198924. lajstromszámú szabadalom • Eljárás omega-helyzetben heterociklusos gyűrűt tartalmazó N-alkil-benz-[CD]indol-2 aminok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
1 HU 198924 B 2 etanol és 2,5 g 2-(metil-tio)-benz(cd]indol-hidrojodid keverékét a 19. példában ismertetett módon reagáltatjuk, 1,4 g mennyiségben a 172 — 173 *C olvadáspont ó szabad bázist kapva. A szabad bázis egy részét ezután a 4. példában ismertetett módon fumarátsóvá alakítjuk, amikor 1,0 g mennyiségben a 210 — 212 °C olvadáspontú cím szerinti sót kapjuk. 22. Példa N- { 2-/2-( 1H-I midazol- l-il)-etoxi/-etil} -benz[cd]indol-2-amin-fumarát 1.7 g 2-/2-(lH-imidazol-l-il)-etoxi/-etil-amin, 600 ml etanol és 3,2 g 2-(metil-tio)-benz[cd]ind-ol-bidrojodid keverékét a 19. példában ismertetett módon reagáltatjuk, amikor a megfelelő szabad bázist kapjuk. Ezt azután a 4. példában ismertetett módon fumarátsóvá alakítjuk, amikor 2,1 g mennyiségben a 153 — 154 °C olvadáspontú (bomlik) cím szerinti vegyületet kapjuk. 23. Példa N-/8- (1H-I midazol- l-il)-oktil/-benz[cd]indol-2-amin-dihidroklorid 2,1 g 8-(lH-imidazol-l-il)-oktil-amin, 400 ml etanol és 3,2 g 2-(metil-tio)-benz[cd]indol-hidrojodid keverékét a 19. példában ismertetett módon reagáltatjuk, amikor a megfelelő szabad bázist kapjuk. Ezt azután hidrogén-kloriddal reagáltatva 1,3 g mennyiségben a 222 — 224 °C olvadáspontú cím szerinti sót kapjuk. 24. Péla N-/2-(benz[cd]indol-2-il-amino)/-N-/3-(lH-imidazol-l-il)-propil/-acetamid 3.7 g N-/3-(lH-imidazol-l-il)-propil/-glicin-amid, 425 ml etanol és 5,0 g 2-(metil-tio)-benz[cdjindol-hidrojodid keverékét a 19. példában ismertetett módon reagáltatjuk, amikor 2,2 g mennyiségben a 145 —146 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. 25. Példa N-{/4-(lH-Imidazol-l-il-metil)-fenil/-metil}-benz[cd]indol-2-amin- fumarát 2.8 g 4-(lH-imidazol-l-il)-metil-benzil-amin, 250 ml etanol és 4,7 g 2-(metii-ti)-benz[cd]indolhidrojodid keveri, cét a 19. példában ismertetett módon reagáltatjuk, majd a kapott szabad bázist a 4. példában ismertetett módon fumarátsóvá alakítjuk, amikor 6,6 g mennyiségben a 200—205 *C olvadáspontú cím szerinti sót kapjuk. 26. Példa N-/4-(lH-Imidazol-l-il)-pentil/-benz[cd]ind-01- 2-amin-fumarát 2.8 g 4-(lH-imidazol-l-il)-pentil-amin, 3,3 g 2- tio-benz[cd]indol, 7,0 g higany(II)-acetát és 500 ml etanol keverékét az 1. példában ismertetett módon reagáltatjuk, majd a kapott szabad bázist a 4. példában ismertetett módon fumarátsóvá alakítjuk, amikor 5,6 g mennyiségben a 173 — 175 °C olvadáspontú cím szerinti sót kapjuk. 27. Példa 6-Bróm-N-/3-(lH-imidazol-l-il)-butil/-benz[cd]indol-2-amin 5.2 g 6-bróm-2-tio-benz[cd]indol, 2,8 g 3-(lH-imidazol-l-il)-butil-amin, 6,6 g higany(II)-acetát és 100 ml vízmentes p-dioxán keverékét az 1. példában ismertetett módon reagáltatjuk, amikor 3,0 g mennyiségben a 240 — 241 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. 28. Példa 2-{/3-(lH-Imidazol-l-il)-butil/-amino}-N,N-dimetil-benz[cd]indol-6-szulfonamid 7.3 g l,2-dihidro-N,N-dimetil-2-dioxo-benz[cd]indol-6-szulfonamid, 4,2 g 3-(lH-imidazol-l-il)-butil-amin, 150 ml etanol és 9,6 g higany(Il)acetát keverékét az 1. példában ismertetett módon reagáltatjuk, amikor 5,5 g mennyiségben a 221 — 222 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. 29. Példa 2-{/3-(lH-Imidazol-l-il)-propil/-amino}-N,N-di melil-benz[cd]indol-6-szulfonamid 5,0 g l,2-dihidro-N,N-dimeti.l-2-tioxo-benz[cd]indol-6-szulfonamid, 2,3 g 3-(lH-imidazol-l-il)-propil-amin, 100 ml etanol és 5,4 g higany-(Il)-acetát keverékét az 1. példában ismertetett módon reagáltatjuk, 2,6 g mennyiségben a 199 — 201 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapva. 30. Példa 6-Bróm-N-/10-(lH-imidazol-l-il)-decil/-benz[cd]indol-2-amin 2,8 g 10-(lH-imidazol-l-il)-decil-amin-dihidrokloridhoz etanol és víz elegyében hozzáadunk 2 ml 10 n nátrium-hidroxid-oldatot, majd az ekkor felszabadult szabad bázishoz hozzáadunk 25 ml etanolt, 2,33 g 6-bróm-2-tio-benz[cd]indolt és 3,0 g higany(II)-acetátot. Ezt követően az 1. példában ismertetett módon járunk el, amikor 2,8 g mennyiségben a 115 — 116 °C olvadáspontú cím szerinti vegyületet kapjuk. 31. Példa 6-Bróm-N-/4-(lH-imidazol-l-il)-butil/-benz[cd]indol-2-amin 4,2 g 4-(lH-imidazol-l-il)-butil-amin-dihidroklorid 75 ml etanollal készült oldatához hozzáadunk 2,2 g kálium-hidroxidot, majd 18 órán át keverést végzünk. Ezután beadagolunk 5,2 g 6- -bróm-2-tio-benz[cd]indolt és 6,4 g higany(II)acetátot, és ezt követően az 1. példában ismertetett módon a reagáltatást végrehajtjuk. így 3,7 g 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 15
