199426. lajstromszámú szabadalom • N-Fenil-pirazol-származékokat tartalmazó inszekticid és nematocid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
HU 199426 tí milbemicinsz, tiofanát, triklórfon, diklórvosz, diaveridin és dimetridazol. Az ízeltlábúak és növényeken élősködő fonalférgek ellen használatos készítmények hatóanyag-tartalma tömegszázalékban kifejezve általában 0,00001 és 95, az esetek többségében 0,0005 és 50 közötti érték lehet, amely úgy értendő, hogy ilyen arányban tartalmaznak egy vagy több (I) általános képletű hatóanyagot, vagy ilyen arányban tartalmaznak hatásos komponenseket, beleértve az (I) általános képletű vegyületeket, más az ízeltlábúak és a növényeken élősködő fonálférgek számára toxikus anyagokat, hatásfokozó anyagokat, nyomelemeket és stabilizálószereket. A ténylegesen felhasználásra kerülő készítményt, valamint annak mennyiségét, az elérendő hatás szem előtt tartásával, az állattenyésztő, állatorvos, továbbá a kártevőirtást végző szakember, vagy más erre kiképzett személy állapítja meg. A szilárd vagy folyékony készítmények, amelyek állatok, faanyagok, raktározott termékek és háztartási javak helyi kezelésére alkalmasak, általában 0,00005-től 90 tömegszázalékig, leggyakrabban 0,001-től 10 tömegszázalékig terjedő arányban tartalmaznak egy vagy több (I) általános képletű vegyületet. A takarmányhoz kevert egy vagy több (I) általános képletű hatóanyag mennyisége, rendes körülmények között, tömegszázalékban kifejezve 0,001 és 3 értékek közé esik. A takarmánykeverék előállítására szolgáló sűrítmények és adalékok egy vagy több (I) általános képletű hatóanyagot tartalmaznak 5— 90, előnyösen 5—50 tömegszázaléknyi mennyiségben. A sónyalatók hatóanyag-tartalma, amely alatt egy vagy több (1) általános képletű vegyületet értünk, szokványos körülmények között 0,1 és 10 tömegszázalék között van. A porok és folyékony készítmények, amelyek különböző javak, továbbá épületek és szabad területek kártevőmentesítésére alkalmasak, 0,0001-től 15 tömegszázalékik, közelebbről meghatározva 0,005-től 2,0 tömegszázalékig terjedő arányban tartalmaznak egy vagy több (I) általános képletű hatóanyagot. Vizekben, a kívánt hatás elérése végett, a hatóanyag, azaz egy vagy több (I) általános képletű vegyület megfelelő koncentrációja 0,0001 és 2fr ppm, az esetek zömében 0,001 és 5 ppm között van, amely tenyésztőkben, a helyes időtartam megválasztásával, a halak gyógyszeres kezelésére is alkalmas. Csalétkek 0,01—5, előnyösen 0,01 —1,0 tömegszázaléknyi mennyiségben tartalmazhatnak egy vagy több (I) általános képletű hatóanyagot. Az (I) általános képletű hatóanyagokat ismert eljárásokkal — azaz amelyeket már korábban alkalmaztak, vagy leírtak a kémiai szakirodalomban —, vagy ismert eljárások adaptációjával állíthatjuk elő. A heterociklus kialakítását követően, ahol szükséges, általában a helyettesítők kicserélésével jutunk a 6 9 kívánt termékhez, amelynek során, szükség esetén, a többi helyettesítőt megvédjük — például az aminocsoportot acilezéssel — és végül a védőcsoportot eltávolítjuk, például a következőkben ismertetésre kerülő módon. A leírás következő részében előfordulhat, hogy a képletekben szereplő szimbólumok jelentését egyik vagy másik helyen nem adjuk meg külön, amikor is azok jelentését úgy kell értelmezni mint előzőleg meghatározottat, összhangban azzal a jelentéssel, amelyet akkor adtunk meg, amikor az adott szimbólum első ízben fordult elő. Az eljárások ismertetése során, ha másképpen nem határozzuk meg, az aminocsoport alatt minden esetben helyettesítetlen aminocsoportot kell érteni. Amint az a következőkből kiderül, az itt ismertetendő eljárásokat vagy azok adaptációit megfelelő kombinációban kivitelezve állíthatjuk elő a megcélzott (I) általános képletű hatóanyagokat, például acilezett aminocsoportot helyettesítetlen aminocsoporttá hidrolizálhatunk. Valamely (I) általános képletű vegyületet ismert eljárásokkal alakíthatunk át egy másik (I) általános képletű vegyületté. Az „a“ változatnak nevezett eljárás szerint, amely egyébként jellemző része a találmánynak, egy (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R* jelentése aminocsoport, úgy állíthatunk elő, hogy egy (IB) általános képletű vegyületet, amelynek képletében az R6 szimbólum jelentése formilcsoport, vagy 2—7 szénatomos, egyenes vagy elágazó láncú alkanoilcsoport, amely helyettesítőként egy vagy több halogénatomot viselhet, hidrolizálunk. A hidrolízist általában savakkal, például sósavval vagy hidrogén-bromiddal, valamilyen oldószerben, például ecetsavban vagy dioxánban, illetőleg alkálifém-hidroxidokkal, például nátrium- vagy kálium-hidroxiddál, vízben, inert szerves oldószerben, vagy víz és valamely rövid szénláncú alkohol elegyében, szobahőmérséklet és a reakcióelegy forráspontja közé eső hőmérsékleten végezzük A „b“ változatnak nevezett eljárás szerint, amely jelen találmánynak ugyancsak jellemző részét képezi, egy (I) általános képletű vegyületet, amelynek képletében R5 jelentése az előzőekben meghatározott, de helyettesítetlen aminocsoporttól eltérő jelentésű, a megfelelő (II) általános képletű vegyület, amelynek képletében R1, R2, R3 és R* a jelen leírásban korábban már megadott jelentésű, és R5 helyett R5’ áll, amelynek jelentése azonos az R5 szimbólumra az előzőekben megadottal, de helyettesítetlen aminocsoporttól eltérő jelentésű — és .valamilyen nitráló reagens, előnyösen salétromsav, adott esetben kénsav jelenlétében, vagy valamilyen oldószerben, például ecetsavban vagy ecetsavanhidridben, 0 és 100°C közötti hőmérsékleten kivitelezett reakciójával állíthatunk elő. Azokat a kiindulási vegyületeket, amelyek (IB) általános képlettel írhatók le, és amelyek képletében R6 jelentése egy R9-CO- általános képletű csoport, ahol R® 1—6 szénatomos, 10 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
