199237. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenoxi-benzoil-alkil-cianid származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók és eljárás a hatóanyag előállítására
5 HU 199237 D 6 jen 5 °C fölé. 30 perccel az adagolás befejezése után a reakcióelegyet hagyjuk felmelegedni szobahőmérsékletre, majd 1000 g jég/viz elegyre öntjük. A vizes keveréket 3x150 ml kloroformmal extraháljuk, a kloro- 5 formos fázist nátrium-szulfáton szárítjuk, bepároljuk. Az igy nyert termék 32 g 5-(2- -klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-nitro-benzoilacetonitril, amelynek olvadáspontja 61-64 °C. 2. példa 5-(2,6-diklór-4-lvithior-melil-fenoxi)-2- -nitvo-benzoil-acetonitril 15 2,9 g fém-nátriumból és 30 ml etil-alkoholból nátriuin-etilát oldatot készítünk és forralás közben belecsepegtetünk 42 g etil-5-{2,6-diklór-4-trifluor-metii-fenoxi)-2-nitro- 20 benzoátból és 6,2 g acetonitrilból készült elegyet. 4 óra forralás után a reakcióelegyet lehűtjük és az 1. a) példában ismertetett módszer szerint feldolgozzuk, amikor is nyerünk 33 g 5-(2,6-diklór-4-trifluoi— metil-fen- 25 oxi)-2-nitro-benzoil-acetonitrilt, amelynek olvadáspontja 73-76 °C. 35 40 3. példa 2-[5-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2--klór-benzoil]-propionitril 38 g etil-5-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-klór-benzoátot összekeverünk 83 g propionitrillel és 8,1 g nátrium-metiláttal. A keveréket vízmentes körülmények között 20 órán át reflux hőmérsékleten tartjuk. A reakcióelegyet az 1. a) példában ismertetett módszer szerint feldolgozzuk, amikor kapunk 32 g halványbarna, lassan kristályosodó 2- -[5-(2-klór-4-trifluor-metil-fenoxi)-2-klór-benzoilj-propionitrilt, amelynek olvadáspontja 53-56 °C. 4. példa 5-(2,4,6-ti'iklór-fenoxi)-2-nitro-benzoil-acetonitril 39 g etil-5-(2,4,6-triklór-fenoxi)-2-nitro-benzoáthoz hozzámérünk 5,4 g nátrium-metilátot és 80 °C hőmérsékleten addig keverjük, mig homogén, viszkózus elegyhez jutunk. Ekkor lassan a reakcióelegybe csepegtetünk 6,2 g acetonitrilt, majd az elegyet kevertetés közben 10 órán át forraljuk. A reakcióelegyet az 1. a) példában ismertetett módszer szerint dolgozzuk fel, amikor kapunk 33 g 5- -(2,4,6-triklór-fenoxi)-2-nitro-benzoil-acetonitrilt, amelynek olvadáspontja 77-80 °C. Az előbbi példákban részletesen ismertetett eljárásokkal további (I) általános képletü vegyületeket állítottunk elő. A vegyületeket - az R*-Rs helyettesitők, valamint az olvadáspont megadásával - az I. táblázatban foglaltuk össze. I, Táblázat Sorszám Rl R2 R3 R4 R5 0. p. (°C) 1. CFs Cl 11 NOz 11 61-64 2. CF3 Cl Cl NO2 11 73-76 3. CF3 Cl H Cl Cils 53-56 4. Cl Cl Cl NO2 11 77-80 5. Cl Cl H NO2 H 68-71 6. CFs Cl H CN H 62-66 7. CF3 F H H H 44-47 8. CFs H F NO2 CH2CH3 50-54 9. CF3 H Cl Br H 51-55 10. CF3 H Cl NO2 11 53-56 11. NO2 Cl H NO2 11 59a62 12. CN Cl H Cl 11 48-51 13. CHsS Cl H Cl H 46-50 14. Cl CF3 11 NO2 H 52-55 15. CFs 11 Cl NO2 H 55-59 16. CF3 Cl H NO2 Cells 92-95 5
