199417. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridinium belső sók és ilidek előállítására
3 HU 199417 B 4 Az új hatóanyagok előnyösen alkalmazhatók az alábbi növények irtására: Elatine triandra, Sagittaria pygmaea, Scirpus hotarui, Cyperus serotinus, Eclipta alba, Cyperus difformis, Rotai a indica, Lindernia pyridonoria, Echinochloa crus-galli, Digtaria sanguinalis, Setaria viridis, Cyperus rotundus, Convolvulus arvensis, Agropyron repens, Datura stramonium, Alopercurus myosuroides Ipomea spp., Sida spinosa, Ambrosia artemisíifolia, Ejchornia crassipes, Xanthium pensylvanicum, Sesbania exaltata, Avena fatua, Abutilon theophi'asti, Bromus tectorum, Sorghum halepense, Lolium spp., Panicum dichotomiflorum, Matricaria spp., Amaranthus retroflexus, Cirsium arvense, Rumex Japonic us Az új hatóanyagok előnyös szelektív herbk cid hatással rendelkeznek, elsősorban különböző hüvelyes, így szójabab, valamint gabona, így búza, árpa, zab és rozs kultúrákban. Az egyes hatóanyagok szelektivitása azonban eltérő lehet. A (II) és (III) általános képletű hatóanyagok több képviselője megdőlés elleni szerként is alkalmazható gabonakultúrákban mintegy 0,016—4,0 kg/ha mennyiségben. Mint egy 0,010 kg/ha alatti felhasználás esetén néhány hatóanyag fokozza a hüvelyesek elágazását és a gabonafélék bokrosod ását. A vízben oldódó (II) és (III) általános képletű vegyületek vízben egyszerűen diszpergálhatók, és hígított vizes permet formájában a növény levelére vagy szaporítószerveket tartalmazó talajra kihordható. Ezek a sók felhasználhatók folyékony koncentrátumok előállítására is. A hatóanyagok különböző készítmények, így emulgeálható koncentrátumok, folyékony koncentrátumok, nedvesíthető porok, granulátumok és hasonlók formájában szerelhetők ki, lehetővé téve így a különböző célokra történő felhasználást. Nedvesíthető por előállításához 20—45 tömeg% finoman eloszlatott hordozót, így kaolint, bentonitot, diatomaföldet vagy attapulgitot 45—80 tömeg% aktív hatóanyaggal, 2—5 tömeg% diszpergálhatószerrel, így nátrium-lignin-szulfonáttal, és 2—5 tömeg% nemionos felületaktív anyaggal, így oktil-fenoxi-polietoxi-etanollal vagy nonil-fenoxi-polietoxi-etanollal őriünk. Folyékony készítmény előállításához mintegy 40 tömeg% hatóanyagot mintegy 2 tömeg% gélesítő anyaggal, így bentonittal, 3 tömeg% diszpergálószerrel, így nátrium-lignin-szulfonáttal, 1 tömeg% polietilénglikollal és 54 tömeg% vízzel keverünk össze. Emulgeálható koncentrátum előállításához 5—25 tömeg% hatóanyagot 65—90 tömeg% N-metil-pirrolidonban, izoforonban, butil-celloszolvban, metil-acetátban vagy hasonló oldószerben oldunk és ebben 5—10 tömeg% nemionos felületaktív anyagot, így alkil-fenoxi-polietoxi-alkoholt diszpergálunk. A kapott koncentrátumot felhasználás előtt vízzel hígítjuk. A talaj kezeléséhez a hatóanyagokat előnyösen granulátum formájában szereljük ki. Granulátum előállításához a hatóanyagot megfelelő oldószerben, így metilén-kloridban, N-metil-pirrolidonban vagy más hasonló oldószerben oldjuk és a kapott oldatot granulátum hordozóanyagra, így kukoricacsutkadarára, homokra, attapulgitra vagy kaolinra permetezzük. A kapott granulátum általában 3—20 tömeg% hatóanyagot és mintegy 97—80 tömeg% hordozóanyagot tartalmaz. A találmányt közelebbről az alábbi példákkal mutatjuk be, amelyek nem jelentik az oltalmi kör korlátozását. 1. példa Metil-10-karboxi-5-(dimetil-amino)-2,3-dihidro-2-izopropil-2-metil-3-oxo-5H-imidazo(2,,l’; 4.3) -imidazo(l,5-a)-pirÍdin-6-ium-5-ilid előállítása 16,5 ml 12,5 tömeg%-os benzolos foszgén-oldatot cseppenként 1,18 g N,N-dimetil-formamid 125 ml meilén-kloridban felvett oldatához csepegtetünk kevertetés közben. A kapott elegyet 45 percen keresztül kevertetjük, majd 10 perces időtartam alatt részletekben 5,0 g metil-2-( (l-karbamoil-l,2-dimetil-propil)-karbamoil)-nikotinátot adunk hozzá és a kapott oldatot szobahőmérsékleten egy éjszakán keresztül kevertetjük. A reakcióelegyet telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát oldattal mossuk, a vizes fázist elválasztjuk és metilén-kloriddal extraháljuk. A szerves fázisokat egyesítjük, szárítjuk és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A maradékot dietil-éterben eldörzsöljük. így 2,38 g nyers terméket kapunk, amely metilén-klorid/hexán elegyből átkristályosítható. A termék olvadáspontja 193—195°C (bomlik). 2. példa Metil-10-karboxi-2,3-dihidro-2-izopropil-2-metil-3-oxo-5-( 1 -pirrolidinil )-5H-Ímidazo( 2’,1 4.3) -imidazo( l,5-a)-piridin-6-ium-5-ilid előállítása 5,7 ml (0,0073 mól) 12,5 tömeg%-os toluolos foszgén oldatot csepperlként 0,76 ml (0,008 mól) pirrolidin-l-karboxaldehid 20 ml száraz metilén-kloridban felvett oldatához adunk kevertetés közben, majd a kapott reakcióelegyet 1 órán keresztül tovább kevertetjük. A reakcióelegyhez 2 perc alatt 2,0 g metil-2-(4-izopropil-4-metil-5-oxo-2-imidazolidin-2-il)-nikotinátot és 1,0 ml trietil-amint tartalmazó 20 ml metilén-klorid oldatot adunk, majd a reakcióelegyet szobahőmérsékleten egy éjszakán keresztül állni hagyjuk. Ezután 50 ml vizet adunk hozzá és 10 percen keresztül kevertetjük. A vizes fázist elválasztjuk és telített nátrium-hidrogén-karbonát oldattal pH=5—6 értékre állítjuk, majd metilén-kloriddal extraháljuk. Az elválasztott fázist telített nátrium-hidrogén-karbonáttal pH=8 értékre állítjuk, majd ismét metilén-3 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
