199158. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aminoglükozid-szteroidok, és hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
199158 Az 1. példában>leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 2,3,6-tridezoxi-3-(trifluor-acetamido) -4-0-(trifíuor-acetil)-a-D-arabino-hexopiranozil-kloridot használunk. 70% hozammal a- és ß-glükozidok elegyét kapjuk. A cím szerinti vegyűletet metanolból kristályosítva izoláljuk, hozama 30%, olvadáspontja 246—248°C. 30. példa 3-[(3-Amino-2,3,6-tridezoxi-ß-D-arabino-hexopiranozil ) -oxi ] -21 -amino-14,21 -epoxi-(3ß,5ß,14ß,20S,21 R>-24-nor-kolánsavlaktám előállítása A 29. példában kapott anyalúg maradékát dietil-éterből kristályosítva cím szerinti vegyületet kapunk, hozama 27%. 31. példa 3-[(3-Amino-2,3,6-tridezoxi-a-D-arabino-hexopiranoz i I ) -oxi ] -21 -am ino-14,21 -epoxi-(3ß,5ß,14ß,20R,21 S)-24-nor-koIán saviaktám előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 2,3,6-tridezoxi-3-(trifluor-acetamido) -4-0-(trifl uor-acetil )-ct-D-arabino-hexopiranozil-kloridot használunk. 63% hozammal a- és ß-glükozidok elegyét kapjuk. A cím szerinti vegyűletet etanolból kristályosítva izoláljuk, hozama 27%, olvadáspontja 282—284°C. 32. példa 3-[(3-Amino-2,3,6-tridezoxi-ß-D-arabino-hexopiranozil)-oxi]-21-amino-14,21-epoxi-(3ß,5ß,14ß,20R,21 S)-24-nor-koIánsav- 1 aktám előállítása A 31. példában kapott anyalúg maradékát dietil-éterből kristályosítva cím szerinti vegyületet kapunk, hozama 30%, olvadáspontja 202—204°C. 33. példa 3- [(3-Amino-3-dezoxi-ß-D-glükopiranozil)-oxi] -21-amino-14,21-epoxi-(3ß,5ß,14ß, 20S,21R )-24-nor-kolánsav-laktám előálIítása Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-dezoxi-2,4,6-tri(0- -acetil) -3-(trifluor-acetamido)-a-D-glükopiranozil-bromidot használunk. A cím szerinti vegyűlet hozama 60%, olvadáspontja 295—300°C. 34. példa 3- [(3-Amino-3-dezoxl-ß-D-glükopiranozil)-oxi] -21-amino-14,21-epoxi-(3ß,5ß,14ß, 20R,21S)-24-nor-kolánsav-laktám előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-dezoxi-2,4,6-tri(0- -acetil ) -3- (trifluor-acetamido) -a-D-glükopiranozil-bromidot használunk. A cím szerinti vegyűlet hozama 55%, olvadáspontja 270—280°C. 11 35. példa 3-[(3-Amino-3-dezoxi-ß-D-allopiranozil)-oxi]-21-amino-14,21-epoxi-(3ß,5ß,14ß,20S 21 R)-24-nor-kolánsav-laktám előállítása Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-dezoxi-2,4,6-tri(0- -acetil) -3- (trifluor-acetamido)-a-D-allopiranozil-bromidot használunk. A cím szerinti vegyűlet hozama 42%. 36. példa 3- [ (3-Amino-3-dezoxi-ß-D-al lopiranozil )-oxi] -21-amino-14,21-epoxi-(3ß,5ß,14ß,20R 21S)-24-nor-kolánsav-laktám előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-dezoxi-2,4,6-tri(0- -acetil)-3- (trifluor-acetamido)-a-D-allopiranozil-bromidot használunk. A cím szerinti vegyűlet hozama 39%. 37. példa 3-{ [3-Dezoxi-3-(dimetil-amino)-ß-D-glökopiranozil]-oxi}-21-amino-14,21-epoxi-(3ß 5ß,14ß20S,21 R)-24-nor-kolánsav-laktám előállítása Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-dezoxi-3-(dimetil-amino)-2,4,6-tri (O-acetil)-a-D-glükopiranozil-bromidot használunk. A cím szerinti vegyűlet hozama 57%, olvadáspontja 192—195°C. 38. példa 3-{[3-Dezoxi-3-(dimetil-amino)-ß-D-glükopiranozil] -oxi|-21-amino-14,21-epoxi-(3ß, 5ß, 14ß,20R,21 S)-24-nor-kolánsav-l aktám előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 3-dezoxi-3-(dimetil-amino)-2,4,6-tri (O-acetil)-a-D-glükopiranozil-bromidot használunk. A cím szerinti vegyűlet hozama 53%. 39. példa 3-[(2-Amino-2-dezoxi-ß-D-glükopiranozil)-oxi] -21-amino-14,21-epoxi-(3ß,5ß,14ß, 20S.21 R)-24-nor-kolánsav-laktám előállítása Az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 2-dezoxi-3,4,6-tri(0- -acetil-2- (trifluor-acetamido) -a-D-glükopiranózil-bromidot használunk. A cím szerinti vegyűlet hozama 52%. 40. példa 3-[(2-Amino-2-dezoxi-ß-D-glükopiranozil)-oxi]-21-amino-14,21-epoxi-(3ß,5ß,14ß, 20R,2lS)-24-nor-kolánsav-laktám előállítása A 2. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy 2-dezoxi-3,4,6-tri(0- -acetil ) -2- (trifluor-acetamido)-a-D-glükopiranozil-bromidot használunk. A cím szerinti vegyűlet hozama 37%, olvadáspontja 179—180°C. 12 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 7
