199242. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként n-fenil-triazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás n-fenil-triazol-származékok előállítására
1 HU 199242 B 2 A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagként (I) általános képletú N-fenil-triazol-származékokat tartalmaznak - a képletben X3 és X2 jelentése nitrogénatom és Xi jelentése =CH-csoport vagy X3 és Xi jelentése nitrogénatom és X2 jelentése 5 C-R2 általános képletú csoport, ahol R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, Z jelentése iminocsoport, oxigénvagy kénatom, Y - jelentése hidrogénatom vagy trifluor-metil-csoport, Rí jelentése abban az esetben, ha Z jelentése iminocsoport, akkor fenilvagy 1-6 szénatomos alkilcsoport,- oxigén- vagy kénatom, akkor 1-6 szénatomos alkil-, halogén-(1-6 szénatomos alkil)-, naftil-, piridil- vagy 5-6 szénatomos cikloalkenilcsoport vagy egy vagy két 1-4 szénatopos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált 5-6 szénatomos cikloalkilcsoport vagy egy halogénatommal vagy egy ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, halogén-(1-4 szénatomos alkil)- vagy 1-4 szénatomos alkoxicso porttal adott esetben szubsztituált fenilcsoport. A Chem. Ab8. 57, 12473c, és 64, 8171e hivatkozási helyeken 3-fenoxi-2,5-difenil-, és 3-fenoxi-4,5-difenil-l,2,4-triazol-származékokat ismertetnek. Az 56 049 371. számú közzétett japán szabadalmi bejelentésben a fenilcsoporton különböző szubsztituenseket tartalmazó N-fenil-l,2,4-triazol-származékokat, Így N-(2,4-diklör-5-metoxi-fenil)-l,2,4-triazolokat ismertetnek. Fenti vegyületek gombaellenes hatását ismertetik. A fent említett hivatkozásokban nincs utalás arra nézve, hogy N-fenil-C-fenoxi-triazol-származékoknak herbicid hatásuk lenne. A 3 489 761. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban olyan szubsztituált N-fenil-l,2,4-triazolokat ismertetnek, amelyek 5-ös helyzetű szénatomja alkilcsoporttal van helyettesítve, ezeket a vegyieteket elsősorban állatok megtermékenyülésének gátlására használják. Biológiai hatást az olyan vegyieteknek tulajdonítanak, amelyek legalább egy helyettesltetlen nukleáris szénatomot tartalmaznak. Az 1 288 540. számú nagy-britanniai szabadalmi leírásban fungicid hatású, kéntartalmú helyettesitőt tartalmazó N-helyettesitett-l,3,4-triazolokat ismertetnek. A leírásban az 1,3,4-triazolok egy szőkébb csoportját - amelyekben csak az 1-es helyzetű nitrogénatom van helyettesítve - említik meg herbicid hatású vegyietekként. A leírásban nem említik, hogy herbicid hatásúak lennének az olyan triazolszármazékok, amelyek nem az 1- -es helyzetű nitrogénatomon tartalmaznak szubsztituenst. Felismertük, hogy bizonyos N-fenil-triazolok herbicid hatásúak. A találmány szerinti készítmények hatóanyagként előnyösen olyan (I) általános képletű N-fenil-triazol-származékokat tartalmaznak, amelyek képletében Z jelentése oxigénatom; Rí jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy halogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, előnyösen metil-, propil-, fluor-propil-, vagy fluor-butil-csoport, 5-6 szénatomos cikloalkil- vagy 5-6 szénatomoB cikloalkenilcsoport, előnyösen ciklohexil-, metil-cikohexil- vagy ciklohexenil-csoport, kívánt esetben egy fluor-, klór- vagy brómatommal vagy egy ciano-, metil-, trifluor- metil-, vagy metoxicsoporttal helyettesített fenilcsoport; R2 jelentése hidrogén- vagy klóratom, vagy metilcsoport és Y jelentése trifluor-metil-csoport. A találmány tárgykörébe tartozik az új (I) általános képletú vegyületek előállítására szolgáló eljárás, amelyek képletében X3 és X2 jelentése nitrogénatom és Xi jelentése =CH-csoport vagy X3 és Xi jelentése nitrogénatom és X2 jelentése a C-R2 általános képletú csoport, ahol R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport, Z jelentése oxigén- vagy kénatom, Y jelentése hidrogénatom vagy trifluor-metil-csoport, Rí jelentése 1-6 szénatomos alkil-, halogén-( 1-6 szénatomos alkil)-, naftil-, piridil- vagy 5-6 szénatomos cikloalkenilcsoport vagy egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal adott esetben szubsztituált 5-6 Bzénatomos cikloalkilcsoport vagy egy vagy két halogénatommal vagy egy ciano-, 1-4 szénatomos alkil-, halogén(1—4 szénatomos alkil)- vagy 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil- vagy hidroxicsoporttal adott esetben szubsztituált fenilcsoport A találmány szerinti eljárást úgy végezzük, hogy egy (II) általános képletú halogén-triazol-származékot egy RiZH általános képletú alkohollal vagy merkaptánnal reagáltatunk, a képletekben Xi, X2, X3, Y és Z jelentése a fentiekben megadott és Hal jelentése halogénatom, előnyösen klór- vagy brómatom. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
