199119. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként N-aril-tetrahidro-ftálimid-származékokat tartalmazó gyomirtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
199119 vízmentes dimetil-fprmamiddal készült oldatába szobahőmérsékleten becsepegtetünk 160 mmól R3-Br általános képletű alkil-bromidot. Ezután a reakcióelegyet még 24 óra hosszat keverjük, és a szokásos módon dolgozzuk fel. A kapott termék 110 mmól-ját 5°C-on, keverés közben becsepegtetjük 12 ml 100 százalékos salétromsav (d=l,51) és 100 ml koncentrált kénsav elegyébe. A becsepegtetés után 5°C-on a reakcióelegyet még 2 óra hoszszat keverjük. A reakcióelegyet 500 g jégre öntjük, és a szokásos módon dolgozzuk Tel. 3. 11 A kapott nitrovegyület 41 mmól-jából 120 ml metanolban és 26 ml koncentrált sósavban az 5—10. példával analóg módon 36 g ón(II)-klorid-dihidráttal végzett reduk- 5 dóval olajként nyerjük a megfelelő anilinszármazékot. A kapott anilinszármazék 32 mmól-ját 35 mmól 3,4,5,6-tetrahidro-ftálsavanhidriddel reagáltatjuk az 5—10. példával analóg mó- 10 don 100 ml jégecetben. Végül a kapott nyers terméket Kieselgél tölteten, oszlopkromatográfiával tisztítjuk meg (futtatószer: toluol/ /toluol-etilacetát=9-j-l). Az eredményeket a 3. táblázat foglalja össze. táblázat 12 A. táblázatban használt rövidítés: v.m. = viszkózus massza /la/, /Ib/ és /Ic/ általános képletű vegyületek Szám Rf R* R5 /la/ /Ib/ / Ic/ olvadáspontja /°C/ 22 hidrogén ciano_ allil 73-75 olaj olaj 23 hidrogén ciano metoxi-karbonil-metil 105-107 olaj v.m. 24 hidrogén ciano etoxi-karbonil-metil 104-105 olaj v.m. 25 hidrogén ciano metoxi-karbonil-et-l-il olaj v.m. v.m. 26 klór ciano metil 78-81 88-91 olaj 2Í klór ciano metoxi-karbonil-metil 107-109 95-98 108-110 28 klór ciano etoxi-karbonil-metil 109 79-82 olaj 29 klór ciano metoxi-karbonil-et-l-il 111-113 olaj 135-138 Példák a gyomirtó készítményekre: I. példa 90 tömegrész le számú hatóanyagot elkeverünk 10 tömegrész N-metil-a-pirrolidon- 45 nal, és így olyan oldatot kapunk, ami a legfinomabb cseppekre eloszlatva alkalmazható. II. példa 50 20 tömegrész 2c számú hatóanyagot feloldunk 80 tömegrész xilolból, 8—10 mól etilénoxidnak és 1 mól olajsav-N-monoetanolamidnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből, 5 tömegrész dodeeil-benzolszulfonsav 55 kálcium sóból és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 5 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100000 tömegrész vízbe öntve, és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk. III. példa 20 tőmegrész 3c számú hatóanyagot feloldunk 40 tömegrész ciklohexanonból, 30 tömegrész izobutanolból, 7 mól etilénoxidnak 65 és 1 mól izooktil-fenolnak 20 tömegrésznyi reakciótermékéből és 40 mól etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100000 tömegrész vízbe öntve, és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk. IV. példa 20 tömegrész 4c számú hatóanyagot feloldunk 25 tömegrész ciklohexanonból, 65 tömegrész 210—280°C forráspontintervallumd ásványolajfrakcióból és 40 mól "etilénoxidnak és 1 mól ricinusolajnak 10 tömegrésznyi reakciótermékéből álló elegyben. A kapott oldatot 100000 tőmegrész vízbe öntve és finoman eloszlatva 0,02 tömegszázalékos hatóanyagtartalmú vizes diszperziót kapunk. V. példa 20 tömegrész 5c számú hatóanyagot 3 tömegrész diizobutil-naftalin-a-szulfonsav nátrium sóval, 17 tömegrész szulfit szennylűgból származó ligninszulfonsav nátrium sóval 7
