199427. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-[diklór-acetamido]-4-nitro-1-aril-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, és eljárás e vegyületek előállítására
HU 199427 B 19 20 4. tablazat: /V/ általános kepletü vegyületek fizikai állandói Példa száma 1—1 1—1 K R2'1 R4-1 R5'1 Olvadáspont /°C/ V-3. F F F Cl 93- 94 V-4. F H F Cl 72- 73 V-5. F H H Cl 60- 61 V-6. H H F Cl 102-103 V-7. F H F F 60- 62 V-8. H F F F 69- 70 V-9 • F F H Cl (Vili) általános képletű kiindulási vegyületek előállítása Vlll-l. példa 5-Amino-l-[2,6-diklór-3-fluor-4-(trifluor-metil)-fenil] -pirazol előállítása [(8) kép- 35 letű vegyületet] 42,6 g (0,162 mól) 2,6-diklór-3-fluor-4- - (trifluor-metil)-fenil-hidrazint 250 ml analitikai tisztaságú metanolban oldunk, 35 mg Titriplex III-at adunk hozzá és az elegyet visz- 40 szafolyató hűtő alatt forraljuk. A fenti hőmérsékleten 30 perc alatt 40 ml (44 g = =0,049 mól) 98%-os 2-klór-akrilnitrilt csepegtetünk hozzá. Az elegyet keverés közben 5 órán át visszafolyató hűtő alatt forraljuk. Az elegyet szárazra pároljuk. A maradékot 45 100 ml trifluor-ecetsavban szuszpendáljuk és lassan felmelegítjük. Az elegyet 80—83°C-on 8 órán át keverjük. A trifluor-ecetsavat gyenge vákuumban ledesztilláljuk, a maradékot 250 ml metanolban oldjuk és 55 g (0,52 mól) vízmentes nátrium-karbonátot adunk hozzá. Az elegyet 2 órán át keverjük, az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot 1 liter vízben szuszpendáljuk. A csapadékot leszívatjuk, vízzel semlegesre mossuk és vákuumban 50°C-on szárítjuk. 41,2 g (81%) cím szerinti vegyületet kapunk, olvadáspontja 70—78°C. VII1-2 — VIII-7. példa A fentiek szerint eljárva állítjuk elő az 5. táblázatban ismertetett (VIII) általános képletű 5-amino-l-aril-pirazol-származékokat is. 5. táblázat: /VIII/ általános képletű vegyületek fizikai állandói Példa száma R1'1 R2’1 R4"1 R5'1 Olvadáspont /°C/ VIII-2. H H F Cl 112-114 VIII-3. Cl H H F 81- 82
