198692. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-aril-pirazol származékok előállítására, valamint ezeket hatóanyagként tartalmazó inszekticid készítmények
1 A találmány tárgya eljárás új 1-aril-pirazol-származékok előállítására, és ezek alkalmazása inszektidd készítmény hatóanyagaként. ’ Ismert, hogy bizonyos pirazol-származékok, így például az l-dklohexil-5-[N,N-(dimetil)-karbamdloxl]-3-metll-tlo-metll-pirazol, az l-dklohexil-5-[N,N-(dimetil)-karbamdl-oxi]-3-metil-szulflnil-metil-pirazol vagy az l-dklohexll-5-[N,N-(dlnietil)-karbamdl-oxi]-3-metil-szulfonil-metil-plrazol Inszektidd hatásúak. Ezeknek a vegyületeknek a hatékonysága, Illetve hatástartama különösen bizonyos rovarok esetében vagy alacsony alkalmazási koncentrádónál nem minden alkalmazási területen teljes mértékben kielégítő. Előállítottuk a (I) általános képletű új 1-aril-pirazol-származékokat, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom, 1 -4 szénatomos alldlcsoport, R2 jelentése 1 -6 szénatomos alkilcsoport vagy 1 -3 hálogénatommal helyettesített 1 -4 szénatomos alkilcsoport, R3 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy adott esetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal egyszeresen helyettesített fenilcsoport, Ar jelentése 1-3 halogénatommal és trifluor-metil- vagy trifluor-metoxi-csoporttal vagy S(O) -R5 általános képletű csoporttal helyettesített fenllcsoport, ahol R5 jelentése trffluor-metil-csoport és p értéke 2, n értéke 0,1 vagy 2 —, A (la) általános képletű 1-aril-pirazol-származékokat állítjuk elő — a képletben R1, R2, R3 és Árjelentése a már megadott, ha a) egy (II) általános képletű adl-hldrazint - a képletben Ar jelentése a már megadott, vagy ennek savaddidós sóját egy (Illa) általános képletű 1 3-diketonnal — a képletben R1, R2 és R3 a már megadott - vagy egy (Illb) általános képletű a ^-telítetlen ketonnal - a képletben R1, R2 és R3 jelentése a már megadott és A1 jelentése egy lehasítható csoport, így például alkoxicsoport vagy dialldl-amino-csoport - adott esetben hígítószer jelenlétében és adott esetben katalizátor jelenlétében átalakítjuk. b.) A (Ib) általános képletű 1-aril-pirazolt állítjuk elő — a képletben R1^ R2 és Árjelentése a már njegadott és R3 1 jelentése adott esetben 1 -4 szénatomos alkilcsoporttal vagy halogénatommal egyszeresen helyettesített fenllcsoport — ha egy (ÍV) általános képletű 5-amlno-l-aril-pirazolt, egy (V) általános képletű szubszdtuált benzollal -2 a képletben R4 jelentése 1 -5 szénatomos alkilcsoport - és adott esetben hígítószer jelenlétében átalakítjuk. A (Ic) általános képletű 4-szulfonil- és 4-szulfonil-1-aiil-pirazolt állítjuk elő - a képletben R1, R2, R3 és Árjelentése a már megadott és m értéke 1 vagy 2 - ha c) az a) vagy b) eljárásban előállítható (la) általános képletű 1-aril-pirazolt - a képletben R1, R2, R3 és Ar jelentése a már megadott - oxidálószerrel, adott esetben hígítószer jelenlétében és adott esetben katalizátor jelenlétében szokásos módon oxidáljuk. Megállapítottuk, hogy a (1) általános képletű új 1- -aril-pirazol-származékok inszektidd hatásúak. Meglepő módon a (I) általános képletű találmány szerinti eljárással előállított 1-aril-pirazol-származékok jelentősen jobb inszektidd hatásúak, mint a technika állásából ismert pirazol származékok, így például az l-ciklohexil-5-[N,N-(di metil )-karbamoil-oxi]-3-metil-tio-metil-nirazol vagy az l-dklohexll-5-{N,N-(dimetil) -karbamoil-oxi ]-3 -me til-szulfonil-metil-{árazol, ame - lyek egyben kémiailag és hatástanilag hasonló vegyületek. A találmány szerinti eljárással előállított 1 -aril-plrazol-származékokat a (I) általános képlet határozza meg. Különösen előnyösek azok a (I) általános képletű l-aril-pirazil-származékok, amelyek képletében R1 jelentése hidrogénatom, metilcsoport, etilcsoport, n- vagy i-propil-csoport, R2 jelentése metil-, etil-, n- vagy i-propU-, n-, i-, szék- vagy terc-butil-, n- vagy I-pentÜ-, n- vagy i-hexil-, ciklobutil-, dklopentil-, klór-metil-, difluor-metil-, difluor-klór-metü-, fluor-diklór-metil-, trifluor-metilcsoport, R3 jelentése metil-, etil-, n- vagy i-propil-, n-, 1-, szék- vagy terc-butil-, vagy adott esetben egyszeresen 1 -4 szénatomos allilcsoporttal vagy halogénatommal helyettesített fenllcsoport, Ar jelentése egyszeresen - háromszorosan azonosan vagy eltérően helyettesített fenllcsoport, szubsztituensként a következő atomok vagy csoportok alkalmazhatók: fluoratom, klóratom, brómatom, jódatom, trffluor-metil-, trifluor-metoxi-, vagy a -S(0)L-Rs -csoport, amikoris R*jelentése trifluor-metil-csoport, p értéke 2 és n értéke 0, 1 vagy 2. Az előállítási példában említett vegyületeken kívül felsoroljuk a következő (I) általános képletű 1-aril-pirazol-származé kokat: 198.692 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50
