199245. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1,2,4-triazol-származékot tartalmazó inszekticid és akaricid szerek és eljárás 1,2,4-triazol-származékok előállítására

13

HU 199245 B

14

2-bróra-benzimidsav-etil-észter és 2- -(trifluor-metil)-benzoil-klorid reakciójával

N-[2-(trifluor-metil)-benzoil]-2-bróni-benziraidsav-etil-észtert és e vegyület metil-hidrazinnal való reagáltatásával 3-(2-bróra-fe- nil)-l-metil-5-[2-(trifluor-raetil)-fenil]-lH-l,-2.4- triazolt (L-vegyület), op.: 90-94 °Cj

2.4- diklór-benzimidsav-etil-észter és 2--(trifluor-metil)-benzoil-klorid reakciójával

N-[2-(trifluor-metil)-benzoil]-2,4-diklór-benzimidsav-etil-észtert és e vegyület metil-hidrazinnal való reagáltatásával 3-(2,4-diklór-fe- nil)-l-metil-5-[2-(trifluor-metil)-fenil]-lH-l,-2.4- triazolt (M-vegyület), op.. 101-103 °C| ‘H-NMR (CDCh): 3,80 (s, CHa), 7,2-8,05 (7 aromás H);

2-metoxi-benzimidsav-etil-észter és 2- -(trifluor-metil)-benzoil-klorid reakciójával

N-[2-(trifluor-metil)-benzoil]-2-metoxi-benzimidsav-etil-észtert és e vegyület metil-hidrazinnal való reagáltatásával 3-(2-metoxi-fe- nil)-l-metil-5-[2-(trifluor-metil)-fenil]-lH- -1,2,4-triazolt. (N-vegyület) op.: 74-78 °C;

2.5- diklór-benzimidsav-etil-észter és 2--(trifluor-metil)-benzoil-klorid reakciójával

N-[2-(trifluór-metil)-benzoil]-2,5-diklór-benzimidsav-etil-észtert és e vegyület metil-hidrazinnal való reagáltatásával 3-(2,5-diklór-fe- nil)-l-metil-5-[2-(trifluor-metil)-fenil]-lH- -1,2,4-triazolt, op.: 60-63 °C;

nikotinimidsav-metil-észter és 2-(trifluor-metil)-benzoil-klorid reakciójával N-[2- -(trifluot— metil)-benzoil]-3-piridil- karboxiimidsav-metil-észtert és e vegyület metil-hidrazinnal való reagáltatásával 1-metil- 3-(3-piridil)-5-[2-(trifluor-metil)-fenil]-lll-1.2.4- triazolt, XH-NMR (CDCla): 3,76 (s, CHa),

7.3- 8,0 (CH-4 és 4 aromás H), 8,43 (ddd, CH- 5), 8,68 (dd, CH-6), 9,41 (d, CH-2);

2-klór-6-fluor-benzimidsav-etil-észter és 2-(trifluor-metil)-benzoil-klorid reakciójával N-[2-(trifluor-metil)-benzoil]-2-klór-6-fluor-benzimidsav-etil-észtert és e vegyület metil-hidrazinnal való reagáltatásával 3-{2-klór-6-fluor-fenil)-l-metil-5-[2-(trifluor-metil)-fenil)-lH-l,2,4-triazolt (O-vegyület), op.: 80- -84 °C;

2-klór-benzimidsav-etil-észter és 2-(trifluor-metil)-benzoil-klorid reakciójával N-[2- -(trifluor-metil)-benzoil]-2-klór-benzimidsav-etil-észtert (op.. 64-65 °C) és e vegyület 2,2,2-trifluor-etil-hidrazinnal való reagáltatásával 3-(2-klór-fenil)-l-(2,2,2-trifluor-etil)-5- -[2-(trifluor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazolt, ^-NMR (CDCb): 4,62 (q, CH2CFa), 7,3-8,1 (8 aromás H);

2-piridil-karboximidsav-etil-észter és 2- -(trifluor-metil)-benzoil-klorid reakciójával N-l2-(trlfluor-metll)-benzoil]-2-piridll-kar- boximidsav-etil-észtert és e vegyület metil-hidrazinnal való reagáltatásával l-metil-3- -(2-piridil)-5-[2-(trifluor-metil)-fenil]-lH-l,-2.4- triazolt, ^-NMR (CDCla): 3,8 (s, CHa), 7,15-8,0 (6H), 8,2 (m, 1H), 8,73 (m, 1H);

izonikotinimidsav-metil-észter és 2-(trifluor-metil)-ber\zoil-klorid reakciójával nyers N-[2-(trifluor-metil)-benzoil]-4-piridil-kar- boximidsav-metil-észtert és e vegyület metil-hidrazinnal való reagáltatásával l-metil-3- -(4-piridil)-5-[2-(trlfluor-metil)-fenil]-lH-l,-2,4-triazolt, op.: 143-146 °C;

2-klór-4-fluor-benzimid8av-etil-észter és 2-{trifluor-metil)-benzoil-klorid reakciójával N-[2-(trifluor-metil)-benzoil]-2-klór-4-fluor-benziinidsav-etil-észtert és e vegyület metil-hidrazinnal való reagáltatásával 3-(2-klór-4-fluor-fenil)-l-metil-5-[2-(trifluor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazolt (P-vegyület), op.. 67- -69 °C;

2- jód-benzimidsav-etil-észter és 2—(tri— fluor-metil)-benzoil-klorid reakciójával N-[2- -(trifluor-metil)-benzoil]-2-jód-benzimidsav- -etil-észtert és e vegyület metil-hidrazinnal való reagáltatásával 3-(2-jód-fenil)-l-metil-5- -[2-(trifluor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazolt (Q-vegyület), op.: 84-88 °C;

2,4-difluor-benzimidsav-etil-észter és 2- -(trifluor-metil)-benzoil-klorid reakciójával N-[2-(trifluor-metil)-benzoil]-2,4-difluor-benzimidsav-etil-észtert és e vegyület metil-hidrazinnal való reagáltatásával 3—(2,4—difluor—fenil)—1—metil—5—[2—(trifluor—metil)—fe— nil]-lH-l,2,4-triazolt (R-vegyület), op.: 54- -56 °C;

4-klór-2-fluor-benzimidsav-etil-észter és 2-(trifluor-metil)-benzoil-klorid reakciójával N-[2-(trifluor-metil)-benzoil]-2-fluor-4-klór-benzimidsav-etil-észtert és e vegyület metil-hidrazinnal való reagáltatásával 3-(4-klór-2-f luor-fenil)- l-metil-5-[2- ( trif luor-metil)-fenil]-lH-l,2,4-triazolt (S-vegyület), op.:

109,5-112 °C;

3- klór-2-fluor-benzimidsav-etil-észter és 2-(trifluor-metil)-benzoil-klorid reakciójával N-[2-(trifluor-metil)-benzoil]-2-fluor-3-klór-benzimidsav-etil-észtert és e vegyület metil-hidrazinnal való reagáltatásával 3-(3-klór-2-fluor-fenil)-l-metil-5-[2-(trifluor-metil)- -fenil]-lH-l,2,4-triazolt, op.: 137-140 °C;

2-(trifluor-metil)-benzimidsav-etil-észter és 2,6-difluor-benzoil-klorid reakciójával N-(2,6-difluor-benzoil)-2-(trifluor-metil)-benzimidsav-etil-észtert és e vegyület metil-hidrazinnal való reagáltatásával 3-[2-(trifluor-metil)-fenil]-l-metil-5-(2,6-difluor-fenil)-lH-1,2,4-triazolt (T-vegyület), op.: 81-86 °C;

2,6-difluor-benzimidBav-etil-észter és 2- -(trifluor-metil)-benzoil-klorid reakciójával

N-[2-(trifluor-metil)-benzoil]-2,6-difluor-benziraidsav-etil-észtert és e vegyület etil— -hidrazinnal való reagáltatásával l-etil-3- (2,6-difluor-fenil)-5-[2-(trifluor-metil)-fenil]- -lH-l,2,4-triazolt (U-vegyület), op.: 86-89 °C;

2,3-diklór-benzimid8av-etil-é8zter és 2- -(trifluor-metil)-benzoil-klorid reakciójával

N-[2-(trifluor-metil)-benzoil)-2,3-diklór-benzimidsav-etil-észtert és e vegyület metil-hidrazinnal való reagáltatásával 3-(2,3-diklór-fe-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60 '

I

9