199064. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 1-(metil-amino)-ciklopropán-1-karbonsav-származékokat tartalmazó, növényi növekedést szabályozó hatású készítmények és eljárás 1-(metil-amino)-ciklopropán-1-karbonsav-származékok előállítására
3 HU 1990G4 R 4 adott esetben higitószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében í'eagáltatunk, vagy h) (Ic) általános képletű l-(metil-amino)-oiklopropán-karbonsav-észterek előállítására, a képletben X1 jelentése 1-4 szénatomos alkoxi- vagy fenilcsoporttal adott esetben szubsztituált 1-14 szénatomos alkoxiesoport, az (Ib) képletű l-(metil-amino)-ciklopropán karbonsavat szulfonsav-kloriddal vagy tionil-kloriddal l-(metil-amino)-ciklopropánkarbonsav-kloriddá alakítjuk, és a savkloridot (IV) általános képletű alkohollal, a képletben R3 jelentése 1-4 szénatomos alkoxi- vagy fenilcsoporttal adott esetben szubsztituált 1-4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben sav meg kötőszer és adott esetben higitószer jelenlétében reagáltatjuk, vagy i) (Ic) általános képletű l-(metil-amino)-ciklopropánkarbonsav-amidok előállítására, a képletben X1 jelentése 1-4 szénatomos alkil-amirio-csoport, az (Ib) képletű l-(metil-nmino)-ciklopropán-karbonsavat szulfonsav-kloriddal vagy tionil-kloriddul l-(metil-amino)-ciklopropánkarbonsav-kloriddá alakítjuk, és a savkloridot (V) általános képletű alkil-aminnal, a képletben R4 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben higitószer és adott esetben savmegkötőszer jelenlétében reagáltatjuk, majd a kapott vegyületeket kívánt esetben savval reagéltatva savaddiciós sóvá alakítjuk át. Meglepő módon azt találtuk, hogy a találmány szerinti (I) általános képletű l-(metil-amino)-ciklopropán-l-karbonsav-származékok lényegesen jobb növényi növekedést szabályozó hatással rendelkeznek, mint az isméiét, nitrogénatomon szubsztituenst nem tartalmazó 1-amino-ciklopropán-l-karbonsav-származékok, illetőleg e vegyületek sósavas sói; amely vegyületek a kémiai szerkezet és a hatás tekintetében közelálló vegyületeknek tekinthetők. A találmány szerinti (I) általános képletű vegyületek közül előnyösen azokat állítjuk elő, amelyek képletében X jelentése hidroxilcsoport, adott esetben szubsztituált egyenes vagy elágazó 1-8 szénatomos alkoxiesoport, ahol szubszlituensként szerepelhet: 1-4 szénatomos alkoxi-, vagy fenilcsoport; X előnyös jelentése továbbá amino-, 1-4 szénatomos alkil-amino csoport, Y jelentése hidrogénatom vagy formilcsoport. Előnyös, ha az (I) általános képletű vegyületeknek növények által jól tolerált suvaddíciós sóit állítjuk elő, a képletben X és Y jelentése a fentiekben megadottal azonos. Előnyösek azok a sók, amelyeket az alábbi savuk segítségével állítunk elő: sósav, hidrogén-bromid, foszforsav, salétromsav, kénsav, p-toluolszulfonsav, egy vagy kétértékű karbonsavak mint például ecetsav, maleinsav, borostyánkősav vagy fumársav. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében X jelentése hidroxi-, metoxi-, etoxi-, nvagy izopropoxi, n-, izo-, szék- vagy terc-butoxicsoport, n-hexil-oxi-, n-oktil-oxi-, n-dodecil-oxi-, 2-metoxi-etoxi-, 2- -etoxi-etoxi-, benzil-oxi-, amino-, metil-amino-, etil-amino-csoport, Y jelentése hidrogénatom vagy formilcsoport. Különösen előnyösek az (I) általános képletű vegyületek azon savaddiciós sói, amelyeket a fent felsorolt savakkal képezünk. Az előnyös (I) általános képletű vegyületek közül példaként az alábbiakat említjük meg: 1. táblázat Előnyös (I) általános képletű vegyületek X Y CIbOH-COC2II50-HC2H30-H-CO n-CaIli7-0-H-n-Cslli7-0-H-COCIbO-CIb-OHClbO-Cllz-OH-CO-Nlb H-Nlb H-CO-NHCHj H-NHCIb H-COAbban az esetben, ha kiindulási anyagként l-(acetil-amino)-ciklopropán-l-karbonsav-elil-észtert és dimetil-szulfátot alkalmazunk, a reakció menetét az A reakcióvázlattal szemléltethetjük (a/ eljárás). Abban uz esetben, ha kiindulási anyagként l-(N-acetil-metil-amino)-ciklopropán-l-karbonsav-elil-észtert használunk, és e vegyületet koncentrált vizes sósav-oldattal kezeljük, a reakció menetét (b/ eljárás) a B reakcióvázlattal mutathatjuk be. Amennyiben kiindulási anyagként 1-(N-formil-metil-amino)-ciklopropán-l-karbonsav-n-oktil-észtert használunk, és reakciókomponensként vizes sósav-oldal szerepel, a reakció lefutását (c/ eljárás) a C reakcióvázlattal szemléltethetjük. Abban az esetben, ha kiindulási anyagként l-(N-formil-metil-amino)-ciklopropán-l-karbonsav-metil-észlert használunk és e vegyilletet vizes nátronlúggal kezeljük (d/ 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
