199427. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-[diklór-acetamido]-4-nitro-1-aril-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, és eljárás e vegyületek előállítására

17

nu 1551Z / O

3. táblázat /folytatás/

18

Példa

száma

R1

R2

R3

R4

R5

Olvadáspont • /°C/

IV-4.

Cl

H-scf3

H

Cl

I5O-I5I

IV-5.

Cl

Cl-OCF3

H

Cl

138

IV-6.

Cl

Cl-scf3

H

Cl

146

IV-7 •

Cl

F

Cl

F

Cl

128-129

IV-8.

Cl

F-CF3

F

Cl

146-149

IV-9.

Cl

H

-S02CF2C1 h

Cl

IV-10.

H

H-CF3

H

Cl

112-114

IV-11.

Br

H-cf3

H

Cl

156

IV-12.

H

H-CF3

H

Br

IV-13.

Br

H-CF3

H

Br

IV-14.

H

H-CF3

F

Cl

131-134

IV-15.

Cl

H-cf3

F

Cl

162-165

IV-16.

Cl

H-cf3

H

F

118-121

IV-17

Cl

H-cf3

F

F

IV-18

H

H-CF3

Cl

Cl

IV-19.

Cl

F-CF

C 3 \

\

F

F

112-116

(V) általános képletű kiindulási vegyü- 50 letek előállítása V-l. példa

2,6-Diklór-3-fluor-4-(trifluor-metil)-fenil-hidrazin előállítása [(6) képletű vegyüli 55

1000 ml etanolban 470 g 3,5-diklór-2,4- -difluor-benzotrifluoridhoz 142 g hidrazin-hidrátot adunk, és az elegyet 3 órán át viszszafolyató hűtő alatt forraljuk. Ezután az gg oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot 1 liter hideg vízzel öszszekeverjük, 30 perc múlva leszívatjuk és a szilárd anyagot levegőn szárítjuk. 445 g cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 50—51°C. 65

10

V-2. példa

2,3-Diklór-4-(trifluor-metil)-fenil-hidrazin előállítása [(7) képletű vegyület]

100 g 2,3,4-triklór-benzotrifluoridhoz 200 ml piridint, majd 100 g hidrazin-hidrátot adunk, és az elegyet 12 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. A piridin 90%át ledesztilláljuk és a maradékot 250 ml vízzel elkeverjük. A kristályos terméket leszívatjuk, vízzel mossuk és szárítjuk. 78 g cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 79—80°C.

V-3 — V-9. példa

A fentiek, különösen az V-l. példában leírtak szerint eljárva állítjuk elő a 4. táblázatban ismertetett (V) általános képletű vegyületeket is.