6-hexán-diil-csoport. Az X és/vagy L csoport jelentéséből függően az (I) általános képletű vegyületek aszimmetrikus szénatomot tartalmazhatnak. Ellenkező értelmű megjelölés hiányában a vegyület kémiai megnevezése alatt a lehetséges sztereokémiái izomerformák elegyét értjük, amely elegyek tartalmazzák az összes diasztereomert és enantiomert. A királis centrumok abszolút konfigurációja R és S jellel azonosítható (Pure Appl. Chem. 45, 11—30 (1976)). Az aszimmetriacentrumok relatív konfigurációját cisz és transz jellel, és ahol lehet, alfa és béta jellel jelöljük (Chemical Abstracts, 1977, Index Guide, Appendix IV. 203. paragrafus). Néhány vegyületnél nem határoztuk meg a sztereokémiái konfigurációt. Ez esetben a sztereokémiái izomerformákat az elsőként izolált formánál „A" betűvel, mijj a másodiknak izolált formánál „B" betűvel jelöljük, anélkül, hogy az aktuális sztereokémiái konfigurációra utalnánk. Az (I) általános képletű vegyületek tiszta izomerformái az elegyekből önmagában ismert módon izolálhatok. Adott sztereokémiái forma előállításához előnyösen sztereoszelektív szintézismódszert alkalmazunk. Ezeknél optikailag aktív kiindulási anyagok tiszta formáiból indulunk ki. Az oltalmi kör kiterjed az (I) általános képletű vegyületeknek szerves vagy szervetlen savakkal képzett sóira. Savként alkalmazhatók ásványi savak, szulfonsavak, karbonsavak vagy foszfortartalmú savak. Sóképzéshez ásványi savként alkalmazható hidrogén-fluorid, hidrogén-klorid, hidrogén-bromid, hidrogén-jodid, kénsav, salétromsav, sósav, perklórsav, vagy foszforsav. Előnyösen alkalmazható továbbá szulfonsav, így toluolszulfonsav, benzolszulfonsav, metánszulfonsav vagy trifluor-metánszulfonsav, továbbá karbonsav, így ecetsav, trifluor-ecetsav, benzoesav, valamint foszfortartalmú sav, így foszfonsav, foszfonos-sav és foszfinsav. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése a fenti, L jelentése -C(=Gl)-0-R5 képletű csoport, ahol G1 jelentése a fenti, R5 jelentése 1—4 szénatomos halogén-alkil-csoport, fenilcsoport, vagy -N=CRMR15 általános képletű csoport, vagy -NRI6R17, -O-COR*6 csoporttal, 3—7 szénatomos cikloalkilcsoporttal -PO-(ORl6)-R22, -SR19 csoporttal, szubsztituált 1—4 szénatomos alkílcso-4 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
