199247. lajstromszámú szabadalom • 1-aril-4-helyettesített-1,4-dihidro-5h-tetrazol-5-on-vagy-5-tion-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 1-aril-4-helyettesített-1,4-dihidro-5h-tetrazol-5-on-és-5-tion-származékok előállítására
5 HU 199247 B 6 nil)-etoxi-, l-(t-butoxi-karbonil)-etoxi-, 1- -[(l-etil-n-propoxi)-karbonil]-etoxi-, 1—[ ( 1,2— -dimetil-n-propoxi)-karbonil]-etoxi-, l-((diizopropil-metoxi)-karbonil]-etoxi-, l-(szek-butoxi-karbonil)-etoxi-, l-(ciklopentoxi-karbonil)-etoxi-, 1-karboxi-etoxi-, l-(ciklopropil-metoxi-karbonil)-etoxi-, l-[(l-ciano-l-metil-etoxi)-karbonil]-etoxi-, l-[(l-metil-2-propinil-oxi)-karbonil]-etoxi-, l-[(l,l-dimetil-2- -propinil-oxi)-karbonil]-etoxi-, l-(2-fluor-etoxi-karbonil)-etoxi-, l-(2,2,2-trifluor-etoxi-karbonil)-etoxi-, l-(2-propenil-oxi-karbonil)-etoxi- vagy l-(ciano-metoxi-karbonil)-etoxi-csoport.) Z jelenthet továbbá -OR7-COz-N=C(R»)(R10) általános képletű csoportot is; ekkor Z lehet például l-[(l-metil-etilidén-amino-oxi)-karbonil]-etoxi-, l-[(l-metil-etilidén-amino-oxi)-karbonil]-etoxi- vagy (1-metil-etilidén-araino-oxi)-karbonil-metoxi-csoport. Z ezen kívül jelenthet -OR7-C(CH3)sRu általános képletű csoportot is; ebben az esetben Z lehet például 2-(hidroxi-imino)-l-metil-n-propoxi- vagy 2-oxo-l-metil-n-propoxi-csoport. Z jelentése lehet -OR7-CO-N(R«)(RU) általános képletű csoport; ekkor Z jelenthet például 1-karbamoil-etoxi-, l-[N,N-di(2-propenil)-karbamoil]-etoxi-, l-[N-(2-propinil)-karbamoil)-etoxi-, l-[N-(l,l-dimetil-2-propinil)-karbamoill-etoxi- vagy karbamoil-metoxi-cso portot. Z jelenthet -NÍRWJlR1*) általános képletű csoportot is; ebben az esetben Z lehet ureido-, NMzobutil-ureido-, N-metil-ureido-, amino-, metil-amino-, N-(ciano-metil)-acetamido-, N-etil-acetamido-, acetamido-, etoxi-karbonil-metil-amino-, N-(l-etoxi-karbonil-etil)-amino-, metil-szulfonil-amino-, (N-metil)-metil-szulfonil-amino-, (N-etil)-metil-szulfonil-amino-, bisz(metil-szulfonil)-amino-csoport. A találmány szerinti előnyös vegyietekben - Z bármely fenti jelentése mellett -- W jelentése oxigénatom;- R jelentése n-propil-csoport vagy különösen fluor-propil-csoport;- X1 jelentése klóratom vagy különösen fluoratom és- X2 jelentése klóratom. Nagyon erős herbicid hatást mutatnak azok az (I) általános képletű vegyietek, amelyekben Z jelentése -0R1 általános képletű csoport, különösen akkor, ha R1 jelentése 2-propinil-C8oport, vagy 3-halogén-2-propinil-csoport, mint például 3-jód-2-propinilvagy bróm-2-propinil-csoport. Bármely (I) általános képletű szabad savat sóvá alakíthatunk, például nátrium-, kálium-, kalcium-, amraónlum-, magnézium- vagy mono-, di- vagy tri(l-4 szénatomos alkil)-ammónium-sóvá, e Bókát ugyancsak használhatjuk herbicid készítmények hatóanyagaiként. A találmány tárgyát képezi továbbá az (I) általános képletű vegyietek előállítása is- a képletben itt- W jelentése oxigén- vagy kénatom;- X1 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom;- X2 jelentése klór- vagy brómatom, 1-4 szénatomos alkil- vagy 1-4 szénatomos halogén-alkil-csoport vagy nitrocsoport;- R jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 1-5 szénatomos fluor-alkil-, ciano-(l-5 szénatomos alkil)-, 2-6 6zénatomos alkoxi-alkil-, 2-6 szénatomos alkil-tio-alkil- vagy 2-5 szénatomos alkenilcsoport;- Z jelentése -OR1 általános képletű csoport, amelyben- R1 jelentése 1-6 szénatomos alkil-, 1- 5 szénatomos halogén-alkil-, ciano-(l-5 szénatomos alkil)-, 2- 6 szénatomos alkoxi-alkil-, 2- -6 szénatomos alkil-tio-alkil-, 2-6 szénatomos alkil-szulfinilalkil-, 2-5 szénatomos alkenil-, 2- 5 szénatomos halogén-alkenil-, 3-6 szénatomos alkenil-oxi-alkil-, 3-5 szénatomos alkinil-, 3- 5 szénatomos halogén-alkinil-, 2-5 szénatomos alkanoil- vagy 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-csoport; vagy-0-R7-C02R®, -0-R7-C02N=C(Rs)(RW), -0-R7--C(CH3)=Ru, -O-R^CO-NÍR^HR13) vagy -N(R14)(R1S) általános képletű csoport, amelyekben- R7 jelentése 1-3 szénatomos alkiléncsoport;- R® jelentése hidrogénatom, 1-8 szénatomos alkil-, 1-5 szénatomos halogén-alkil-, ciklopentil-, ciklopropil-metil-, 3-6 szénatomos alkinil-, vagy cianocsoporttal vagy egy vagy két 1-4 szénatomos alkoxicso port tál helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport;- Ra és R10 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport;- Ru jelentése oxigénatom vagy N-OH csoport- R12 és Ru jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 3-5 szénatomos alkenilc8oport;- R14 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatoraos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil- vagy CHíCN csoport; és- Ru jelentése hidrogénatom, -COCH3 csoport, (1-4 szénatomos alkil)-karbamoil—, di( 1—4 szénatomos alkil)-karbamoil—, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-metil- vagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport. A találmány szerinti, herbicid készítmények hatóanyagaiként használható vegyietek közül sokat előállíthatunk az A-reakcióvázlattal szemléltetett reakciókkal. Eszerint valamely (II) általános képletű, megfelelően helyettesített fenil-amint klór-hangyasav-triklór-metil-észterrel reagáltat-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
