199377. lajstromszámú szabadalom • Schiff-bázis tipusú hatóanyagot tartalmazó herbicid és/vagy fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

HU 199377 B

A termékről készült tömegspektrum jellemző fragmensei: m/e(r.i.)=371(1000) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (NO) CNCH2CH2 370(800) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N02) cnch2ch2 357 ( 210) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N02) chnch2 340 ( 300) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (NO) CNCHj !H-NMR (Coda): őch=8,73, Őch2=3,80 ppm.

7. példa

5- [ (2-Klór-4- (trifluor-metil) ) fenoxi] -2-nitro-benzaldehid-benzil-imin.

(7. sz. hatóanyag).

A 2. példa szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy allil-amin helyett benzil-amint alkalmazunk. Hozam: 6,94 g; 80%. Molekulatömeg: 434.

Szín és forma: sárgásbarna kristály. Olvadáspont: 62—66°C.

A termékről készült tömegspektrum jellemző fragmensei:

m/e(r.i.)=434 ( 160) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N02) CHNCH2C6H5 417 ( 220) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (NO) CNCH2C6H5 91 (1000)=CH2C6H5

'H-NMR (CDC13): őch=8,80, őch^=4,80 ppm.

8. példa

5-[(2-Klór-4-(trifluor-metil))fenoxi] -2-nitro-benzaldehid- (a-metil) -benzil-imin.

(8. sz. hatóanyag).

A 2. példa szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy allil-amin helyett (a-metil) - -benzil-amint alkalmazunk. Hozam: 6,72 g; 75%.

Molekulatömeg: 448.

Szín és forma: világosbarna kristály. Olvadáspont: 48—52°C.

A termékről készült tömegspektrum jellemző fragmensei: m/e(r.i.)=448( 30) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N02) CHNCH (CH3) Q

h5

344(720) =

=F3C (Cl) C6H30C6H3(N02) CHNH

105(1000) =CH(CH3)CeH5 'H-NMR.(CDCI3): Őch=8,77, őch, = 1,55 (d, J=7 Hz), &h=4,57 ppm (q, J=7 Hz).

9. példa

5- [ (2-Klór-4- (trifluor-metil) ) fenoxi] -2-nitro-benzilidén-anilin.

(9. sz. hatóanyag).

A 2. példa szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy allil-amin helyett anilint alkalmazunk. Hozam: 6,8 g, 81%. Molekulatömeg: 420 Szín és forma: citromsárga kristály. Olvadáspont: 91—92°C.

A termékről készült tömegspektrum jellemző fragmensei:

13

m/e(r.i.)=420 (220) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N02) chnc6h5 403(1000) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (NO) cnc6h5

180 ( 550) =C6H4CHNC6H5 77 ( 920)=C6H5

'H-NMR (CDClj): &h=8,92 ppm.

10. példa

{5-[(2-Klór-4-(trifluor-metil) )fenoxi] -2-nitro-benziIidén}-3- (trifluor-metil) -anilin.

(10. sz. hatóanyag).

A 2. példa szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy allil-amin helyett 3-(trifluor-metil)-anilint alkalmazunk. Hozam: 9,17 g, 94%.

Molekulatömeg: 488.

Szín és forma: sárga kristály. Olvadáspont: 92—94°C.

A termékről készült tömegspektrum jellemző fragmensei:

m/e(r.i.)=488( 70) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N02) chnc6h4cf3 471 (1000) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (NO) CNC6H4CF3 145 ( 820)=F3CC6H4.

'H-NMR (CDCIj): Őch =8,98 ppm.

11. példa

(5- [ (2-Klór-4-(trifluor-metil)) fenoxi] -2-nitro-benzilidén}-3,4-diklór-anilin.

(11. sz. hatóanyag).

A 2. példa szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy allil-amin helyett 3,4-diklór-anilint alkalmazunk. Hozam: 6,64 g, 68%. Molekulatömeg: 488.

Szín és forma: drappszínű kristály. Olvadáspont: 102—103°C.

A termékről készült tömegspektrum jellemző fragmensei: m/e(r.i.)=488( 300) =

= F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N02) CHNC6H3C!2 471 (1000) =

= F3C(CI)C6H3OC6H3(NO)CNC6H3Cl2 145 ( 220)=C6H3CI2 H'-NMR (CDCI3):6:h=8,92 ppm.

12. példa

(5- [ (2-Klór-4- (trifluor-metil) ) fenoxi] -2-nitro-benzilidén)-2-klór-5-(trifluor-metil) anilin.

(12. sz. hatóanyag).

A 2. példa szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy allil-amin helyett 2-klór-4- - (trifluor-metil)-anilint alkalmazunk és a terméket izopropil-alkoholból kristályosítjuk. Hozam: 8,14 g, 78%.

Molekulatömeg: 522

Szín és forma: világossárga kristály

Olvadáspont: 88—89°C.

A termékről készült tömegspektrum jellemző fragmensei: m/e(r.i.)=522( 50) =

=F3C (Cl) C6H3OC6H3 (N02) CHNC6H3 (Cl) C^ 505(1000) =

=F3C(Cl)C6H3OC6H3(NO)CNC6H3(Cl)CF3

14

9

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65