199158. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminoglükozid-szteroidok, és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

199158

41. példa

3-[(3-Amino-3-dezoxi-ß-L-glükopiranozil) -oxi] -21 -amino-14,21 -epoxi-(3ß,5ß,14ß,

20S,21 R)-24-nor-kolánsav-laktám előállítása

Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-dezoxi-2,4,6-tri(0- -acetil)-3- (trifluor-acetamido)-a-L-glükopiranozil-bromidot használunk.

A cím szerinti vegyület hozama 61%.

42. példa

3- [ (3-Amino-3-dezoxi-ß-L-glfikopiranozil) -oxi] -21 -amino-14,21 -epoxi-(3ß,5ß,l 4ß,20R 21 S)-24-nor-kolánsav-laktám előállítása

A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-dezoxi-2,4,6-tri(0- -acetil)-3-(trifluor-acetamido)-a-L-glükopiranozil-bromidot használunk.

A cím szerinti vegyület hozama 58%.

43. példa

3-[(3-Amino-3-dezoxi-ß-L-allopiranozil)-oxi] -21-amino-14,21-epoxi-(3ß,5ß,14ß,20S 21 R)-nor-kolánsav-laktám előállítása

Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-dezoxi-2,4,6-tri(0- -acetil) -3:(trifluor-acetamido) -a-L-allopiranozil-bromidot használunk.

A cím szerinti vegyület hozama 44%.

44. példa

3-[(3-Amino-3-dezoxi-ß-L-allopiranozil)-oxi]-21-amino-14,21-epoxi-(3ß,5ß,14ß,20R 21 S)-24-nor-kolánsav-laktám előállítása

A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-dezoxi-2,4,6-tri(0- -acetil ) -3-(trifluor-acetamido) -a-L-allopiranozil-bromidot használunk.

A cím szerinti vegyület hozama 41%.

45. példa

3- [ ( 3-Amino-3,6-didezoxi-a-L-a I tropiranozil)-oxi] -21 -{[3-(dimetil-amino)-propil] - -amino}-14,21-epoxi-(3ß,5ß,14ß,20S,21R)-24-nor-kolánsav-laktám előállítása

Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 21-{[3-(dimetil-amino)-propil] -amino}-14,21 -epoxi-3-hidroxi-(3ß, 5ß, 14 ß,20S ,2 IR) -24-nor-kolánsav-laktámot használunk.

A cím szerinti vegyület hozama 65%, olvadáspontja 142—145°C.

46. példa

3- [ (3-Amino-3,6-didezoxi-a-L-altropiranozil )-oxi] -21 -{[3-(dimetil-amÍno)-propll] - -amino}-14,21-epoxi-(3ß,5ß,14ß,20R,21S)-24-nor-kol ánsav- laktám előál I ítása

Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 21-{[3-(dimetil-amino)-propil] -amino}-14,21-epoxi- (3ß,5ß,14ß, 20R,2 IS) -24-nor-kolánsav-laktámot használunk.

A cím szerinti vegyület hozama 70%, olvadáspontja 148—150°C.

8

13

47. példa

3- [ (3-Amino-3,6-didezoxi-a-L-altropirano« zil)-oxI] -21-amino-14,21-epoxi-(3ß,5ß,14ß,

20S,21 R)-24-nor-kolánsav-laktám előállítása

Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 21-amino-14,21-epoxi-3-hidroxi- (3ß,5ß,14ß,20S,21 R) -24-nor-kolánsav-laktámot használunk.

A cím szerinti vegyület hozama 65%, olvadáspontja 182—185°C.

14

48. példa

3- [ ( 2- Amlno-2-dezoxi-ß-D-glflkopiranozil ) -oxi] -21-amino-14,21-epoxi-(3ß,5ß,14ß,

20S.21 R)-24-nor-kolánsav-laktám előállítása

Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 2-dezoxi-2-(difenil-íoszforil-amino) -3,4,6-(O-acetil) -a-D-glükopiranozil-bromidot használunk.

A cím szerinti vegyület hozama 70%, olvadáspontja 192—194°C.

49. példa

3- [ ( 4-Am ino-2,4,6-tridezoxi-a- L-1 ixo-hexopiranozil )-oxi] -21-amino-14,21-epoxi-(3ß, 5ß,14ß,20S,21 R)-24-nor-kolánsav-laktám előállítása

Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 2,4,6-tridezoxi-4-(trifluor-acetamido)-a-L-1 ixo-hexopiranozil-kloridot használunk.

A cím szerinti vegyület hozama 63%, olvadáspontja 274—276°C.

50. példa

3-[(3-Amino-3,6-didezoxi-a-D-mannopiranozil)-oxi] -21-amino-14,21-epoxi-(3a,5ß, 14ß,20S,21 R)-24-nor-kolánsav-laktám előállítása

Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal azeltéréssel, hogy 21-amino-14,21-epoxi-3-hidroxi-(3a,5ß,14ß,20S,21R)-24-nor-kolánsav-laktámot és 3,6-didezoxi-3-(trifluor-acetamido) -2,4-di (O-benzoil)-a-D-mannopiranozil-bromidot használunk.

A cím szerinti vegyület hozama 50%, olvadáspontja 265—267°C.

51. példa

3- [ (3-Amino-2,3,6-tridezoxi-a-D-arabino-hexopiranozil ) -oxi] -21 -amino-14,21 -epoxi-(3a,5ß,14ß,20S,21R)-24-nor-kolänsav-laktám előállítása

Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 21-amino-14,21-epoxi-3-hidroxi- (3a,5ß,14ß,20S,21 R) -24-nor-kolánsav-laktámot és 2,3,6-tridezoxi-3-(trifluor-acetamido) -4-0- (trif luor-acetil) -a-D-arabino -hexopiranozil-kloridot használunk.

A cím szerinti vegyület hozama 45%, olvadáspontja 192—196°C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65