198723. lajstromszámú szabadalom • Eljárás makrolid vegyületek és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
1 HU 198723 B 2 8 100 100 51 9 100 100 50 10 100 100 44 11 100 100 40 12 100 100 55 14 100 100 65 15 100 100 60 16 100 100 57 17 100 100 53 20 100 100 59 18. példa Aktivitásvizsgálat atka-petéken A 17. példában ismertetett módon, az ott említett referenciavegyületeket is használva 1 vagy 3 ppm koncentrációjú kísérleti oldatokat készítünk. Tehénborsó sziklevelein nőstény kifejlett takácsatkákat petézni hagyunk, majd a kifejlett atkákat eltávolítjuk olyan kísérleti leveleket kapva, amelyek mintegy 50 — 50 petét hordoznak. A 17. példában ismertetett módon ezután a kísérleti oldatot a levelekre juttatjuk. 25 °C hőmérsékleten tartott helyiségben két héten át tartó tárolást követően a ki nem kelt peték számát megállapítjuk és a ki nem kelt peték százalékos arányát kiszámítjuk. A kapott eredményeket a következő táblázatban adjuk meg. A vegyület ovicid aktivitás (%) száma 3 ppm 1 ppm l(«u) 94 51 2 (a 13) 94 71 3 (a 14) 95 57 5 94 45 6 62 33 7 77 50 8 55 23 10 53 23 14 82 41 15 63 20 16 67 21 19 43 20 Ci +C2 2,7 2,1 26-Acetoxi-31 12-milbemicin A4 26-Acetoxi-4,2 2,4-averraektin Bla A fenti táblázatokból látható, hogy a találmány szerinti új milbemicinek igen erős akaricid hatásúak kifejlett atkákkal szemben már olyan alacsony koncentrációban is, mint a 0,3 ppm, ugyanakkor értékes ovicid hatásúak b. A találmány szerinti növényvédőszerek az e célra szokásosan használt formájúak lehetnek, szokásos hordozó- és egyéb segédanyagokat tartalmazhatnak, illetve szokásos módon — például a következő összetételben - állíthatók elő. tömegrész Nedvesíthető porkészítmény 3. példa szerinti vegyület 95 nátrium-lignin-szulfonát 3 nátrium-metilén-bisz-naftalin-szulfonát 2 Emulgeálható koncentrátum 1. példa szerinti vegyület 40 xilol polioxietilén-nonil-fenil-éter 10 kalcium-dodecil-benzol-szulfonál 5 Olajos készítmény 20. példa szerinti vegyület 5 kerozin 80 metil-naftalin 15 Porozószer 16. példa szerinti vegyület 3 agyag 60 talkum 36,5 izopropil-hidrogén-foszfát 0,5 SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás az (I) általános képletű új makrolid vegyületek — a képletben-X-Y- jele-X-Y- jelentése -CH2-CH2- vagy - CH2-CHOH- csoport, R1 jelentése metil-, etil-, izopropil-, szek-butil- vagy -C(CH3) =CHR5 csoport, és az utóbbiban R5^ jelentése metil-, etil- vagy izopropilcsoport, R2 jelentése -(CH2)n-C)R6) =C(R7)(R8) általános képletű csoport, és ebben a képletben n értéke 0, 1 vagy 2, R6 és R7 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy metilcsoportot jelent és R8 jelentése hidrogénatom vagy 1 — 4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, vagy adott esetben halogénatommal helyettesített fenilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy ha R8 jelentése 1 — 4 szénatomos alkilcsoport, akkor az -(CH2)n- C (R6) = C(R7)(R8) általános képletű alkenilcsoport legfeljebb 8 szénatomot tartalmaz, R3 jelentése hidrogénatom, 2 — 5 szénatomot tartalmazó alkanoil-, 2 — 5 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonil- vagy tri( 1-4 szénatomot tartalmazójalkil-szililcsoport és R4 jelentése hidrogénatom vagy alfa-L-oleandrozil-alfa-L-oleandrozil-oxicsoport, azzal a megkötéssel, hogy R4 jelentése hirogénatom, ha R1 jelentése metil-, etil- vagy -C(CH3)=CHR5 csoport és az utóbbiban R5 jelentése metil-, etilvagy izopropilcsoporl — előállítására, azzal jellemezve, hogy a) valamely (III) általános képletű vegyületet — a képletben -X-Y-, R1, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — valamely R2COOH általános képletű savval - a képletben R2 jelentése a tárgyi körben megadott — vagy ennek valamelyik reakcióképes származékával reagáltatunk, vagy b) az (I) általános képlet alá eső milbemicin a 11, milbemicin aj3 vagy «44 előállítására a Strcptomyces hygroscopicus specieszhez tartozó termelő mikroorganizmust tenyésztésnek vetünk alá és a kívánt terméket elkülönítjük. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 16
