199427. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-[diklór-acetamido]-4-nitro-1-aril-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények, és eljárás e vegyületek előállítására
HU 199427 B A találmány szerinti a) eljárásban hígítószerként a reakció szempontjából inert szerves oldószereket használhatunk. Az oldószerekre példaként az alifás vagy aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogéneket — például benzint, benzolt, toluolt, xilolt, klór-benzolt, pertolétert, hexánt, ciklohexánt, diklór-metánt, kloroformot, tetraklór-metánt —, étereket — például dietil-étert, dioxánt, tetrahidrofuránt vagy etilénflikol-dimetil- vagy -dietil-étert —, ketonoat — például acetont vagy butanont —, nitrileket — például acetonitrilt vagy propionitrilt —, amidokat — például dimetil-formamidot, dimetil-acetamidot, N-metil-formaldehidet, N-metil-pirrolidont vagy hexametil-foszforsav-triamidot —, észtereket — például etil-acetátot —, szulfoxidokat — például dimetil-szulfoxidot —, vagy karbonsavakat — például ecetsavat — említhetjük. A találmány szerinti a) eljárást adott esetben megfelelő savas vagy bázikus katalizátorok jelenlétében folytatjuk le. Katalizátorként a szokásos szervetlen vagy szerves bázisok, vagy vízmentes protonos savak alkalmazhatók. Példaként az alkálifém-hidroxidokat, például nátrium-hidroxidot vagy kálium-hidroxidot; alkálifém-karbonátokat, például nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot vagy nátrium-hidrogén-karbonátot; tercier aminokat, például trietil-amint, NiN-dimetil-anilint, piridint, N,N-dimetil-amino-piridint, diaza-biciklo-oktánt (DABCO), diaza-biciklo-nonént (DBN) vagy diaza-biciklo-undecént (DBU); vagy vízmentes kénsavat, foszforsavat vagy sósavat említhetjük. A reakcióhőmérséklet a találmány szerinti a) eljárásban tág határok között változtatható. Általában —20 és +150°C közötti hőmérsékleten, előnyösen 0 és 120°C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti a) eljárásban 1 mól (II) általános képletű 5-amino-4-nitro-l-aril-pirazol-származékot általában 1,0—5,0 mól,' előnyösen 1,0—2,0 mól (III) általános képletű diklór-acetil-vegyülettel, és adott esetben 1,0—5,0 mól, előnyösen 1,0—2,0 mól savmegkötőszerrel reagáltatunk. A reakció lejátszatása és az (I) általános képletű reakciótermékek feldolgozása és izolálása ismert eljárásokkal történhet. A találmány szerinti b) eljárásban hígítószerként a njtrálási reakcióban szokásosan használt oldószereket használhatjuk. Előnyösen reagensként szolgáló savakat, vagy azok katalizátor-savakkal alkotott elegyeit, például kénsavat, salétromsavat, ecetsavanhidridet vagy nitrálósavat használunk egyidejűleg hígítószerként is. Adott esetben a reakció szempontjából inert szerves oldószereket, például jégecetet vagy klórozott szénhidrogéneket, így metilén-kloridot, kloroformot vagy szén-tetrakloridot is használhatunk hígítószerként. 7 Katalizátorként vagy a reakciót elősegítő szerként a találmány szerinti b) eljárásban a nitrálási reakciókban a fenti célra szokásosan használt katalizátorokat alkalmazhatjuk, például kénsavat vagy ecetsavanhidridet. A találmány szerinti b) eljárásban a reakcióhőmérséklet tág határok között változtatható. Általában —50 és +150°C közötti, előnyösen —20 és +120°C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti b) eljárásban 1 mól 4-es helyzetben szubsztituálatlan (IV) általános képletű 5-(diklór-acetamido)-l-aril-pirazol-származékot általában 1,0—100,0 mól, előnyösen 1,0—50,0 mól salétromsavval és kívánt esetben 0,1 —10 mól katalizátorral reagáltatunk. A reakció lejátszatása és az (I) általános képletű reakciótermékek feldolgozása és izolálása ismert eljárásokkal történhet. Az (I) általános képletű hatóanyagok lombtalanítószerként, kiszárítószerként, gyomirtószerként, különösen gyomirtószerként használhatók. Gyom alatt a szó tágabb értelmében minden olyan növényt értünk, amely azon a területen, ahol nő, nemkívánatos. Az (I) általános képletű vegyületek lényegében az alkalmazott dózistól függően hatnak teljes vagy szelektív herbicidként. A találmány szerinti (I) általános képletű hatóanyagokat például az alábbi növényfajták esetén használhatjuk. Kétszikű gyomnövény-nemzetségek: Sinapsis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthémis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Dature, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea. Kétszikű kultúrnövény-nemzetségek: Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita. Egyszikű gyomnövény-nemzetségek: Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera. Egyszikű kultúrnövény-nemzetségek: Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium. Áz (I) általános képletű hatóanyagok alkalmazása nem korlátozódik a fent ismertetett növényfajtákra, hanem más növények esetén is használhatók. Az (I) általános képletű hatóanyagot az alkalmazási koncentrációtól függően alkal-8 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 5
