199247. lajstromszámú szabadalom • 1-aril-4-helyettesített-1,4-dihidro-5h-tetrazol-5-on-vagy-5-tion-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 1-aril-4-helyettesített-1,4-dihidro-5h-tetrazol-5-on-és-5-tion-származékok előállítására
3 HU 199247 B 4 -alkil-, 3-5 ezénatomos alkinil-, 3-5 szénatomos halogén-alkinil-, tetrahidro-furil-, perhidropiranil-, tetrahidrofuril-(l-4 szénatomos alkil)-i dioxolanil-(l-4 szénatomos alkil)—, dioxanil-(l-4 szénatomos alkil)-, 2-5 szénatomos alkanoil-, 1-6 szénatomos alkil- szulfonil- vagy trifluor-metil-szulfonil-csoport, vagy -O-R’-COzR8, -0-R7-C02N=C(R9)(R10), -0-R7-C(CH3)=Ru, -0-R7-C0-N-(R12)(RU) vagy -N(RM)(R1S) általános képletú csoport, amelyekben- R7 jelentése 1-3 szénatomos alkiléncsoport;- R® jelentése hidrogénatom 1-8 szénatomos alkil-, 1-5 szénatomos halogén-alkil-, ciklopentil-, ciklopropil-metil-, 3-6 szénatomos alkinil-, vagy cianocsoporttal vagy egy vagy két 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal helyettesített 1-5 szénatomos alkilcsoport;- R9 és R10 jelentése egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoport;- Ru jelentése oxigénatom vagy N-OH csoport;- R12 és Ru jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 3-5 szénatomos alkenilcsoport;- RM jelentése hidrogénatom, 1-4 Bzénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport vagy CHzCN csoport; és- Ru jelentése hidrogénatom, -COCH3 csoport, (1-4 szénatomos alkil)— -karbamoil-, di( 1—4 szénatomos alkil)-karbamoil-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil-metilvagy 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-c söpört. Â találmány szerinti hatóanyagokban R jelentése lehet 1-6 szénatomos alkilcsoport, például n-propil-csoport; egy fluorozott alkilcsoport, amely 1-5 szénatomot és egy vagy tóbb fluoratomot tartalmaz, és különösen egy fluor-propil-csoport, mint például 3-fluor-propil-csoport; egy alkoxi-alkil-csoport vagy alkil-tio-alkil-csoport, amely 2-6 szénatomos lehet, mint például a metoxi-metil-csoport vagy ennek kéntartalmú analógja; egy ciano-alkil-csoport, amely az alkilláncban 1-5 szénatomot tartalmaz, mint például a ciano-metil-csoport; egy 2-5 szénatomot tartalmazó alkenilcsoport, mint például 2-propenil-csoport. R jelentése előnyösen n-propil-csoport vagy valamely fluor-propil-csoport, mint például 3-fluor-propil-csoport. Jellemző R csoportok például a metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil-, szek-butil-, difluor-metil-, 2-fluor-etil-, 3-fluoi—n-propil-, 3-bróm-n-propil-, 3,3-difluor-n-propil-, 2- -fluor-n-propil-, 2,2-difluor-n-propil-, metoxi-metil-, etoxi-metil-, metil-tio-metil-, ciano-metil-, etenil- és 2-propenil-csoport. X1 jelentése különösen előnyösen klóratom és különösen fluoratom. X2 jelentése előnyösen klór- vagy brómatom, különösen előnyösen klóratom. Leírásunkban az .alkilcsoport*, .alkenilcsoport* és .alkinilcsoport* kifejezések egyenes vagy elágazó szénláncú csoportokat jelentenek. Elágazó szénláncú csoportok például az 1-metil-etil-, 2-metil-propenil- és az 1- metil-2-propinil-csoport. A .halogénatom* lehet fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom. A halogénezett alkilcsoportok egy vagy több azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazhatnak. Z jelentése lehet például fluor-, klórvagy brómatom; nitrocsoport; -OR1 általános képletú csoport, amelyen belül R1 jelentése előnyösen 1-4 szénatomos alkil-, fluorozott 1- -3 szénatomos alkil-, 3-5 szénatomos alkenil-, 3-5 szénatomos halogén-alkenil-csoport (például halogén-2-propenil-csoport), és R1 jelentése legelőnyösebben 2-propinil- vagy 3- -halogén-2-propinil-csoport, mint például 3- -jód-2-propinil- vagy 3-bróm-2-propinilc so port. Amennyiben Z jelentése -OR1 általános képletű csoport, úgy az lehet például metoxi-, etoxi-, n-propoxi-, izopropoxi-, n-butoxi-, izobutoxi-, difluor-metoxi-, 2-fluor-etoxi-, 2,- 2,2-trifluor-etoxi-, 3-fluor-n-propoxi-, 2- -klór-etoxi-, 2-bróm-etoxi-, ciano-metoxi-, 1- -ciano-etoxi-, 1-ciano-izobutoxi-, metoxi-metoxi-, etoxi-metoxi-, 2-metoxi-etoxi-, 1-metoxi-etoxi-, 2-etoxi-etoxi-, metil-tio-metoxi-, metil-szulfinil-metoxi-, 1-metil-tio-etoxi-, 1-metil-szulfinil-etoxi-, 2-etenil-oxi-etoxi-, 2-(2- -propenil-oxi)-etoxi-, acetoxi-, izobutiril-oxi-, 2- propenil-oxi-, 2-klór-2-propenil-oxi-, 2,3- -dibróm-2-propenil-oxi-, 2-propinil-oxi-, 2- -butinil-oxi-, 3-jód-2-propinil-oxi- vagy 3- -bróm-2-propinjl-oxi-csoport. Z jelentése továbbá lehet 1-6 szénatomos alkil-szulfonil-oxi- trifluor-metil-szulfonil-oxi-csoport; előnyösen 1-5 szénatomos alkil-szulfonil-oxi-csoport, különösen metil-szulfonil-oxi-, etil-szulfonil-oxi-, n-propil-szulfonil-oxi-, izopropil-szulfonil-oxi-, n-butil-szulfonil-oxi-, izobutil-szulfonil-oxi-, szek-butil-szulfonil-oxi-, 3-metil-n-butil-szulfonil-oxi-csoport vagy trifluor-metil-szulfonil-oxi-csoport, Z ezen felül jelenthet -0-R7-C0zR* általános képletú csoportot, amelyen belül R7 jelentése 1-3 szénatoraos alkiléncsoport, igy metilénvagy 1,1-etilén-csoport; R* jelentése a fenti, ezen belül például különösen fluorozott alkil -csoport. Amennyiben Z jelentése -0-R7-C0zR8 általános képletú csoport, úgy ez lehet például karboxi-metoxi-, etoxi-karbonil-metoxi-, 1- -(etoxi-karbonil)-etoxi-, l-(izopropoxi-karbo-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 A