199418. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, helyettesített anilid-származékok előállítására

HU 199418 B-OCH,GH,). 2,12 (1H, d,d, J=4, 17 Hz, COCH), 2,38 (1H, d,d, J=4, 17 Hz, COCH), 3,36 (1H, m, CH), 4,00 (2H, t, J=8 Hz, OCH2), 6,77 (1H, m, aromás H),

7,72 ( 1H, d, J=8 Hz, aromás H),

8.03 (1H, d, J=3 Hz, aromás H),

8,57—8,70 (2H, m, aromás H)

IRvíi^cm"1: 1667, 1611, 1577, 1532.

30. Példa

2’-(AUil-oxi)-3-amino-5’-(2-piridil)-butiranilid-dihidroklorid

Halványsárga por.

Olvadáspont: 180—210°C (bomlik)

NMR (C20) : 6 1,55 (3H, d, J=6 Hz, CH3),

3.03 (2H, d, J=6 Hz, COCH2),

5,45—5,75 82H, m, CH=CH?1.

6,00—6,45 (1H, m, -OCH2CH= =CH2), 7,40—8,85 (7H, m, aro„ más H).

IRv^K cm"1: 1666.

31. Példa

2- [2-(3-Amino-butiramid)-4-(2-piridii)-fenoxi] -ecetsav-etil-észter-hidroklorid — — (XVIII) képletű vegyület

Színtelen por.

Olvadáspont: 150—170°C (bomlik).

NMR (C20) : Ô 1,38 (3H, t, J=6 Hz,

COOCHXH,). 1,55 (3H, d, J=6 Hz, CH3), 3,02 (2H, d, J=6 Hz, COCH2), 4,40 (2H, q, J=6 Hz, COOCH2CH3), 5,05 (2H, s, OCH2COO), 7,35—8,85 (7H, s, aromás H).

IRvít cm-1: 1733, 1669.

32. Példa

3- Amino-5’-izopropoxi-2’- (3-piridi I ) -butiranilid — (XIX) képletű vegyület Halványsárga olaj.

NMR (CDClj) : ô 1,08 (3H, d, J=6 Hz, CH3),

1.37 (6H, d, J=6 Hz, CH (CH3) 2 2,16 (1H, d.d, J=9, 15 Hz,’ COCH), 2,40 (1H, d,d, J=4, 15 Hz, COCH), 3,16 (1H, m, CH), 4,66 (1H, m, OCH), 6,73 (1H, d,d, J=3,8 Hz, aromás H), 7,15 (1H, d, J=8 Hz, aromás H),

7.38 (1H, m, aromás H), 7,75 (1H, m, aromás H), 8,04 ( 1H, d, J=3 Hz, aromás H), 8,63—8,73 (2H, m, aromás H)

ÍR v^cm"1: 3239, 2962, 1664, 1609.

33. Példa

3-Amino-5’-etoxi-2’-(3-piridil)-butiranilid-dihidroklorid

Színtelen tűkristályok.

Olvadáspont: 229—230°C (bomlik)

NMR (C20): 6 1,27 (3H, d, J=8 Hz, CH3),

1,46 (3H, t, J=7 Hz, -OCHoCH,) 2,75 (2H, d, J=7 Hz, COCH2),

3,70 (1H, m, CH), 4,26 (2H, q, J=7 Hz, OCH2), 7,18 (1H, d,

17

J=2 Hz, aromás H), 7,23 (1H, d,d, J=2, 8 Hz, aromás H), 7,62 (1H, d, J=8 Hz, aromás H),

8,25 (1H, d,d, J=5,8 Hz, aromás H), 8,75 (1H, m, aromás H), 8,88—8,95 (2H, m, aromás H).

IRvSfc cm"1: 3358, 3198, 2966, 1671, 1602, 1501.

34. Példa

3-Amino-5’-etoxi-2’- (2-piridil)-butiranilid Sárga olaj.

NMR (CDCI3): 6 1,18 (3H, d, J=6 Hz, CH3),

1.43 (3H, t, J=6 Hz, OCHoCH.) 4,17 (2H, q, J=6 Hz, OCH,CH,\

, 6,77—8,67 (7H, m, aromás H).

IRvSS?3 cm"1: 1670 Tömegspektrum m/e: 299 (M+).

35. Példa

3-Amino-5’-etoxi*2’- (4-piridil) -butiranilid Halványsárga olaj.

NMR (CDCI3): 6 1,10 (3H, d, J=6 Hz, CH3),

1.43 (3H, t, J=7 Hz, OCH2CIi)t 4,12 (2H, q, J=6 Hz, OCH2), 6,80—8,70 (7H, m, aromás H),

7,38 (1H, m, aromás H), 7,72 (1H, d, J=8 Hz, aromás H),

8.03 (1H, d, aromás H), 8,57— rur* 8,70 (2H, m, aromás H)

IR Vm«J cm-1: 1668.

Tömegspektrum m/e: 299 (M+).

36. Példa

3-Amino-2’- ( 1 -imidazolil ) -5’-metoxi-butiranilid-monohidroklorid — (XX) képletű vegyület Színtelen por.

Olvadáspont: 191 — 192°C (metanol és dietil-éter)

NMR (C20) : 6 1,30 (3H, d, J=6 Hz, CH3),

2,73 (2H, d, J=6 Hz, COCH2),

3,90 (3H, s, OCH3), 7,05—7,83 (6H, m, aromás H).

IRv„Sï cm-1: 3396, 1681.

37. Példa

3-Amino-5’-metoxi-2’- [2-(metil-szulfinil) - -1 -imidazolil] -butiranilid— (XXI) képletű vegyület

Halványsárga hasábkristályok. Olvadáspont: 177—178°C.

NMR (CDC13): 6 1,05 (3H, d, J=6 Hz, CH3),

3.03 (3H, s, -SOCH3), 3,87 (3H, s, OCH3), 6,65—8,15 (5H, m, aromás H).

IRv^í cm“1: 1662, 1048.

38. Példa

3-Amino-5’-metoxi-2’-2-(metiI-tio)-l-imid' azolil]-.butiranilid Halványsárga hasábkristályok. Olvadáspont: 149—150°C.

NMR (CDCI3): 6 1,10 (3H, d, J=6 Hz, CH3),

2,53 (3H,s, SCH3), 3,87 (3H, s,

18

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65