198707. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként nikotinsav-származékokat tartalmazó herbicid szerek és eljárás ilyen vegyületek előállítására
1 HU 198707 B 2 A találmány tárgya hatóanyagként új nikotinsavszármazékokat tartalmazó herbicid szer, és eljárás a hatóanyag előállítására. Ismert, hogy bizonyos heteroszubsztituált benzoesavs/ármazékok növényi növekedésszabályozó hatással rendelkeznek, és hogy bizonyos imidazolin-nikotinsav-származékok herbicid aktivitást mutatnak (26.00.655. számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírás és A-41.623. számú európai szabadalmi leírás). A fenti ismert vegyuletek hatása azonban nem mindig kielégítő minden alkalmazási területen. Tapasztalataink szerint az (1) általános képletéi új nikotinsavszármazékok - a képletben X jelentése hidroxilcsoport vagy 1 — 4 szénatomos alkoxiesoport, és Hét jelentése (e —1) vagy (f-1) általános képletű csoport, ahol R1 jelentése egy 1 — 4 szénatomos alkoxicsoporttal vagy egy vagy kél halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, vagy naftilcsoport, R4 jelentése I — 4 szénatomos alkilcsoport, és R5 jelentése hidrogénatom — herbicid hatással rendelkeznek. A találmány értelmében az (I) általános képletű új nikotinsavszármazékokal — a képletben X jelentése hidroxilcsoport vagy 1 — 6 szénatomos alkoxiesoport, és Hét jelentése (a —1), (b—1), (c—1), (e —1) vagy (f- 1) általános képletű csoport, ahol R1 jelentése 1 —6 szénatomos alkilcsoport, adott esetben 1—4 szénatomos alkilcsoporttal, halogénalommal, 1 — 4 szénatomos alkil-tio-csoporttal, trifluor-metil-csoporttal egyszer vagy kétszer helyettesített fenilcsoport, vagy naftilcsoport vagy difenilcsoport R2 jelentése 1 — 6 szénatomos alkilcsoport vagy fenilcsoport, R4 jelentése hidrogénatom, 1 — 4 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport vagy adott esetben egy 1 — 4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált (1 — 4 szénatomos)-alkil-karbonil-csoport, és R5 jelentése hidrogénatom, vagy R1 és R5 együtt adott esetben benzolgyűrűvel kondenzált 3-5 szénatomos alkiléncsoportot jelent - úgy állítjuk elő, hogy A) egy (Ha) általános képletű diketont - a képletben XI jelentése 1—6 szénatomos alkoxiesoport, és R1 jelentése a tárgyi körben megadott — a) egy (I) általános képletű vegyületek szőkébb körét képező (la) általános képletű vegyületek előállítására - a képletben X2 jelentése hidroxil- vagy 1 —6 szénatomos alkoxiesoport, és Hét1 jelentése (a - 1) vagy (b— 1) általános képletű csoport, ahol R1 jelentése a tárgyi körben megadott - hidroxil-aminnal vagy annak sójával; b) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Ib) általános képletű vegyületek előállítására — a képletben X2 jelentése a fent megadott és Hét2 jelentése (c— 1) általános képletű csoport, ahol R1 és R2 jelentése a tárgyi körben megadott ~ egy (III) általános képletű amidinnel — a képletben R2 jelentése a tárgyi körben megadott - vagy annak sójával reagáltatunk, hígítószer jelenlétében, vagy B) az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (Id) általános képletű vegyületek előállítására — a képletben X2 jelentése a fent megadott, és Hét4 jelentése (e-1) vagy (f— 1) általános képletű csoport, ahol R1, R4 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott - egy (II) általános képletű 1,3-diketont — a képletben X1 jelentése 1-6 szénatomos alkoxiesoport, R1 jelentése a tárgyi körben megadott, és R* jelentése hidrogénatom, vagy R1 és R5 együtt adott esetben benzolgyűrűvel kondenzált 3 — 5 szénatomos alkiléncsoportot jelentenek - egy (V) általános képletű hidrazinnal — a képletben R4 jelentése hidrogénatom, adott esetben 1 — 4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált (1-4 szénatomos)alkil-karbonil-csoport vagy fenilcsoport — reagáltatunk, hígítószer jelenlétében. Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek azok a vegyületek, amelyek képletében X jelentése hidroxil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxiesoport, Hét jelentése (e-1) vagy (f— 1) általános képletű csoport, ahol az utóbbi képletekben R1 jelentése egy vagy két fluor-, klór-, bróm vagy jódatommal vagy egy metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport, R4 jelentése metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoporl, és R5 jelentése hidrogénalom. A találmány szerinti eljárással előállított (I) általános képletű vegyületek egyik csoportját azok a vegyületek képezik, amelyek képletében X jelentése hidroxil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxiesoport, és Hét jelentése metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, vagy adott esetben azonosan vagy eltérően mono- vagy diszubsztituált fenilcsoport, amely szubsztituenskénl fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot, metil-, etil-, n- és izopropil-, metoxi-, etoxi-, n- és izopropoxi-, melil-tio-, etil-tio-, n- és izopropil-tio-, vagy trifluor-metil-csoportot tartalmazhat, vagy naftilcsoport vagy difenilcsoport. További csoportot képeznek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében X jelentése hidroxil-, metoxi-, etoxi-, n- vagy izopropoxiesoport, és Hét jelentése (c — 1) általános képletű csoport, az utóbbi képletben R1 jelentése metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo-, szék- vagy terc-bulil-csoport; vagy adott esetben azonosan vagy eltérően mono- vagy diszubsztituált fenilcsoport, amely szubsztituensként fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot, metil- etil-, n- és izopropil-, metoxi-, etoxi-, n- és izopropoxi-, metil-tio-, etil-tio-, n- és izopropil-lio-csoportot tartalmazhat, vagy naftilcsoport vagy difenilcsoport; R2 jelentése metil-, etil-, n- vagy izopropil-, n-, izo-, szék- vagy terc-butil-csoport, vagy fenilcsoport. Újabb előnyös csoportot képeznek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyek képletében 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
