199064. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(metil-amino)-ciklopropán-1-karbonsav-származékokat tartalmazó, növényi növekedést szabályozó hatású készítmények és eljárás 1-(metil-amino)-ciklopropán-1-karbonsav-származékok előállítására
1 HU 1990G4 B 2 A találmány tárgya növényi növekedést szabályozó szer( amely hatóanyagként új, (I) általános képlelű l-(metil-amino)-cikloproi>ánkarbonsav-származékot tartalmaz. A találmány tárgyához tartozik az (I) általános képletü vegyületek előállítására szolgáló eljárás is. Ismeretes, hogy a nitrogénatomon szubsztituenst nem tartalmazó, ismert 1-amino-ciklopropánkarbonsav-származékok és e vegyületek sósavas sói növényi növekedést szabályozó hatással rendelkeznek, (lásd az 5782 és a 25141 számú európai szabadalmi bejelentések közrebocsátási iratait). Az ismert vegyületek hatása különösen alacsony alkalmazási mennyiségek és koncentráció értékek mellett nem minden esetben kielégítő. A találmány szerinti új, (I) általános képletü vegyületek és e vegyületeknek növények által jól tolerált savaddioiós sói kedvező növényi növekedést szabályozó hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletben X jelentése hidroxilcsoporl, 1-4 szénntomos alkoxi- vagy fonilcsoportlal adott esetben szubsztituált 1-14 szénatomos ulkoxicsoport, amino-, vagy 1-4 szónatomos alkil-amino-csoport, Y jelentése hidrogénatom vagy formilcsoport. A találmány szerinti (I) általános képletü vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy a) (la) általános képletü l-(N-formil-N-metil-amino)-ciklopropánkarbonsav-észterek előállítására, a képletben R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, egy (II) általános képletü l-(formil-amino)-ciklopropánkarbonsav-észtert, a képletben R1 jelentése a fenti, (III) általános képletü metilezőszerrel, a képletben Z jelentése elektronvonzó, leszakadó csoport, előnyösen halogénatom, adott esetben savmegkötőanyag és adott esetben fázistranszfer katalizátor jelenlétében reagáltatunk vagy b) (Ib) képletü l-(metil-amino)-ciklopropánkarbonsav előállítására egy (VII) általános képletü l-(N-acil-N-metil-amino)-ciklopropánkarbonsav-észtert, a képletben R1 és R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vizes sósav-oldattal, adott esetben higitószer jelenlétében reagáltatunk, vagy c) (Ic) általános képletü l-(metil-amino)-ciklopropánkarbonsav-észterek előállítására, a képletben X1 jelentése hidroxilcsoport vagy 1-4 szénatomos alkoxi- vagy fenilcsoporttal adott esetben szubsztituált 1-14 szénatomos alkoxicsoport, egy (Id) általános képletü l-(N-formil-N-metil-amino)-ciklopropánkarbonsav-származékot, a képletben X1 jelentése a fenti, vizes sósav-oldattal adott esetben higitószer jelenlétében reagáltatunk, vagy d) l-(N-forinil-N-metil-amino)-ciklopropánkarbonsav előállítására egy (If) általános képletü l-(metil-amino)-ciklopropánkarbonsav-észtert, a képletben Y1 jelentése formilcsoport és R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vizes nátrium-hidroxid-oldattal, adott esetben higitószer jelenlétében reagáltatunk és azt követően a reakcióele gyet savval semlegesítjük, vagy e) (Id) általános képletü l-(N-formil-N-metil-mnino)-ciklopropánkarbonsav-észterek előállítására, a képletben X1 jelentése 1-4 szénatomos alkoxi- vagy fenilcsoporttal adott esetben szubsztituált 1-14 szénatomos alkoxicsoport, kivéve a im-toxi- vagy etoxicsoportol, egy (ID általános képletü l-(metil-amino)-i,iklopropá.nkarbonsav-észtert, a képletben Y1 jelentése formilcsoport és l!1 jelentése metil- vagy elilcsoport, egy (IV) általános képletü alkohollal, a képletben R3 jelentése 1-4 szénatomos alkoxi- vagy fenilcsoporttal adott esetben szubsztituált 1-14 szénatomos alkilcsoport, kivéve a metil- és etilcsoportot, adott esetben higitószer és adott esetben katalizátor jelenlétében reagáltatunk, vagy f) (Id) általános képletü l-(N-formil-N-metil-amino)-ciklopropánkarbonsav-amidok előállítására, a képletben X1 jelentése amino- vagy 1-4 szénatomos alkil-amino-csoport, egy (If) általános képletü l-(metil-amino)-ciklopropánkarbonsav-észtert, a képletben Y1 jelentése formilcsoport és R1 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, ammóniával vagy (V) általános képletü alkil-aminnal, a képletben R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben higitószer jelenlétében reagáltatunk, vagy g) (lg) általános képletü l-(metil-amino)-ciklopropánkarbonsav-származékok előállítására, a képletben Y1 jelentése formilcsoport és X2 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport, egy (Ih) általános képletü l-(metil-amino)-ciklopropánkarbonsav-származékot, a képletben X2 jelentése a fenti, egy (VI) általános képletü acilezószerrel, a képletben Y1 jelentése a fenti és A jelentése elektronvonzó aktivált csoport, előnyösen 1-4 szénatomos alkoxicso port, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
