198717. lajstromszámú szabadalom • Új eljárás katarantin és allokatarantin származékok előállítására

(19) Országkód:

SZABADALMI

(11) Lajstromszám:

HU

LEÍRÁS

198717 B

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

(51) Int Cl4

1k

(22) Bejelentés napja: 1987.12.16. (21) (5715/87)-c<nbh?i{oH(40) Közzététel napja: 1989.06.28.

magyar

KÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

(45) Megjelent: 1990.03.23.

(72) Feltalálók: dr. Szántay Csaba, dr. Bölcskey Hedvig, dr. Fekete György, dr. Stefkó Béla,

(73) Szabadalmas:

409c, Richter Gedeon Vegyészeti Gyár, RT.,

409i, Budapest, HU

10%,

10%, Budapest. HU

(54) Új eljárás katarantin és allokatarantin-származékok előállítására

(57) KIVONAT

A talmány tárgya új eljárás az (la) általános képletű racém vagy optikailag aktív katarantinvagy (Ib) általános képletű racém vagy optikailag aktív allokatarantin-származékok - ahol

R jelentése 1-4 szénatomos alkil-csoport - előállítására olymódon, hogy 3-etil-piridint klór-hangyasav-benzilészterrel reagáltatunk nátrium-bór-hidrid jelenlétében, 0 °C alatti hőmérsékleten, valamilyen protikus oldószerben, előnyösen valamilyen 1 — 4 szénatomos alkoholban és a keletkezett N-(benziloxi-karbonil)-5-etil-l,2-dihidropiridin és N-(benziloxi-karbonil)-3-etil-l,2-dihidropiridin keveréket valamilyen inert oldószerben valamely ak':lsavszármazékkal reagáltatjuk, majd alkohol hozzáadásával a megfelelő alkilésztert kialakítva, majd a nitrogénatomon lévő ben

ziloxi-karbonil-védőcsoportot savas kezeléssel eltávolítjuk és a kapott savaddíciós sóból valamilyen bázissal, a bázist felszabadítjuk és a kapott szekunder amint indoiil-3-ecetsawal acilezzük, majd a kapott vegyületet ultraibolya fénnyel besugározzuk és a kapott 5-oxo-származékokat kívánt esetben szétválasztjuk, majd a kapott vegyületet redukáljuk és az (la) általános képletű katarantin- vagy (Ib) általános képletű allokatarantin-származékot kinyerjük, mimellett kívánt esetben a szintézist bármely lépésében kapott racém vegyületeket rezolváljuk.

A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket vindolinnal kapcsolva fontos gyógyhatású vegyületekhez jutunk.

A leírás terjedelme: 9 oldal, 2 ábra

HU 198717 B