199119. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-aril-tetrahidro-ftálimid-származékokat tartalmazó gyomirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
199119 10 9 Szám R1 1. táblázat (folytatás) H2 R3 olvadáspontja /°C/ 3b hidroge'n hidrogén n-propil olaj 4b klór hidrogén metil v.m. /Ic/ általános képletű vegyületek Szám R1 R2 R3 olvadáspontja /°C/ 1c hidrogén hidrogén metil 139 -141 2c hidrogén hidrogén etil 97 -98 3c hidrogén hidrogén n-propil 86--. 87 4c klór hidrogén metil 143 -145 5.—21. példa 100 mmól 2-Klór-5-nitro-benzaldehid-oximszármazéknak és 110 mmól bróm-karbonsavészternek 140 ml vízmentes dimetil-formamiddal készült oldatába szobahőmérsékleten, keverés közben, 4 adagban beadunk 200 mmól porított kálium-karbonátot, majd a reakcióelegyet szobahőmérsékleten még 15 óra hosszat keverjük. Ezután a reakcióelegyet 600 ml hideg vízbe bekeverjük, a kivált csapadékot leszívatjuk és a szokásos módon feldolgozzuk. A kapott termék 98 mmól-jának 270 ml etanollal készült oldatához 65 ml koncentrált sósavat adunk, majd a reakcióelegybe keverés közben fél óra alatt beadunk 490 mmól ón (II) -klorid-dihidrátot, majd a reakcióelegyet 60°C-on még egy óra hosszat keverjük. A reakcióelegyből az etanolt vákuumban lehajtjuk, és a bepárlási maradékot 155 ml 50 tömegszázalékos vizes nátrium-hidr- 25 oxid oldat és 400 ml jeges víz elegyébe adjuk úgy, hogy a hőmérséklet ne emelkedjen 5°C fölé, és a feldolgozást a szokásos módon folytatjuk. 30 A kapott termék 79 mmól-ját és 87 mmól 3,4,5,6-tetrahidro-ftálsavanhidridet 150 ml jégecetben 1 óra hosszat keverünk 50°C-on, majd 7 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forralva. A reakcióelegyet lehűlése után a 35 szokásos módon feldolgozzuk. Az eredményeket a 2. táblázat foglalja össze: 2. táblázat A táblázatban használt rövidítés: v.m. « viszkózus massza Szám R1 R* R1 /la/ /Ib/ olvadáspontja /°C/ /Ic/ 5 hidrogén hidrogén metoxi-karbonil-metil 106—107 olaj olaj 6 hidrogén hidrogén etoxi-karbonil-metil 71-72 34-36 116-117 7 hidrogén hidrogén metoxi-karbonil-et-l-i L 89-90 olaj v.m. 8 hidrogén hidrogén etoxi-karbonil-et-l-il 65-67 v.m. 85-87 9 hidrogén hidrogén n-propoxí-karbonil-et-l-il 73-75 v.m. v.m. 10 hidrogén hidrogén allil-oxi-karbonil-et-l-il 73-74 v.m. v.m. 1 1 hidrogén hidrogén n-butoxi-karbonil-metil olaj olaj 91-92 12 hidrogén hidrogén n-hexil-oxi-karbonil-metil 64-65 olaj 64-66 13 hidrogén hidrogén a11i1-oxi-karbon L1-me C i1 65-67 olaj 83-86 u hidrogén hidrogén n-butoxi-karbonil-et-l-il olaj olaj olaj 15 hidrogén hidrogén n-ami1-oxi-karbonil-et-l-il olaj olaj olaj 16 hidrogén hidrogén n-oktil-oxi-karbonil-et-l-il olaj olaj olaj 17 hidrogén hidrogén 2-etil-hexil-oxi-karbonil-et-1-il olaj olaj olaj 18 hidrogén hidrogén etini1-oxi-karbonil-et-l-il 110-111 olaj olaj 19 hidrogén hidrogén benzil-oxi-karbonil-et-l-il 68-72 olaj olaj 20 hidrogén hidrogén metoxi-metoxi-karbonil-et-l-il 40-45 olaj olaj 21 hidrogén hidrogén etoxi-etoxi-karbonil-et-l-il 61-62 olaj olaj 22.-29. példa 560 mmól 30 tömegszázalékos nátrium-metilátnak 200 ml etanollal készült oldatához 560 mmól 2-klór-benzil-cianidszármazékot adunk, és a reakcióelegybe 10°C-on, fél óra alatt becsepegtetünk 280 mmól neo-6 pentil-glikol-dinitritet, és a reakcióelegyet 25°C-on még fél óra hosszat keverjük. Ezután a reakcióelegybe 5°C-on becsepegtetünk 200 ml metil-terc-butil-étert, és végül a terméket a szokásos módon dolgozzuk fel. A kapott termék 150 mmól-jának 150 ml 65
