199241. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként heterociklusos amidszármazékot tartalmazó fungicid készítmény, és eljárás heterociklusos amidszármazékok előállítására
1 HU 199241 B 2 A találmány tárgya hatóanyagként új heterociklusos amidszármazékokat tartalmazó fungicid készítmény, és eljárás heterociklusos amidszármazékok előállítására. Ismert, hogy bizonyos amidszármazékok, például a 2 429 523 számú német szövetségi köztársaság beli szabadalmi leírásból ismert N-I2-(2,4,6-triklór-fenoxi)-etill-N-propil-lH-imidazol-l-karboxamid, és az N-triklór-metil-merkapto-tetrahidro-ftálimid [K. H. Büchel, Pflanzenschutz und Schädlingsbekämpfung, 140. oldal, Georg Thieme Verlag Stuttgart, (19771] fungicid hatással rendelkeznek. A fenti vegyületek hatásossága azonban - különösen alacsony mennyiségben és koncentrációban alkalmazva - nem mindig kielégítő. A találmány szerinti fungicid készítmények hatóanyagát képező (I) általános képletű új heterociklusos amidszármazékok - a képletben R1 jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport; R2 jelentése naftilcsoport; X jelentése oxigénatom; A jelentése 2-4 szénatomos alkiléncsoport, azzal a megkötéssel, hogy a nitrogénatom és az oxigénatom között legalább 2 szénatomnak kell állnia; Y jelentése oxigénatom; és B jelentése imidazol-l-il- vagy piridin-3- -il-csoport -, erős fungicid hatással rendelkeznek. Emellett a fenti vegyületek meglepő módon erősebb hatást mutatnak, mint a szerkezet, illetve hatás szempontjából is hasonló, ismert N-[2- -(2,4,6-triklór-f enoxi)-etil ]-N-propil- lH-imidazol-l-karboxamid és az N-triklór-metil-merkapto-tetrahidroftálimid. A találmány szerinti fungicid készítmények tehát haladó jellegűek az ismert készítményekhez viszonyítva. Az (1) általános képletű vegyületeket - a képletben Rl jelentése 1-10 szénatomos alkilcsoport, 3-6 szénatomos alkenilcsoport, amelyben a kettős kötés nitrogénatomhoz viszonyított cí-helyzete kizárt; vagy (1-4 szénatomos-alkoxi)-(2-6 szénatomos alkil)-csoport; Rz jelentése adott esetben egy halogénatommal szubsztituált naftilcsoport; X jelentése oxigénatom vagy közvetlen kötés; A jelentése 1-4 szénatomos alkiléncsoport, ha X közvetlen kötést jelent, vagy 2-4 szénatomos alkiléncsoport, ha X oxigénatomot jelent, azzal a megkötéssel, hogy az utóbbi esetben a nitrogénatom és az oxigénatom között legalább 2 szénatomnak kell állnia; Y jelentése oxigénatom; és B jelentése imidazol-1-il-, piridin-3-ilvagy l-metil-imidazol-5-il-csoport - úgy állíthatjuk elő, hogy a) egy (11) általános képletű amint - a képletben R1, R2, A és X jelentése a fent megadott - egy (Illa) általános képletű karbonilvegyülettel - a képletben Y jelentése oxigénatom, és B* jelentése imidazol-1-il-, piridin-3- -il- vagy l-metil-imidazol-5-il-csoport -, reagáltatunk, megfelelő inert szerves oldószer jelenlétében, vagy b) egy (II) általános képletű vegyületet - a képletben R1, R2, A és X jelentése a fent megadott -egy (IV) általános képletű karbamoilklorid-származékkal - a képletben B" jelentése piridin-3-il- vagy 1-metil-imidazol-5-il-csoport - reagáltatunk a reakció szempontjából inert, szerves oldószer és egy savmegkötőszer jelenlétében. Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése 1-10 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport; 3-6 szénatomos alkenilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy a kettős kötés nem lehet a nitrogénatomhoz képest oC-helyzetben; vagy (1-4 szénatomos)alkoxi-(2-4 szénatomos )-alkil-csoport; R2 jelentése adott esetben fluor-, klórvagy brómatommal egyszeresen szubsztituált naftilcsoport; X jelentése oxigénatom vagy közvetlen kötés; A jelentése X közvetlen kötés jelentése esetén 1-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkiléncsoport; illetve X oxigénatom jelentése esetén 2-4 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkiléncsoport, azzal a megkötéssel, hogy a nitrogénatom és X között legalább két szénatomnak kell lennie; Y jelentése oxigénatom; és B jelentése imidazol-l-il- vagy piridin-3--il-csoport. Még előnyösebbek azok az (1) általános képletű vegyületek, amelyek képletében R1 jelentése 2-8 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoport; 3-6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkenilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy a kettős kötés nem lehet a nitrogénatomhoz képest oC-helyzetben, továbbá metoxi-etil-, etoxi-etil- vagy n-propoxi-etil-csoport; R2 jelentése adott esetben fluor- vagy klóratommal egyszeresen szubsztituált naftilcsoport; X jelentése oxigénatom vagy közvetlen kötés; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
