199237. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenoxi-benzoil-alkil-cianid származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók és eljárás a hatóanyag előállítására
1 HU 199237 B 2 A találmány hatóanyagokként új fenoxi-benzoil-alkil-cianid származékokat tartalmazó herbicid kompozíciókra vonatkozik. A találmány tárgya továbbá eljárás az új hatóanyagok előállítására. Ismeretes, hogy egyes fenoxi-benzoesav-származékok herbicid hatást mutatnak. Ilyen hatással rendelkező vegyületeket ismertet a 3 979 437 és a 3 652 645 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás. Kísérleteink során azt tapasztaltuk, hogy az idézett közleményekben ismertetett vegyietektől a karboxilcsoporthoz kapcsolódó molekularész jellegében eltérő, új (I) általános képletű fenoxi-benzoil-alkil-ciariid származékok - a képletben Rl halogénatomot vagy ciano-, nitro-, metil-tio- vagy trifluor-metil-csoportot jelent, R2 és R3 egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot vagy trifluor-metil-csoportot jelent, R4 hidrogénatomot, halogénatomot, ciano-csoportot vagy nitrocsoportot jelent, és R5 hidrogénatomot, 1-4 szénatomos alkilcsoportot, vagy fenilcsoportot jelent - a rokonszerkezetű, ismert vegyieteknél lényegesen erősebb preemergens herbicid hatást fejtenek ki. Az (I) általános képletű új vegyületeket tartalmazó herbicid készítmények számos növényi kultúrában, elsősorban kukoricában igen előnyösen alkalmazhatók fűszerű és széleslevelű gyomok Bzelektiv irtására. A találmány tehát herbicid kompozíciókra vonatkozik, amelyek hatóanyagokként 0,01-95 tömegX (II általános képletű fenoxi-benzoil-alkil-cianid származékot - a képletben R1, Rz, R3, R4 és Rs jelentése a fenti - tartalmaznak, szilárd és/vagy folyékony hordozóanyagokkal és adott esetben segédanyagokkal (például felületaktív anyagokkal habzásgátlókkal, tapadásfokozó anyagokkal, fagyásgátló anyagokkal és hasonlókkal) együtt. A találmány szerinti kompozíciók előnyösen olyan hatóanyagokat tartalmaznak, amelyek (I) általános képletében R1 klóratomot vagy trifluor-metil-csoportot, R2 klóratomot, R3 hidrogénatomot vagy klóratomot, R4 nitrocsoportot, halogénatomot vagy cianocsoportot és Rs hidrogénatomot jelent. A találmány szerinti kompziciók szilárd és folyékony készítmények (például porkészitmények, granulátumok, paszták, emulziók, szuszpenziók vagy oldatok) egyaránt lehetnek. Ezek a készítmények a mezőgazdasági célokra alkalmas kártevőirtó kompozíciók szokásos hordozóanyagait és segédanyagait tartalmazhatják. A szilárd hordozóanyagok ásványi vagy szintetikus anyagok lehetnek, amelyek közül példaként a kaolint, kovaföldet, talkuinot, attapulgitot, diatomafőldet, alumínium-oxidot, kovaBavat és különféle szilikálokat említjük meg. Folyékony hordozóanyagként használhatunk különböző forráspontú ásványolaj-frakciókat (például gázolajat vagy kerozint), állati vagy növényi eredetű olajokat, aromás, alifás vagy aliciklusos szénhidrogéneket (például benzolt, toluolt, xilolt, ciklohexánt, tetrahidro-naftalint stb.) és ezek származékait (Így klór-benzolt, szén-tetrakloridot, alkilezett naftalinokat, ciklohexanolt, butanolt stb.) vagy erősen poláros oldószereket (például dimetil-forinainidot, dimetil-szulfoxidot, N-metil-pirrolidont, vizet stb.) Felületaktív anyagokként (emulgeá)ó-, diszpergáló-, nedvesítő- és habképzöszerekként, aggregálódást megakadályozó és lepergést gátló anyagokként) ionos és nemionos anyagokat egyaránt alkalmazhatunk. Az ionos felületaktív anyagok közül a telített vagy telítetlen karbonsavak sóit, az alifás, aromás vagy alifás-aromás szénhidrogének szulfonátjait, az alkil—, aril- és aralkil-alkoholok szulfonátjait, az alkil-, aril- és aralkil-karbonsavak, -észterek és -éterek szulfonátjait, a fenolok, krezolok nagy naflalin kondenzációs termékeinek szulfonátjait, a szulfátéit növényi vagy állati olajokat, az alkil-, aril- vagy aralkil-foszfát-éBztereket, továbbá az etilén-oxid zsiralkoholokkal vagy alkil-fenolokkal képezett poliglikol-étereinek szulfonátjait és foszfátjait említjük meg. A nemionos felületaktív anyagok például a következők lehetnek: etilén-oxid zsiralkoholokkal képezett kondenzációs termékei, alkil-aril-poliglikol-éterek, etilén-oxid és/vagy propilén-oxid polimerek és származékaik, alkil-cellulózok. liabzásgátlóként például kis móltömegű etilén-oxid/propilén-oxid kondenzátumokat, alifás alkoholokat, speciális szilikonolajokat és zsirsav-amidokat használhatunk. Tapadásfokozó anyagokként, illetve sűritószerekként alkáliföldfém-szappanokat, szulfoborostyánkősav-éBzter-sókat, továbbá természetes és szintetikus vizoldható vagy vizben duzzadó makromolekuláris anyagokat használhatunk. Fagyásgátlóként célszerűen etilén-glikolt, propilén-glikolt vagy glicerint alkalmazunk. A találmány tárgya továbbá eljárás az (II általános képletű új fenoxi-benzoil-alkil-cianid származékok előállítására. Az (I) általános képletű vegyületeket - a képletben R1, R2, R3, R4 és R5 jelentése a fentiek szerinti - a találmány szerint úgy állíthatjuk elő, hogy a) a (II) általános képletű fenoxi-benzoesav-szárinazékokat - a képletben ' RSR2, R3, R4 jelentése a fenti és Y 1-4 szénatomos alkil-oxi-csoportot jelent - (III) általános képletű cianidokkal - a képletben R5 jelentése a fenti - alkoholok fémszármazékainak, előnyösen nátrium- vagy kálium-metilát, vagy nátrium- vagy káiium-etilát jelenlétében reagáltatjuk; vagy 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
