199061. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-azolil-3-fenil-4-kinazolon-származékokat tartalmazó fungicid és növénynövekedést szabályozó hatású készítmények és eljárás 2-azolil-3-fenil-4-kinazolon-származékok előállítására
5 HU 199061 B 6 leteket, mint acetil-trimelil-ammónium-bromidot, vagy etoxilezett tercier zsi rsavaminokat. Az előnyös felületaktív szerek közé tartoznak etoxilezett zsiralkoholszulfátoki lianinszulfonátok, alkil-aril-szulfonálok, szulfonált naftalin-formaldehidkondenzátumok sói, szulfon< fenol-formaldehid kondenzátumok sói, nátrium-oleoil-N-metil-taurid, dialkil-szulfoszukcinálok, alkil-fenol-etoxilátok, és hosszúszénláncú alkil-etoxilátok. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek természetesen egy vagy több további hatóanyaggal együtt is használhatók, például növénynövekedés-szabályozó, herbicid, fungicid, inszekticid és akaricid tulajdonságokkal rendelkező ismert vegyületekkel. A találmány szerinti készítmények és az egyéb hatóanyagok egymás után is alkalmazhatók. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületekkel együtt használható fungicidek közé tartozik a maneb, zineh, makozeb, tiram, ditalimfosz, tridemorf, fenpropimorf, fenpropidin, imazalil, propiokonazol, triadimefon, tniadimenol, diklobutrazol, fluotrimazol, etirimol, fenarimol, naurimol, triforin, pirakarbolid, tolklofosz-metil, oxikarboxin, karbenduzim, benő mil, tiofanát, tiofanát-metil, tiabendazol, propineb, metalaxil, dikloran, ditianon, fuberidazol, dodin, klorotalonil, ciprofuram, diklofluanid, kén, rézvegyületek, iprodion, ziram, nabam, prokloraz (és fémkomplexei, például mangán-klorid komplex), zineb-etilén tiuram-szulfid adduktum, kaptan, kaptafol, benodanil, mepronil, karboxin, guazatin, validamicin, triciklazol, kvintozén, pirazofosz, furmeciklox, propamokarb, procimidon, kasugamicin, furalaxil, folpet, fenfuram, ofurace, etridiazol, foszetil alumínium, melfuroxam, fentin-hidroxid, IBP, cikloheximid, bi- ' napakrik, dodemorf, dimetirimol, bupirimát, nitrotal-izopropil, quinometionát, bitertanol, fluotolanil, etakonazol, fenpropidin, flubenzimin, cimoxanil, flulriafol, fenpentezol, diklopentezol, penkonazol, oxadixil, miklobutanil, DPX 6573, himexazol, anilazin, miklozolin, metomeklan, klozolinát és benalaxil. A találmány szerinti készítményt a magokon, növényeken vagy azok előfordulási helyén alkalmazzuk. így a találmány szerinti készítményt közvetlenül a talajon alkalmazhatjuk a vetés előtt vagy után, úgyhogy a hatóanyag jelenléte a talajban visszaszoríthatja a magokat fertőző gombák növekedését. Ha a talajt közvetlenül kezeljük, a készítmény olyan módon alkalmazható, hogy alaposan elkeverődjék a talajjal; ilyen módszer a permetezés, szilárd formájú szemcsék szétszórása, vagy a készítményt a vetéssel egyidőben alkalmazzuk, például ugyanabba a sorvető gépbe helyezzük el, mint a magokat. A hatóanyag megfelelő kihordandó mennyisége 0,05-20 kg/ha, előnyösebben 0,1-10 kg/ha. A készítmény közvetlenül a növényen is alkalmazható, például permetezéssel vagy porozással, vagy akkor, amikor a gomba kezd megjelenni a növényen, vagy védőintézkedésként a gomba megjelenése előtt. Mindkét esetben az előnyös alkalmazási mód a levelek permetezése. Általában fontos, hogy a gom- 5 bák ellen a növény fejlődésének korai szakaszában hatásosan védekezzünk, minthogy a növény ebben az időszakban károsodik a legsúlyosabban. Gabonaneműek, mint búza, árpa vagy zab esetében gyakran előnyös a 10 növényt az 5. növekedési szakasz előtt permetezni, bár az érettebb növények további permetezései fokozhatják a gombák növekedésével és terjedésével szembeni ellenállásukat. A permet vagy por szükség esetén pre- 15 vagy posztemergens herbicidet is tartalmazhat. Olykor célravezető a növény gyökereit kezelni az ültetés előtt vagy alatt, például a gyökereket bemártva az alkalmas folyékony vagy szilárd készítménybe. Ha a készítményt 20 közvetlenül a növényen alkalmazzuk, alkalmas adagolási mennyiség a 0,01-10 kg/ha, előnyösen 0,05-5 kg/ha. A találmányt az alábbi példák ismertetik. Az új vegyületek szerkezetét elemi, illetőleg 25 niás alkalmas Analízisekkel igazoltuk. 1. példa 30 Fenil-izotiocianátot (28,3 g) adunk abszolút alkoholban (250 ml) oldott antranilsavhoz (28,7 g) és 4,5 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A keveréket lehűtjük szobahőmérsékletre és a szilárd anyagot leszűr- 35 ve 32,5 g 3-fenil-2,3-dihidro-2-tioxo-kinazolin-4(lH)-ont kapunk; olvadáspont 287- -291 °C. E terméket (32,5 g) kloroformban (250 ml) szuszpendáljuk és cseppenként, szobahőmérsékleten szulfuril-kloridot (5,4 ml) 40 adunk a szuszpenzióhoz. A keverékei 4 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Lehűlés után vizbe (400 ml) öntjük, átszűrjük és a szilárd anyagot diklór-metánnal mossuk. A szerves réteget a szűrletből elválasztjuk, 45 szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot éterrel extraháljuk, átszűrjük és a szűrlelel vákuumban bepárolva álláskor megszilárduló olajat kapunk. Ezt ciklohexánból átkristályositva nyers 2-klór-3-fenil-kinazo- 50 lin-4(3H)-ont kapunk; olvadáspont 102-105 °C [nagynyomású folyadékkromatográfia (HPLC) szerint 90% tisztaságú]. E termék (3,85 g), imidazol (1,02 g), kálium-karbonát (2,07 g) és acelonitril (60 ml) keverékét visszafolyatás 55 közben 4 óráig forraljuk. A keveréket lehűtjük szobahőmérsékletre és vákuumban bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, eluensként petroléter (forráspont 60- -80 °C) - etil-acetát 1:1 elegyet használva. A g0 kapott szilárd anyagot ciklohexánból átkristályositva 0,8 g 3-fenil-2-(imidazol-l-il)-kinazolin-4(31l)-onl kapunk; olvadáspont 163- -165 °C (l vegyület). 65
