199377. lajstromszámú szabadalom • Schiff-bázis tipusú hatóanyagot tartalmazó herbicid és/vagy fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

HU 199377 B

15

328 ( 120) =

=F3C (Cl) C6H3NCHC6H4N02 298 ( 200) =

=F3C(C1)C6H3NCHC6H40

179 ( 950) =F3C (Cl) C6H3 H-NMR (CDC13) : öch=8,95 ppm.

13. péida

{5- [ (2-Klór-4- (trifluor-metil) ) fenoxi] -2-nitro-benzilidén}-2-hidroxi-anilin.

(13. sz. hatóanyag).

5 g (0,0145 mól) 5-[(2-Klór-4-(trifluor-metil)) fenoxi] -2-nitro-benzaldehidet és 1,58 g (0,0145 mól) 2-hidroxi-anilint 15 ml izopropil-alkoholban oldunk. Az oldatot 1/2 órán át reflektáltatjuk, hűtés során a terméket kristályos formában nyerjük. Hozam: 5,5 g, 87%. Molekulatömeg: 436 Szín és forma: sárga kristály Olvadáspont: 139—142°C.

A termékről készült tömegspektrum jellemző fragmensei:

m/e(r.i.)=436( 550) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N02) CHNC6H4OH

418 ( 380) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (NOj) cnc6h4

223 ( 1000) =C6H3 (N02) CNC6H4 'H-NMR (CDC13): 6ch=9,1 ppm.

14. példa

{5- [ (2-Klór-4- (trifluor-metil) ) fenoxi] -2-nitro-benzilidén]-4-hidroxi-anilin.

(14. sz. hatóanyag).

A 13. példa szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy 2-hidroxi-anilin helyett 4- -hidroxi-anilint alkalmazunk. Hozam: 6,0 g, 95%.

Molekulatömeg: 436

Szín és forma: citromsárga kristály

Olvadáspont: 91—93°C.

A termékről készült tömegspektrum jellemző fragmensei:

m/e(r.i.)=436( 710) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N02) CHNC6H4OH

419 ( 920) =

=F3C(Cl)C6H3OC6H3(NO)CNC6H4OH 196 ( 1000) =C6H3OC6H3NO 'H-NMR (CDC13): &h=8,90 ppm.

15. példa

{5- [ (2-Klór-4-(trifluor-metil) ) fenoxi] -2-nitro-benzilidén]-3-nitro-anilin.

(15. sz. hatóanyag).

A 13. példa szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy 2-hidroxi-anilin helyett 3-nitro-anilint alkalmazunk. Hozam: 5,80 g, 86%. Molekulatömeg: 465 Szín és forma: halványsárga kristály Olvadáspont: 112—114°C.

A termékről készült tömegspektrum jellemző fragmensei:

m/e(r.i.)=465( 50) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N02) chnc6h4no2 448(1000) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (NO) CNC6H4N02 'H-NMR (CDCI3): &h=8,95 ppm.

16. példa

{5- [ (2-Klór-4- (trifluor-metil) ) fenoxi] -2-nitro-benzilidén]-2-etil-6-metil-anilin.

(16. sz. hatóanyag).

A 13. példa szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy 2-hidroxi-anilin helyett 2-etil-6-metil-anilint alkalmazunk. Hozam: 5,63 g, 84%.

Molekulatömeg: 462

Szín és forma: citromsárga kristály

Olvadáspont: 92,5—93,5°C.

A termékről készült tömegspektrum jellemző fragmensei:

m/e(r.i.)=462( 800) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N02) CHNC6H3 (CH3) - C2H5

445(1000) =

=F3C (Cl) C6H3OC8H3 (NO) CNC6H3 (CH3) C2- Hs

229(220) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N) CNC6H3 (CH3) c6h5 133 ( 330) =NC6H3 (CH3) C2H5 'H-NMR (CDC13): Sch=8,63, &h,=1,05 (tr, J=7Hz), őch3=2,1, óch,=2,45 ppm (q, J= =7Hz).

17. példa

{5- [ (2-Klór-4- (trifluor-metil) ) fenoxi] -2-nitro-benzilidén-2,6-dietil-anilin.

(17. sz. hatóanyag)

A 13. példa szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy 2-hidroxi-anilin helyett 2,6- -dietil-anilint alkalmazunk. Hozam: 5,11 g, 74%.

Molekulatömeg: 476

Szín és. forma: citromsárga kristály

Olvadáspont: 64—65°C

A termékről készült tömegspektrum jellemző

fragmensei:

m/e(r.i.)=476( 800)

=F3C (Cl) C6H3OQH3 (N02) CHNC6H3 (C2Hs)2 459(1000) =

= F3C(Cl)C6H3OC6H3(NO)CNC6H3(C2H5)2 147 ( 430)=NC6H3(C2H5)2 132 ( 700) =NC6H3 (CH2) CH3 117 ( 650) =NC6H3 (CH2) CH2 'H-NMR (CDC13): Öch=8,63, öch3=1,05 (tr, J=7Hz), öch,=2,45 ppm (q, J=7Hz).

18. példa

3- [ (2-Klór-4- (trifluor-metil ) ) fenoxi] -benzaldehid-izopropil-imin.

(18. sz. hatóanyag).

6 g (0,02 mól) 3- [ (2-Klór-4- (trifluor-metil)) fenoxi] -benzaídehidhez 6 g (0,02 mól) izopropil-amint adagolunk. Az adagolás során az intenziven kevert reakcióelegy enyhén melegszik. Az oldatot egy éjszakán át állni hagyjuk és éterrel hígítjuk. Az éteres oldatról MgS04-os szárítás után az oldószert lehajtjuk, a maradékot vákuumban desztilláljuk.

16

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

10