199061. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-azolil-3-fenil-4-kinazolon-származékokat tartalmazó fungicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítmények és eljárás 2-azolil-3-fenil-4-kinazolon-származékok előállítására

7

HU 199061 B

8

. példa

2—(4—Klói— fenil-amino-karbonil-umino)-5- jod-benzoesavat állítunk tlő oly módon, ogy etil-acetátban (60 ml) oldott 4-klór-fe- 5 il-izocinnátot (lf),4 g) adunk cseppenként, everés közben 5-jó<l-antranilsnv (26,3 g) és :il-acetát (150 ml) szuszponziójához. A keeréket visszafolyutás közben 1 óráig forralik, lehűtjük környezeti hőmérsékletre, és a 10 2Ílárd anyagot leszűrve 34 g szubszliluált enzoesavszármazékot kapunk. A terméket 14 g) hidrogén-klorid-gázzal leliLett abszot alkoholhoz (250 ml) adjuk és 40 percig sszafolyatás közben forraljuk. Lehűlés után 15 szilárd anyagot leszűrjük. Abszolűl alkojllal mosva (50 ml) 27,1 g 3—(4—klói— fenil)i-jód-kinazolin-2,4(111, 3H)-diont . kapunk; vadáspont 324-326 °C. E terméket (26,9 g) ssan piridin (25 ml) és foszforil-klorid 20 50 ml) keverékéhez adjuk. A keveréket sszafolyatás közben 6 óráig forraljuk. A

képződöd, oldat lehűlése után a fölösleges foszforil-kloridot és piridint vákuumban lepároljuk. A maradékot óvatosan jeges vizhez (500 ml) adjuk és a szilárd anyagot leszűrjük, diklór-metáunal (100 ml) extraháljuk, a ki vonalot vákuumban bepároljuk és szilikagélen kromutogrufáljuk diklór-metánt használva. 9,7 g 2-klói~3-(4-klór-fenil)-6-jód-kinazolin-4(3H)-ont kapunk; olvadáspont 178— -180 "C. A kapott vegyületet az 1. példában leírt- módon 1,2,4-triazollal és kálium-karbonáttal kezelve 3-(4-klór-fenil)-2-(l,2,4-triazol-l-il)-6-jód-kinazolin-4(3H)-ont kapunk; olvadáspont 206-208 °C (2 vegyület).

.7. példa

Az 1. és 2. példában leírtak szerint a kővetkező vegyületeket állítjuk elő. A táblázatban az R2 oszlopban lm = imidazolil- és T = 1,2,4-triazol-l-il-csoport.

(II általános képlet

egyület

Xn

R2

R3

R4

R5

R6

Op (°C)

3

4-C1

Tm

11

11

11

11

210

4

4-C1

T

11

11

II

H

190

5-T

H

II

II

H

178-180

6

2,4-Clz

T

11

II

11

11

163-165

7

2,4-Clz

Tm

II

II

11

11

97

8

4-C1

T

H

Cl

H

11

186-188

9

2,4-Clz

T

H

H

I

H

206-208

10

4-C1

T

H

11

Me

II

191-194

11

2,4-Clz

lm

H

Me

II

Me

126-130

12

2,4-Clz

T

11

11

Cl

H

192-194

13

2,4-Clz

lm

H

H

Cl

H

212-214

14

2,4-Clz

T

H

11

Br

H

190-194

15

2,4-Clz

lm

H

H

Br

H

229-230

16

4-F

T

H

II

H

H

170-171

17

4-F

lm

H

H

H

H

206-208

18

2-C1

T

H

H

H

H

159-160

19

2-C1

lm

H

H

II

H

173-174

20

4-PhO-lm

H

H •

H

H

187-188

21

3-CFz

lm

H

11

H

H

143-145

22

4-But

lm

H

H

H

H

157-159

23

4-PhOT

H

H

H

H

187-189

24

4-Cl-2-Me

lm

H

. H

11

H

153-154

25

2,4-Clz

lm

Cl

H

Cl

H

179-182

26

4-C1-2-CF3

T

H

H

H

H

179-184

27

4-C1-2-CF3

lm

H

H

H

H

159-162

28

2-F

j

H

H

H

H

100-103

29

2-F

lm

H

H

II

H

188-189

30

4-Cl-2-Me

T

H

H

H

H

165-168

31

2,4-Clz

lm

H

H

I

H

234-236

32

2,4,6-Cb

T

11

II

II

11

110-113

33

2,4-Mez

lm

H

H

II

H

159-161

34

2,4-Mez

T

H

H

II

H

131-133

35

4-CHFzOT

H

H

H

H

177-178