198692. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aril-pirazol származékok előállítására, valamint ezeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid készítmények
1 2 198.692 R1 R2 R3 n Ar H CH. CH, 0 H CH. CH, 1 H CH, CH, 2 CH, CH, ch7 0 au ch3 ch7 1 CH3 ch3 CH, 2 H c2h5 ch3 0 H C2H5 ch3 1 H C2H5 ch3 2 ch3 C2H5 ch3 0 ch3 c2h5 ch3 1 ch3 c2h5 ch3 2 H I-C3H7 ch3 0 H i-c3h7 ch3 1 H i-c3h7 ch3 2 ch3 Í-C3H7 ch3 0 ch3 Í-C3H7 CH 3 1 CH 3 í-c3h7 . ch3 2 H CF3 CH, 0 H CF3 ch3 1 H CF3 ch3 2 H cf2q CH, 0 H CF,C1 ch3 1 H cF,a ch3 2 H cfci2 CH, 0 H cFa2 ch3 1 CF3 CF3 CF3 0 H CF3 CF3 0 H ch3 CF3 0 CF3 CF3 CF3 0 H CF3 CF3 0 ch3 CF3 CF3 0 H ch3 CF3 0 2.6- diklór4-(trlfluor-metil)-fenll 2.6- diklór4-(trIfluor-metil)-fenlI 2.6- diklór4-(trÍfluor-metil)-fenil 2.6- dlklór4-(trlfluor-metil)-fenJl 2.6- diklór4-(trifluor-metil)-fenil 2.6- diklór4-(trifluor-metll)-fenil 2.6- diklór4-(trffluor-metil)-fenil 2.6- diklór 4-( tri fi uo r-me til)-fe nil 2.6- diklór4-(trifluor-metil)-fenll 2.6- diklór4-(trifluor-metil)-fenll 2.6- di klór 4-(tri fluor-me til)-fenil 2.6- diklór4-(tiinuor-metÍl)-fenn 2.6- diklór4-(trifluor-metil)-fenil 2.6- (liklór4-{trí fluor-me til)-fenil 2.6- diklór4-(trifluor-metll)-fenll 2.6- diklór4-(tri fluor-metll)-fenil 2.6- diklór4-(trjfluor-metil)-feni] 2.6- diklór4-(trinuor-metll)-fenil 2.6- diklór4-(trifluor-metoxi)-fenil 2.6- diklór4-(trifluor-metoxi)-fenil 2.6- dlklór4-( tri fluor-me toxl)-fenil 2.6- dlklór4-(trffluor-mctoxi)-fenil 2.6- dikIór4-(trinuor-metoxi)-fenil 2.6- diklór4-(trifluor-metoxi)-feni! 2.6- dlklór4-(trinuor-metoxl)-fenil 2.6- diklór4-(trifluor-metoxi)-fenll 2.6- diklór4-(trifluor-mrtoxi)-fenil 2.6- diklór4-(trifluor-metoxi)-fenll 2.6- diklór4-(trifluor-metoxI)-fenil 2.6- dlklór4-(trlfluor-nietll)fenll 2.6- diklór4-(trifluor-metiI)-feniI 2.6- diklór4-(trifluor-metil)-fenU 2.6- dlklór4-(tri fluor-metil)-fenil Ha kiindulási anyagként például 2,6-diklór4-trifluor-metil-fenil-hidrazin-hidrokloridot és I-dimetil-amlno-2-trifluor-metil-tío-but-l-én-3-onat alkalmazunk, akkor az a) találmány szerinti eljárás reakciómenetét az A reakcióvázlat szemlélteti. Ha kiindulási anyagként például 5-amino-l-(2,6- -diklór4-trifluor-metil-fenil)-3-metil4-trifluor-metil-tio-pirazolt, valamint terc-butíl-nitritet és benzolt alkalmazunk, akkor a b) találmány szerinti eljárás menetét a B reakcióvázlat szemlélted. Ha kiindulási vegyidéiként például l-(2,6-diklór-4-trifluor-metil-fenil)-5-metll-4-trifluor-metil-tio-pirazolt és oxidálószerként m-klór-perbenzoesavat alkalmazunk, akkor a c) találmány szerinti ejjárás menetét a C reakcióvázlat szemlélteti. ’ Az a) találmány szerinti eljáráshoz kiindulási anyagként szükséges arfl-hidrazint a (II) általános képlet határozza meg. A (II) általános képletben Ar előnyös jelentései azok a csoportok, amelyeket már a (I) általános képletű vegyületnél erre a szubsztituensre előnyösként megadtunk. A (II) általános képletű aril-hidrazinok ismertek (például a 4 127 575 számú, 3 609 158 számú USA AK szabadalmi iratok, 2 558 399, 3 402 308, 3 408 727 számú NSZK-beli közzétételi iratok, J. Chem. Soc. C 1971, 167-174) vagy elméletileg ismert eljárásokkal egyszerű analóg úton előállíthatok (Houben-Weyl Szerves kémiai módszerek X. kötet, 2, 203, Tiiieme Verlag Stuttgart 1967), így például ha az általánosan 50 ismert anilint, illetve a (VII) általános képletű piridin-ainint — a képletben Árjelentése a már megadott - nátrium-nitrittel, sav jelenlétében, így például kénsav jelenlétében és ezután ón-II-kloriddal ugyancsak sav jelenlétében, így például sósav jelenlétében -20 — 80 55 közötti hőmérsékleten átalakítjuk, vagy ha az ugyancsak általánosan ismert (VIII) általános képletű halogén-aromást -- a képletben Ar jelentése a már megadott és Hal1 jelentése halogénatom, különösen fluoratom, klóratom vagy brómatom -60 hldrazin-hidráttal, adott esetben hígítószer jelerüété-3
